(2E,4S)-4-羟基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基 beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 100462-37-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2E,4S)-4-羟基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基 beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: (2E,4S)-4-羟基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基beta-D-吡喃葡萄糖苷；络赛定；络塞定；络塞定(ROSIRIDIN)；(2E,4S)-4-羟基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基 BETA-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: (-)-rosiridol 1-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (-)-(4S)-rosiridin；rosiridin；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2E,4S)-4-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 100462-37-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₇
• 分子量: 332.394
• InChiKey: PBPYEEMQIFDGSQ-MOIFMYGASA-N

物化性质

• 沸点：
  563.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Rosiridin 是从 Roseau 萝摩亚（Rhodiola rosea L.）中分离出的一种成分，可抑制 MAO A 和 MAO B 活性，对抑郁症和老年痴呆可能具有潜在的治疗作用。在 10 μM 浓度下，Rosiridin 对 MAO B 的抑制率为 83.8%，pIC50 值为 5.38。

靶点

• pIC50: 5.38 (MAO B)

体外研究

Rosiridin 在 10 μM 浓度下对 MAO A 和 MAO B 的抑制率分别为 16.2%±2.3% 和 83.8%±1.1%。

化学性质

无色液体，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，来源于玫瑰红景天。

用途

络塞定具有提高免疫力的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S)-4-羟基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基 beta-D-吡喃葡萄糖苷 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 氘代吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  红景天中香叶醇衍生的单萜糖苷：通过 QM-HifSA 方法解析结构

  摘要：

  单萜类化合物是广泛使用的适应性膳食补充剂红景天化学成分中不可或缺的一部分。本研究通过五种香叶醇衍生糖苷1 – 5的分离和表征，扩展了这些分类群特异性成分的化学空间和立体化学信息。虽然1和2表现出几乎相同的 NMR 谱，并且具有相同的 2D 结构，这归因于先前描述为罗西丁的 4-羟基香叶醇葡萄糖苷，但基于 NMR 的 Mosher 酯方法揭示了它们的苷元部分的对映体性质。这标志着香叶醇衍生物中对映体苷元的首次报道。这些发现还解决了关于蔷薇苷和同类 C-4 羟基化香叶醇绝对构型的长期争议，并可能有助于解释蔷薇提取物不一致的生物活性报告。此外，通过广泛的光谱分析，对三种先前未描述的香叶醇3 – 5进行了充分表征。对所有分离物进行了量子力学驱动的1 H 迭代功能化自旋分析 (QM-HifSA)，并提供了详细的 NMR 自旋参数，具有足够的小数位精度，这使得能够以高特异性区分表现出几乎相同 NMR

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00836
• 作为产物：
  描述：

  pentaacetylrosiridin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(2E,4S)-4-羟基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基 beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  （-）-rosiridol和（-）-rosiridin的合成和立体化学

  摘要：

  植物来源的单萜类化合物（-）-rosiridol和（-）-rosiridin可以通过DIP-Cl还原通过BCl 3介导的异戊二烯锡烷与α，β的C-C偶联得到的酮前体的对映选择性方式进行组装。-不饱和C 5醛。根据Mosher分析，将绝对立体化学4 S分配给（-）-rosiridol；五乙酰基rosiridin的X射线结构分析证实了这一点。在Koenigs–Knorr条件下，在乙醚中进行（4 S）-4-乙酰氧基香叶醇的糖基化反应。（-）-Rosiridin首次合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.018