monochloroacetyl-L-phenylalanine ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: monochloroacetyl-L-phenylalanine ethyl ester
• 英文别名: 2-chloro-N-[(S)-(1-ethoxycarbonyl-2-phenyl)ethyl]ethanamide；ethyl (2-chloroacetyl)-L-phenylalaninate；N-chloroacetyl-S-phenylalanine ethyl ester；ethyl (2S)-2-[(chloroacetyl)amino]-3-phenylpropanoate；ethyl (2S)-2-[(2-chloroacetyl)amino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₃
• 分子量: 269.728
• InChiKey: KVXZUPKFUDIZGN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monochloroacetyl-L-phenylalanine ethyl ester 在 水 作用下， 反应 6.0h， 生成 (S)-3-Phenyl-2-(2-phosphono-acetylamino)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Goodson, John J.; Wharton, Clifford J.; Wrigglesworth, Roger, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2721 - 2727

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 、 氯乙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 以99%的产率得到monochloroacetyl-L-phenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  针对流感聚合酶PB2帽结合域的新7-甲基鸟嘌呤衍生物

  摘要：

  异三聚体流感病毒聚合酶在感染细胞的核内执行病毒RNA的复制和转录。通过“帽捕捉”进行转录需要宿主细胞前mRNA通过其5'帽与PB2亚基结合。因此，PB2帽结合位点可能是直接抑制病毒复制的新抗病毒药物的良好靶标。使用PB2帽结合结构域的结构的对接研究表明，在N -9和N -2位置取代的7-烷基鸟嘌呤衍生物可能是不错的选择。合成了四个系列的7,9-二-和2,7,9-三烷基鸟嘌呤衍生物，并通过AlphaScreen分析与生物素化帽类似物竞争进行了评估。三种合成的化合物具有IC 50的强大体外活性值低于10μM。与H5N1 PB2帽结合结构域复合的三种抑制剂的高分辨率X射线结构证实了结合模式，并为进一步的化合物优化提供了详细信息。

  DOI：

  10.1021/jm401369y

文献信息

• Towards aqueous chiral heptadentate lanthanide complexes as selective shift and relaxation agents for MRS
  作者：Rachel S. Dickins、Alessandra Badari

  DOI：10.1039/b706801h

  日期：——

  heptadentate, lanthanide complexes have been synthesized and their potential to act as shift and relaxation agents in MRS (for lactate, in particular) has been assessed through (1)H NMR analysis. The binding affinity and enantiopurity of the complexes have been modulated by systematic variation of the lanthanide ion and ligand structure, in particular the peripheral electrostatic charge of the complex (cationic

  磁共振波谱（MRS）在诊断中非常重要，它提供了一种在活体内分析活组织化学成分的方法，作为活检的一种非侵入性替代方法。已经合成了几种七齿的镧系元素络合物，并已通过（1）H NMR分析评估了它们在MRS中（特别是对于乳酸）作为移位剂和弛豫剂的潜力。配合物的结合亲和力和对映体纯度已通过镧系元素离子和配体结构的系统变化来调节，特别是配合物的外围静电荷（阳离子对中性）以及金属中心的局部电荷和空间需求。
• Synthesis and organogelating behaviour of amino acid-functionalised triphenylenes
  作者：Jonathan E. Meegan、Xiaofei Yang、Ratana Rungsirisakun、Sebastian C. Cosgrove、Richard J. Bushby、Amin Sadeghpour、Michael Rappolt、Rik Brydson、Richard J. Ansell

  DOI：10.1039/c7sm00676d

  日期：——

  been prepared with glycine, L-alanine, L-phenylalanine and L-tryptophan ethyl ester side-chains. The glycine derivative is a good gelator of chloroform, the alanine derivative gels ethanol and toluene, and the phenylalanine derivative gels benzene and toluene. The tryptophan derivative does not gel any of the solvents tested, most probably due to its more bulky structure, but forms microspheres by evaporation-induced

