ethyl 2-{[(S)-3-(benzyloxy)-2-hydroxypropyl]amino}-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-{[(S)-3-(benzyloxy)-2-hydroxypropyl]amino}-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[[(2S)-2-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]amino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: YTRKHEUIPSCDOB-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-苯丙酸乙酯 、 (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到ethyl 2-{[(S)-3-(benzyloxy)-2-hydroxypropyl]amino}-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成羟乙胺二肽等排体

  摘要：

  以三氟甲磺酸钙为催化剂的微波辐射能够以高收率和非常短的反应时间用受保护的氨基酸打开环氧化物。使用这种改进的方法，合成了一系列的羟基亚乙基胺二肽等排体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.033

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of hydroxyethylamine dipeptide isosteres
  作者：Matej Sova、Andrej Babič、Slavko Pečar、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.033

  日期：2007.1

  Microwave irradiation with calcium trifluoromethanesulfonate as a catalyst enabled epoxide opening with protected amino acids in high yields and with very short reaction times. Using this improved method, a series of hydroxyethyleneamine dipeptide isosteres was synthesized.

  以三氟甲磺酸钙为催化剂的微波辐射能够以高收率和非常短的反应时间用受保护的氨基酸打开环氧化物。使用这种改进的方法，合成了一系列的羟基亚乙基胺二肽等排体。