左旋-3-溴樟脑 | 76-29-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 左旋-3-溴樟脑
• 中文别名: [(1S)-ENDO]-()-3-溴樟脑；S-(-)-3-溴樟脑
• 英文名称: endo-2-bromocamphor
• 英文别名: (1S,3R,4R)-3-bromo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 76-29-9；10293-06-8；64474-54-0
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO
• 分子量: 231.132
• InChiKey: NJQADTYRAYFBJN-NYNCVSEMSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-78 °C(lit.)
• 比旋光度：
  130 º (c=5, CH3OH)
• 沸点：
  274 °C
• 密度：
  1.2896 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  密封于阴凉干燥处，遵照规格使用和储存则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36,S37,S39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: (+)-3-溴樟脑
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
endo-(1R)-3-Bromo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: endo-(1R)-3-Bromo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
别名
: C10H15BrO
分子式
: 231.13 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(1R-endo)-3-Bromo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
-
CAS 号 10293-06-8
EC-编号 233-652-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 75 - 77 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: ED6750000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
这是一种带有樟脑气味的晶体，熔点为76℃，沸点为274℃，几乎不溶于水，但能溶解在乙醇、氯仿和乙醚中：1克该物质可溶解于6.5毫升乙醇、0.5毫升氯仿以及1.6毫升乙醚。

用途
它被用作有机合成中间体和医药中间体，并且也可以作为手性结构单元使用。

生产方法
将樟脑与少量氯仿加入反应锅中，在90℃以下缓慢滴加溴素。完成添加后，升温至115℃并在115-130℃的温度范围内保温近3小时。随后冷却并粉碎即可得到α-溴樟脑。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  左旋-3-溴樟脑 在 氢碘酸 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到樟脑
  参考文献：
  名称：

  Reductive Dehalogenation ofα-Haloketones Promoted by Hydroiodic Acid and Without Solvent

  摘要：

  Several alpha-haloketones have been transformed into the corresponding ketones by reaction with aqueous 57% HI, without solvent. The products are obtained in nearly quantitative yields and with high purity (>99%) even in the case of sterically hindered starting materials.

  DOI：

  10.1080/00397919308011227
• 作为产物：
  描述：

  左旋樟脑 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以65.8%的产率得到左旋-3-溴樟脑
  参考文献：
  名称：

  Camphorae：用于类固醇的对映特异性全合成的手性中间体。1

  摘要：

  制备 une benzo [e] indenone, intermediaire de synthese de la cortisone, a partir du borneol (-)

  DOI：

  10.1021/ja00364a042

文献信息

• REDUCTION OF α-HALOCARBONYL COMPOUNDS WITH SODIUM HYDROGEN TELLURIDE
  作者：Atsuhiro Osuka、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1983.119

  日期：1983.1.5

  Sodium hydrogen telluride is an efficient reagent for dehalogenation of α-halocarbonyl compounds.

  氢碲化钠是一种高效的α-卤代羰基化合物脱卤试剂。
• A Convenient Procedure for the Synthesis of Acetals from α-Halo Ketones
  作者：Rolf Carlson、Hanna Gautun、Andreas Westerlund

  DOI：10.1002/1615-4169(200201)344:1<57::aid-adsc57>3.0.co;2-0

  日期：2002.1

  and (B) stoichiometric amounts of the reactants and a catalytic amount of Nafion®-TMS were heated to 90–100 °C in the absence of solvent. The following ketones have been tested: 2-bromo-1-phenyl-1-ethanone, 2-bromo-cyclopentenone, 3-bromo-3-methyl-2-butanone, 3-chloro-3-methyl-2-butanone, 1-bromo-3,3-dimethyl-2-butanone, 1-chloro-3,3-dimethyl-2-butanone, 2-bromocyclohexanone, 2-chloro-1-cyclohexyl-1-ethanone

