(2S)-2-氨基-3-羟基-N-辛基丙酰胺 | 154634-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-3-羟基-N-辛基丙酰胺
• 英文名称: 2-amino-3-hydroxy-N-octylpropionamide
• 英文别名: (S)-2-amino-3-hydroxy-N-octylpropionamide；N-Octyl-L-serinamide；(2S)-2-amino-3-hydroxy-N-octylpropanamide
• CAS: 154634-61-4
• 化学式: C₁₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 216.324
• InChiKey: UERKQFPRZJAJTN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-羟基-N-辛基丙酰胺 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 N-[(2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-1-(octylamino)-1-oxopropan-2-yl]-6-(prop-2-enoylamino)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of non-natural ganglioside (pseudo-GM3) and fluorescent labelled lysoGM3 on the basis of polymer-assisted enzymatic strategy

  摘要：

  通过构建伪神经节苷脂GM3 1（其具有三糖序列Neu5Acα-(2→6)Galβ(1→4)Glc）和荧光标记的溶血GM3 2，展示了聚合物辅助酶合成非天然和生物重要的甘油脂衍生物的多样性。

  DOI：

  10.1039/a809729a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(2-hydroxy-1-octylcarbamoylethyl)carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S)-2-氨基-3-羟基-N-辛基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of non-natural ganglioside (pseudo-GM3) and fluorescent labelled lysoGM3 on the basis of polymer-assisted enzymatic strategy

  摘要：

  通过构建伪神经节苷脂GM3 1（其具有三糖序列Neu5Acα-(2→6)Galβ(1→4)Glc）和荧光标记的溶血GM3 2，展示了聚合物辅助酶合成非天然和生物重要的甘油脂衍生物的多样性。

  DOI：

  10.1039/a809729a

文献信息

• FATTY ACID AMIDE HYDROLASE INHIHIBITORS FOR TREATING PAIN
  申请人：Woodward David F.

  公开号：US20120270915A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Compounds of Formula 1 are described herein. These compounds may be administered to a patient for treatment of suffering from pain or other FAAH mediated conditions.

  本文描述了化学式1的化合物。这些化合物可用于治疗患有疼痛或其他由FAAH介导的疾病的患者。
• Amphiphile-Mediated Depalmitoylation of Proteins in Living Cells
  作者：Andrew K. Rudd、Roberto J. Brea、Neal K. Devaraj

  DOI：10.1021/jacs.8b10806

  日期：2018.12.19

  cleavage of native S-palmitoyl groups from proteins in living cells. Using a cell permeable, cysteine-functionalized amphiphile, we demonstrate the direct depalmitoylation of cellular proteins. We show that amphiphile-mediated depalmitoylation (AMD) can effectively cleave S-palmitoyl groups from the native GTPase HRas and successfully depalmitoylate mislocalized proteins in an infantile neuronal ceroid lipofuscinosis

  翻译后 S-棕榈酰化在蛋白质定位、运输、稳定性、聚集和细胞信号传导中起着核心作用。细胞中棕榈酰化途径的失调会改变蛋白质功能，并且是多种疾病的原因。考虑到 S-棕榈酰化的生物学和临床重要性，直接在体内调节这种脂质修饰的工具将非常有价值。在这里，我们描述了一种从活细胞中的蛋白质中裂解天然 S-棕榈酰基的方法。使用可渗透细胞的半胱氨酸功能化两亲物，我们证明了细胞蛋白质的直接脱棕榈酰化。我们表明两亲介导的去棕榈酰化 (AMD) 可以有效地从天然 GTPase HRas 中切割 S-棕榈酰基团，并在婴儿神经元蜡样脂褐质沉着症 (INCL) 疾病模型中成功地对错误定位的蛋白质进行去棕榈酰化。AMD 使活细胞中的蛋白质能够直接和轻松地脱棕榈酰化，并具有治疗 INCL 等天然蛋白质硫酯酶活性不足的疾病的潜在应用。
• [EN] COMPOUNDS ACT AT MULTIPLE PROSTAGLANDIN RECEPTORS GIVING A GENERAL ANTI-INFLAMMATORY RESPONSE<br/>[FR] COMPOSÉS AGISSANT SUR PLUSIEURS RÉCEPTEURS DES PROSTAGLANDINES POUR DONNER UNE RÉPONSE ANTI-INFLAMMATOIRE GÉNÉRALE
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2012024559A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The present invention provides compounds, that areN-alkyl-2-(l-(5-substituted-2-(3- oxo-3-(trifluoromethylsulfonamido)propyl)benzyl)pyrrolidin-2-yl)oxazole-4-carboxamide wherein the 5 substituent is selected from the group consisting of halo and alkyloxy radicals. The compound may be represented by the following formula wherein R1 is selected from the group consisting of CO2R7 and CON(R7)SO2R7 wherein R1, R2, R3, R4, and R7 are as defined in the specification. The compounds may be administered to treat DP1, FP, EP1, EP3, TP and/or EP4 receptor mediated diseases or conditions.

  本发明提供了一种化合物，即N-烷基-2-(1-(5-取代-2-(3-氧代-3-(三氟甲磺酰氨基)丙基)苯基)吡咯烷-2-基)噁唑-4-羧酰胺，其中5-取代基被选自卤素和烷氧基基团。该化合物可用以下式表示，其中R1被选自CO2R7和CON(R7)SO2R7基团，其中R1、R2、R3、R4和R7如规范中定义。这些化合物可用于治疗DP1、FP、EP1、EP3、TP和/或EP4受体介导的疾病或症状。
• [EN] AMPHIPHILIC THIOL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIOL AMPHIPHILES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019178166A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Provided herein are, inter alia, amphiphilic thiol compounds and methods of using the same for the purpose of depalmitoylating proteins in cellular membranes (e.g., plasma membranes). The compounds provided herein include an amphiphilic tail, which enables them to associate with a cellular membrane and depalmitoylate (cleave native S-palmitoyl groups from) a protein in said membrane by native chemical ligation thereby triggering the protein's release from the plasma membrane. The compounds (amphiphilic thiol compounds of formula (I), (II), (III)) are, inter alia, useful for the treatment of diseases caused or associated with aberrant depalmitoylation of certain proteins (e.g., HRas, EGFR).

  本文提供了一些两性硫醇化合物及其用于在细胞膜（例如，细胞膜）中去棕榈酰化蛋白质的方法。本文提供的化合物包括两性尾部，使它们能够与细胞膜结合，并通过本地化学连接去除（从）膜中的蛋白质上的天然S-棕榈酰基团，从而触发蛋白质从细胞膜中释放。这些化合物（公式（I）、（II）、（III）的两性硫醇化合物）等可用于治疗由于某些蛋白质（例如HRas、EGFR）异常去棕榈酰化而引起或相关的疾病。
• AMPHIPHILIC THIOL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20210023065A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Provided herein are, inter alia, amphiphilic thiol compounds and methods of using the same for the purpose of depalmitoylating proteins in cellular membranes (e.g., plasma membranes). The compounds provided herein include an amphiphilic tail, which enables them to associate with a cellular membrane and depalmitoylate (cleave native S-palmitoyl groups from) a protein in said membrane by native chemical ligation thereby triggering the protein's release from the plasma membrane. The compounds (amphiphilic thiol compounds of formula (I), (II), (III)) are, inter alia, useful for the treatment of diseases caused or associated with aberrant depalmitoylation of certain proteins (e.g., HRas, EGFR).