(+)-6-endo-Bromo-campher | 3899-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-6-endo-Bromo-campher
• 英文别名: 6-endo-Bromocampher；(1R,4S,6R)-6-bromo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 3899-16-9；33171-48-1；34182-02-0；90972-49-9
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO
• 分子量: 231.132
• InChiKey: HZHUVUVILWOHBY-XSSZXYGBSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  255.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-6-endo-Bromo-campher 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (+)-campholenic acid
  参考文献：
  名称：

  单萜化合物的立体化学研究。十二. 2α-Bromo-10β-pinan-3-one的酸催化重排

  摘要：

  关于 3-乙酰氧基-pin-2-ene (II) 的溴化，在几种条件下研究了 2α-bromo-10β-pinan-3-one (I) 的酸催化重排。因此发现溴酮(I)产生(+)-6-内-溴樟脑(III)、(-)-α-香芹酮(V)、(-)-8-羟基香芹酮(VI)、香芹酚(VII)、 (+)-二氢-β-樟脑内酯 (VIII) 和 (+)-樟脑酸 (IX)。还清楚的是，溴樟脑 (III) 和 (V)、(VI) 和 (VII) 产物直接由溴酮 (I) 形成，而 γ-内酯 (VIII) 则通过 α-樟脑酸获得(IX) 来自溴樟脑 (III)。讨论了重排的机械意义。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.2833
• 作为产物：
  描述：

  6-endo-Bromoisobornyl-acetat 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 作用下， 生成 (+)-6-endo-Bromo-campher
  参考文献：
  名称：

  1006.β-pine烯衍生物的一些加成反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640005254

文献信息

• DADSON, WILLIAM M.;HUTCHINSON, JOHN H.;MONEY, THOMAS, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N0, C. 1821-1828
  作者：DADSON, WILLIAM M.、HUTCHINSON, JOHN H.、MONEY, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• HUTCHINSON, J. H.;LI, D. L. F.;MONEY, T.;PALME, M.;AGHARAHIMI, M. R.;ALBI+, CAN. J. CHEM., 69,(1991) N, C. 558-566
  作者：HUTCHINSON, J. H.、LI, D. L. F.、MONEY, T.、PALME, M.、AGHARAHIMI, M. R.、ALBI+

  DOI：——

  日期：——
• HIETANIEMI, L.;MAELKOENEN, P., FINN. CHEM. LETT., 1982, N 3-4, 41-45
  作者：HIETANIEMI, L.、MAELKOENEN, P.

  DOI：——

  日期：——
• 1006. Some addition reactions of β-pinene derivatives
  作者：M. P. Hartshorn、A. F. A. Wallis

  DOI：10.1039/jr9640005254

  日期：——
• Stereochemical Studies of Monoterpene Compounds. XII. The Acid-Catalyzed Rearrangements of 2α-Bromo-10β-pinan-3-one
  作者：Toshifumi Hirata、Takayuki Suga

  DOI：10.1246/bcsj.44.2833

  日期：1971.10

  of 3-acetoxy-pin-2-ene (II), the acid-catalyzed rearrangement of 2α-bromo-10β-pinan-3-one (I) was investigated under several conditions. The bromoketone (I) was thus found to yield (+)-6-endo-bromocamphor (III), (−)-α-carvone (V), (−)-8-hydroxycarvotanacetone (VI), carvacrol (VII), (+)-dihydro-β-campholenolactone (VIII), and (+)-campholenic acid (IX). It also became clear that the bromocamphor (III)

  关于 3-乙酰氧基-pin-2-ene (II) 的溴化，在几种条件下研究了 2α-bromo-10β-pinan-3-one (I) 的酸催化重排。因此发现溴酮(I)产生(+)-6-内-溴樟脑(III)、(-)-α-香芹酮(V)、(-)-8-羟基香芹酮(VI)、香芹酚(VII)、 (+)-二氢-β-樟脑内酯 (VIII) 和 (+)-樟脑酸 (IX)。还清楚的是，溴樟脑 (III) 和 (V)、(VI) 和 (VII) 产物直接由溴酮 (I) 形成，而 γ-内酯 (VIII) 则通过 α-樟脑酸获得(IX) 来自溴樟脑 (III)。讨论了重排的机械意义。