pentaacetylrosiridin | 101409-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pentaacetylrosiridin
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2E,4S)-4-acetyloxy-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 101409-51-2
• 化学式: C₂₆H₃₈O₁₂
• 分子量: 542.581
• InChiKey: DPZUHXLOXSLJRB-ZEYVAANLSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentaacetylrosiridin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(2E,4S)-4-羟基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基 beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  （-）-rosiridol和（-）-rosiridin的合成和立体化学

  摘要：

  植物来源的单萜类化合物（-）-rosiridol和（-）-rosiridin可以通过DIP-Cl还原通过BCl 3介导的异戊二烯锡烷与α，β的C-C偶联得到的酮前体的对映选择性方式进行组装。-不饱和C 5醛。根据Mosher分析，将绝对立体化学4 S分配给（-）-rosiridol；五乙酰基rosiridin的X射线结构分析证实了这一点。在Koenigs–Knorr条件下，在乙醚中进行（4 S）-4-乙酰氧基香叶醇的糖基化反应。（-）-Rosiridin首次合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.018
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-O-acetylrosiridol 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 silver carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以26%的产率得到pentaacetylrosiridin
  参考文献：
  名称：

  （-）-rosiridol和（-）-rosiridin的合成和立体化学

  摘要：

  植物来源的单萜类化合物（-）-rosiridol和（-）-rosiridin可以通过DIP-Cl还原通过BCl 3介导的异戊二烯锡烷与α，β的C-C偶联得到的酮前体的对映选择性方式进行组装。-不饱和C 5醛。根据Mosher分析，将绝对立体化学4 S分配给（-）-rosiridol；五乙酰基rosiridin的X射线结构分析证实了这一点。在Koenigs–Knorr条件下，在乙醚中进行（4 S）-4-乙酰氧基香叶醇的糖基化反应。（-）-Rosiridin首次合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.018