N,N-dibenzyl phenylalanin ethyl ester | 171815-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl phenylalanin ethyl ester
• 英文别名: L-ethyl N,N-dibenzylphenylalaninate；(S)-ethyl N,N-dibenzylphenylalanine；ethyl dibenzyl-L-phenylalaninate；ethyl (2S)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 171815-91-1
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₂
• 分子量: 373.495
• InChiKey: QZDUEPPBXHHTGJ-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl phenylalanin ethyl ester 在 C₃₃H₂₉FeMnN₂O₃P 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 110.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以66%的产率得到(S)-(+)-2-联苄基氨基-3-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  对映体纯酯的锰催化加氢

  摘要：

  锰的酯催化氢化反应已完成，TONs的用量高达1000，分别使用廉价，对环境无害的碳酸钾和简单的醇作为活化剂和溶剂。弱碱性条件导致良好的官能团耐受性，并能够氢化对映异构体富集的α-手性酯，而基本上不损失立体化学完整性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00864
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-dibenzyl phenylalanin ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  连续流化学：发现新化学反应模式的工具† •

  摘要：

  作为过程增强工具的连续流化学是众所周知的。然而，其使化学家进行批量反应不可能的能力的研究或了解较少。在这里，我们提供一个示例，其中通过将反应从分批模式转移到流动模式，实现了新的反应模式和扩展的反应范围。这种新的反应性可以通过抑制回混和精确控制流动反应器装置中的温度来解释。

  DOI：

  10.1039/c4ob00662c

文献信息

• A Bifunctional Copper Catalyst Enables Ester Reduction with H₂: Expanding the Reactivity Space of Nucleophilic Copper Hydrides
  作者：Birte M. Zimmermann、Trung Tran Ngoc、Dimitrios-Ioannis Tzaras、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/jacs.1c09626

  日期：2021.10.13

  activation of esters through hydrogen bonding and formation of nucleophilic copper(I) hydrides from H2, resulting in a catalytic hydride transfer to esters. The reduction step is further facilitated by a proton shuttle mediated by the guanidinium subunit. This bifunctional approach to ester reductions for the first time shifts the reactivity of generally considered “soft” copper(I) hydrides to previously

  采用基于铜 (I)/NHC 配合物和胍有机催化剂的双功能催化剂，促进了以 H 2作为末端还原剂的催化酯还原成醇。这里采用的方法能够通过氢键同时活化酯，并从 H 2形成亲核的氢化铜 (I) ，从而导致氢化物催化转移到酯。由胍亚基介导的质子穿梭进一步促进了还原步骤。这种酯还原的双功能方法首次将通常认为的“软”氢化铜 (I) 的反应性转变为以前不反应的“硬”酯亲电子试剂，并为用催化剂和 H 2替代化学计量还原剂铺平了道路.
• [EN] MANGANESE-CATALYSED HYDROGENATION OF ESTERS<br/>[FR] HYDROGÉNATION D'ESTERS CATALYSÉE PAR DU MANGANÈSE
  申请人：UNIV COURT UNIV ST ANDREWS

  公开号：WO2019138216A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to methods of manganese-catalysed hydrogenation of esters to alcohols. Advantageously, where the esters are chiral, the hydrogenations proceed with high or complete stereochemical integrity..

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及锰催化酯类化合物加氢生成醇的方法。优点是，当酯类化合物是手性的时，加氢反应可以高效地或完全地保持立体化学完整性。
• Synthesis of Enantiopure α‘-Amino α,β-Epoxy Ketones from α‘-Amino Bromomethyl Ketones
  作者：José Barluenga、Beatriz Baragaña、José M. Concellón、Alejandro Piñera-Nicolás、M. Rosario Díaz、Santiago García-Granda

  DOI：10.1021/jo982435z

  日期：1999.7.1

  Preparation of enantiomerically pure α'-amino α,β-epoxy ketones 2 in an efficient synthesis starting from α'-amino bromomethyl ketones 5 and the obtention of amino diepoxido 10a as synthetic application of 2 are described. We also report the generalization of the synthesis of 1-aminoalkyl halomethyl ketones to their bromo derivatives.

  描述了从 α'-氨基溴甲基酮 5 开始的有效合成中制备对映体纯 α'-氨基 α,β-环氧酮 2 和获得氨基二环氧化物 10a 作为 2 的合成应用。我们还报告了 1-氨基烷基卤代甲基酮合成到它们的溴衍生物的泛化。
• High Diastereoselective Synthesis of Threo or Erythro Aminoalkyl Epoxides from .alpha.-Amino Acids
  作者：Jose Barluenga、Beatriz Baragana、Jose M. Concellon

  DOI：10.1021/jo00126a019

  日期：1995.10

  alpha-Chloro-alpha'-(dibenzylamino) methylketones 3 are synthesized in enantiomerically pure form starting from alpha-amino acids. Reduction of amino ketones 3 and further epoxidation affords three aminoalkyl epoxides 6 with diastereoisomeric excess ranging between 94% and 98%. The synthesis of erythro amino epoxides 9 is also described by reaction of alpha-amino aldehydes 7 with in situ generated (halomethyl)lithium. Amino epoxides 9 were obtained with a diastereoisomeric excess ranging between 91% and 98%.
• MANGANESE-CATALYSED HYDROGENATION OF ESTERS
  申请人：University Court of the University of St Andrews

  公开号：US20210053932A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to methods of manganese-catalysed hydrogenation of esters to alcohols. Advantageously, where the esters are chiral, the hydrogenations proceed with high or complete stereochemical integrity.