N,N-dimethyl-L-phenylalanine ethyl ester | 91465-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-L-phenylalanine ethyl ester
• 英文别名: N,N-Dimethyl-L-phenylalanin-aethylester；ethyl (2S)-2-(dimethylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 91465-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: LJIHKWFNOYAMDI-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  154 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  1.011 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-L-phenylalanine ethyl ester 在 四丁基氯化铵 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯仿 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-苯基丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  二氯卡宾与β-乙醇胺的立体定向合成环氧化物的反应

  摘要：

  通过与二氯卡宾反应，将光学纯的β-乙醇胺以高收率和高ee（（，95％）转化为环氧化物。通过这种方法，α-氨基酸成功地转化为合成上有用的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91561-8
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (2S)-2-(dimethylamino)-3-phenylpropanoic acid 在 sodium hydroxide 、 吡啶 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 N,N-dimethyl-L-phenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯甲酸乙酯衍生化后通过GC-MS表征N-甲基化氨基酸

  摘要：

  甲基化是生物系统中必不可少的代谢过程，对于活生物体中的几种生物反应而言都非常重要。已知甲基化化合物参与大多数身体功能，其中一些充当生物标记。从理论上讲，所有α-氨基酸都可以被甲基化，并且在大多数动植物样品中都可能遇到。但是分析数据，尤其是质谱数据，仅可用于少数甲基化氨基酸。因此，至关重要的是产生质谱数据并开发质谱方法以鉴定所有可能的甲基化氨基酸，以用于未来的代谢组学研究。在这项研究中，所有N-甲基和N，N二甲基氨基酸是通过α-氨基酸的甲基化合成的，并通过GC-MS方法进行了表征。甲基化的氨基酸用氯甲酸乙酯衍生化，并在EI和甲烷/ CI条件下通过GC-MS分析。N-甲基（1-18）和N，N-二甲基氨基酸（19-35）的氯甲酸乙酯衍生物的EI质谱显示出丰富的[M-COOC 2 H 5 ] +离子。由于[M-COOC 2 H]中的C 2 H 4，CO 2（（CO 2  + C 2 H 4））的损失而产生的碎片离子5

  DOI：

  10.1002/jms.3788

文献信息

• CASTEDO, L.;CASTRO, J. L.;RIGUERA, R., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 11, 1205-1208
  作者：CASTEDO, L.、CASTRO, J. L.、RIGUERA, R.

  DOI：——

  日期：——
• Characterization of<i>N</i>-methylated amino acids by GC-MS after ethyl chloroformate derivatization
  作者：B. Sudarshana Reddy、V. Naresh Chary、P. Pavankumar、S. Prabhakar

  DOI：10.1002/jms.3788

  日期：2016.8

  and to develop mass spectrometry methods for the identification of all possible methylated amino acids for future metabolomic studies. In this study, all N‐methyl and N,N‐dimethyl amino acids were synthesized by the methylation of α‐amino acids and characterized by a GC‐MS method. The methylated amino acids were derivatized with ethyl chloroformate and analyzed by GC‐MS under EI and methane/CI conditions

  甲基化是生物系统中必不可少的代谢过程，对于活生物体中的几种生物反应而言都非常重要。已知甲基化化合物参与大多数身体功能，其中一些充当生物标记。从理论上讲，所有α-氨基酸都可以被甲基化，并且在大多数动植物样品中都可能遇到。但是分析数据，尤其是质谱数据，仅可用于少数甲基化氨基酸。因此，至关重要的是产生质谱数据并开发质谱方法以鉴定所有可能的甲基化氨基酸，以用于未来的代谢组学研究。在这项研究中，所有N-甲基和N，N二甲基氨基酸是通过α-氨基酸的甲基化合成的，并通过GC-MS方法进行了表征。甲基化的氨基酸用氯甲酸乙酯衍生化，并在EI和甲烷/ CI条件下通过GC-MS分析。N-甲基（1-18）和N，N-二甲基氨基酸（19-35）的氯甲酸乙酯衍生物的EI质谱显示出丰富的[M-COOC 2 H 5 ] +离子。由于[M-COOC 2 H]中的C 2 H 4，CO 2（（CO 2  + C 2 H 4））的损失而产生的碎片离子5
• The reaction of dichlorocarbene with β-ethanolamines stereospecific synthesis of epoxides
  作者：Luís Castedo、José L. Castro、Ricardo Riguera

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91561-8

  日期：——

  Optically pure β-ethanolamines were converted into epoxides in good yield and with high e.e. ( ⩾, 95%) by reaction with dichlorocarbene. By this method α-aminoacids were successfully converted into synthetically useful epoxides.

  通过与二氯卡宾反应，将光学纯的β-乙醇胺以高收率和高ee（（，95％）转化为环氧化物。通过这种方法，α-氨基酸成功地转化为合成上有用的环氧化物。