  已经用甘氨酸，L-丙氨酸，L-苯丙氨酸和L-色氨酸乙酯侧链制备了四个新颖的​​氨基酸官能化的亚苯基。甘氨酸衍生物是氯仿的良好胶凝剂，丙氨酸衍生物使乙醇和甲苯胶凝，苯丙氨酸衍生物使苯和甲苯胶凝。色氨酸衍生物不会胶凝任何测试的溶剂，这很可能是由于其更大的结构，而是通过蒸发诱导的自组装形成微球。使用红外，紫外吸收和荧光光谱，浓度和温度相关的NMR，以及在干燥的干凝胶和湿有机凝胶上进行X射线散射实验，研究了π胶凝剂的自组装特性。后面的实验表明，氯仿中的甘氨酸凝胶包括柱状聚集体，整体呈无序的柱状斜中间相。这些化合物之所以引起人们的关注是因为三苯撑液晶具有众所周知的空穴传输特性：这些化合物的1-D柱状组件可以在有机电子设备中找到应用。
• Comparative study of the constitution and chiroptical properties of emissive terbium and europium complexes with a common tetraazatriphenylene sensitiser; the nature of the sensitiser determines quenching sensitivity and cellular uptake
  作者：Elizabeth J. New、David Parker、Robert D. Peacock

  DOI：10.1039/b816173a

  日期：——

  Six pairs of Eu(III) and Tb(III) complexes of macrocyclic ligands, incorporating a common tetraazatriphenylene sensitiser, have been examined in terms of their solution structure, sensitivity to excited state quenching, protein affinity, cell toxicity and preliminary cell localisation profiles. A complex with three (S)-phenylalanine-derived ligating groups possesses distinctive 1H NMR, Eu emission and circularly polarised emission properties, consistent with a unique Λ-configuration in the 9-coordinate complex, where an amide carbonyl group occupies the capping position of the coordination polyhedron. Each complex possesses similar sensitivity to quenching by ascorbate, urate and iodide, has similar toxicity behaviour and shows a common intracellular localisation profile that is consistent with compartmentalisation in lysosomes or late endosomes. Such behaviour accords with the hypothesis that it is the nature of the sensitising moiety that determines each of these properties.

  六对大环配体的 Eu(III) 和 Tb(III) 配合物，结合了常见的四氮杂苯并菲敏化剂，已对其溶液结构、对激发态猝灭的敏感性、蛋白质亲和力、细胞毒性和初步细胞定位特征进行了检查。具有三个 (S)-苯丙氨酸衍生的连接基团的复合物具有独特的 1H NMR、Eu 发射和圆偏振发射特性，与 9 配位复合物中独特的 Λ 构型一致，其中酰胺羰基占据了配位多面体。每种复合物对抗坏血酸、尿酸盐和碘化物的猝灭具有相似的敏感性，具有相似的毒性行为，并显示出与溶酶体或晚期内涵体中的区室化一致的共同的细胞内定位特征。这种行为符合以下假设：敏化部分的性质决定了这些特性中的每一个。
• Chemodivergent Staudinger Reactions of Secondary Phosphine Oxides and Application to the Total Synthesis of LL–D05139β Potassium Salt
  作者：Wenjun Luo、Fang Xu、Zhenguo Wang、Jiyan Pang、Zixu Wang、Zhixiu Sun、Aiyun Peng、Xiaohui Cao、Le Li

  DOI：10.1002/anie.202310118

  日期：2023.10.9

  Unprecedented chemodivergent Staudinger reactions of secondary phosphine oxides (SPO) have been developed. Reagent-controlled 1- or 2-nitrogen atom exclusions from azides have been achieved. Conversion of a chiral SPO to a phosphinic amide was stereoretentive, and the potassium salt of natural product LL-D05139β was synthesized for the first time.

  二级氧化膦 (SPO) 史无前例的化学发散施陶丁格反应已经开发出来。已经实现了试剂控制的 1-或 2-氮原子从叠氮化物中的排除。手性SPO立体保留转化为次膦酰胺，首次合成了天然产物LL-D05139β的钾盐。
• Efficient Coupling of Amino Acid Derivatives to Rigid Organic Scaffolds: Model Syntheses for De Novo Proteins.
  作者：Bruce C. Gibb、Adam R. Mezo、Ashley S. Causton、Janet R. Fraser、Frank C.S. Tsai、John C. Sherman

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00485-q

  日期：1995.8

  We describe the coupling of amino acid derivatives to four different rigid organic macrocycles. The couplings were achieved in high yields, which augurs well for the coupling of polypeptides to the rigid macrocycles to create a new family of de novo proteins. We discuss the structure of the model compounds based on the hydrogen bonding patterns that are evident from their NMR and IR spectra.