  提出了确定卤代酮合成乙缩醛的方法的范围和局限性的研究。该方法使用1,2-双（三甲基硅氧基）乙烷，BTSE，如试剂和Nafion ® -TMS作为催化剂。两个过程都进行了测试：（A）化学计量的量的卤代酮和BTSE和Nafion的催化量的® -TMS物加热至回流的氯仿溶液中，和（B）的化学计量量的反应物和Nafion的催化量的®在没有溶剂的情况下，将-TMS加热至90–100°C。已测试以下酮：2-溴-1-苯基-1-乙酮，2-溴-环戊烯酮，3-溴-3-甲基-2-丁酮，3-氯-3-甲基-2-丁酮，1 -溴-3,3-二甲基-2-丁酮，1-氯-3,3-二甲基-2-丁酮，2-溴环己酮，2-氯-1-环己基-1-乙酮，1,1-二溴-3 ，3-二甲基-2-丁酮，1,3-二溴-3-甲基-2-丁酮，1,3-二溴-2-丁酮，1,3-二溴-2-丙酮，2-氯-1-苯基-1-乙酮和内-2-溴樟脑。除内标外，产率在57–
• The free-radical addition of thiophenol to bornylene and apobornylene: structures of product sulphides and sulphones formed on oxidation
  作者：D. I. Davies、P. J. Rowley

  DOI：10.1039/j39680001832

  日期：——

  The free-radical addition of thiophenol to bornylene affords phenyl isobornyl sulphide and phenyl epi-isobornyl sulphide, the products of exo radical attack. Oxidation converts these sulphides into the corresponding exo-sulphones, which on treatment with potassium t-butoxide in t-butyl alcohol are epimerized to give the corresponding endo-sulphones, phenyl bornyl sulphone, and phenyl epibornyl sulphone

  苯硫酚自由基加到冰片烯中得到苯异冰片基硫化物和苯表异冰片基硫化物，它们是外自由基攻击的产物。氧化作用将这些硫化物转化为相应的外砜，在叔丁醇中用叔丁醇钾处理后，它们会发生差向异构化，从而生成相应的内砜。-砜，苯基冰片基砜和苯基表冰片基砜。这些结果与将硫醇添加到六氯降冰片二烯上的结果相结合，表明空间效应并不是控制自由基攻击方向的唯一因素。已证明，在首先由波斯纳（Posner）进行的硫酸和乙酸存在下，将苯硫酚加到樟脑中会生成苯基异冰片硫化物。加入苯硫酚apobornylene是类似于除了冰片，和得到的产品外切自由基攻击，苯基异apobornyl硫化物，其在氧化得到相应的外切-sulphone，差向异构化为远藤-sulphone在吨钾存在下丁醇中的叔丁醇。
• Proton resonance spectra and substituent-induced chemical shifts of 3-halocamphors
  作者：C. R. Kaiser、R. Rittner、E. A. Basso

  DOI：10.1002/mrc.1260320902

  日期：1994.9

  assignment of the camphor parent molecule, are reported. The precise substituent‐induced chemical shifts (SCS) obtained for these difunctional systems are examined on the basis of well known transmission mechanisms aided by correlations with steric and electronic parameters, and taking into account SCS data from monohaloalkanes and the calculated molecular geometry data (using the AM1 method).

  展示了 3-卤代樟脑（内型和外型）的高场 1H NMR 光谱的完整信号分配，允许改进先前对氯（内型和外型）和溴（内型）衍生物的分析。此外，报告了二氯和外氟衍生物以及三种新化合物（内氟、内碘和外碘）的未发表数据，以及樟脑母体分子的修订分配。在众所周知的传输机制的基础上，通过与空间和电子参数的相关性辅助，并考虑来自单卤烷烃的 SCS 数据和计算的分子几何数据（使用AM1 方法）。
• Addition products of hydrazine derivatives to azo-alkenes - III. α-phenylhydrazino-phenylhydrazones
  作者：Joachim G. Schantl、Peter Karpellus、Michael Prean

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80017-3

  日期：——

  The addition of phenylhydrazine to phenylazo-alkenes 4 yields α-(1-phenylhydrazino)-phenylhydrazones 1. The reaction of phenylhydrazine with α-halogenated carbonyl compounds 5 affords either 1 or the isomeric α-(2-phenylhydrazino)-phenylhydrazones 2. Structures 1 and 2 (>N-NH2 and-NH-NH- groups, respectively) can be differentiated by 1H NMR in DMSO-D6 solution. Possible pathways of the reactions leading

  将苯肼加到苯基偶氮-烯烃4中可得到α-（1-苯基肼基）-苯基hydr。苯肼与α-卤代羰基化合物5的反应可得到1或异构体α-（2-苯基肼基）-苯基hydr2。结构1和2（分别为> N-NH 2和-NH-NH-基团）可以通过DMSO-D 6溶液中的1 H NMR进行区分。讨论了导致1或2的反应的可能途径。发现化合物1是苯基osazones 6的前体。