ethyl formyl-L-phenylalaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl formyl-L-phenylalaninate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-formamido-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: WGLPNLBKPWJSAP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl formyl-L-phenylalaninate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-isocyano-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diN-Substituted Glycyl-Phenylalanine Derivatives by Using Ugi Four Component Reaction and Their Potential as Acetylcholinesterase Inhibitors

  摘要：

  Ugi四组分反应（Ugi-4CR）是基于异氰酸酯的多组分反应，用于合成双N-取代的甘氨酰-苯丙氨酸（diNsGF）衍生物。所有合成的化合物均通过光谱和质谱技术进行了表征。为了评估潜在的生物应用，合成的化合物在计算模型中进行了测试，该模型通过仅使用双维分子信息来预测有机分子的生物活性。预测diNsGF衍生物为胆碱酯酶抑制剂。在实验中，所有合成的diNsGF衍生物对乙酰胆碱酯酶（AChE）表现出中等的抑制活性，对丁酰胆碱酯酶（BuChE）的活性较差。化合物7a对AChE具有显著的活性和选择性，这表明diNsGF骨架可以通过在高通量组合筛选实验中结合Ugi-4CR的其他化学组分来改进，从而获得新的候选化合物。diNsGF衍生物在AChE内的分子对接实验表明，这些化合物将苯丙氨酸基团放置在AChE的外围位点。分析了diNsGF衍生物的取向和化学相互作用，并确定了可变的基团，以便未来探索可能导致diNsGF衍生物抑制活性改善的新候选化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules24010189
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-formamido)-2-benzylpropanedioic diethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 183.0h， 生成 ethyl formyl-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  由硫脲金鸡纳生物碱衍生物介导的α-氨基丙二酸酯的高度对映选择性脱羧质子化：同时获得环状和非环状α-氨基酸的对映异构体。

  摘要：

  硫脲衍生的金鸡纳生物碱可在温和且无金属的条件下促进环状，无环或双环α-氨基丙二酸酯半酯的不对称脱羧质子化，从而以高收率和高达93％的对映选择性提供对映体富集的氨基酯。当使用有机碱3及其衍生自奎宁的假对映体6时，已以相同的选择性合成了氨基酯的两种对映体。

  DOI：

  10.1021/ol070712v

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Highly Fluorescent Fused Isoquinolines for Specific Subcellular Localization
  作者：Yoarhy A. Amador-Sánchez、Andrés Aguilar-Granda、Ricardo Flores-Cruz、Davir González-Calderón、Cynthia Orta、Braulio Rodríguez-Molina、Arturo Jiménez-Sánchez、Luis D. Miranda

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02712

  日期：2020.1.17

  The title compounds were prepared via a three-step protocol starting with an Ugi four-component reaction, followed by either an intramolecular alkyne hydroarylation and subsequent alkene isomerization or through a Pomeranz-Fritsch-type cyclization with a final intramolecular Heck reaction. Subcellular localization studies of these compounds using green channel confocal microscopy revealed remarkable

  描述了靶向特定细胞器的新型高发射四环异喹啉的多组分多样性导向合成。通过Ugi四组分反应开始的三步方案制备标题化合物，然后进行分子内炔烃加氢芳基化和随后的烯烃异构化，或通过Pomeranz-Fritsch型环化反应进行最终的分子内Heck反应。使用绿色通道共聚焦显微镜对这些化合物进行亚细胞定位研究，揭示了其在活细胞中的显着且独特的分布模式，显示出前所未有的高选择性和成像对比度。分化的细胞器可视化-包括线粒体，溶酶体，高尔基体，内质网，
• Catalyst-Free Transamidation of Aromatic Amines with Formamide Derivatives and Tertiary Amides with Aliphatic Amines
  作者：Jiawen Yin、Jingyu Zhang、Changqun Cai、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03542

  日期：2019.1.18

  A simple catalyst- and promoter-free protocol has been developed for the transamidation of weakly nucleophilic aromatic amines with formamide derivatives and low-reactivity tertiary amides with aliphatic amines. This strategy is advantageous because no catalyst or promoters are needed, no additives are required, separation and purification is easy, and the reaction is scalable. Significantly, this

  已经开发了一种简单的无催化剂和无助催化剂的方案，用于弱亲核芳香胺与甲酰胺衍生物的酰胺交换，以及低反应性叔酰胺与脂族胺的酰胺交换。该策略是有利的，因为不需要催化剂或助催化剂，不需要添加剂，分离和纯化容易，并且反应是可扩展的。重要的是，该策略被进一步应用于以克为单位合成几种药物分子，并获得了优异的收率。
• A Simple and Convenient Synthesis of N-Formyl Amino Acid Esters Under Mild Conditions
  作者：W. Duczek、J. Deutsch、S. Vieth、H.-J. Niclas

  DOI：10.1055/s-1996-4153

  日期：1996.1

  A variety of amino acid ester hydrochlorides react with cyanomethyl formate at room temperature to give the N-formyl amino acid esters in good yields and without racemization.

  多种氨基酸酯盐酸盐在室温下与氰基甲基甲酸酯反应，生成N-甲酰氨基酸酯，产率良好且没有消旋化现象。
• Thiazolium carbene catalysts for the fixation of CO₂ onto amines
  作者：Shoubhik Das、Felix D. Bobbink、Safak Bulut、Mylène Soudani、Paul J. Dyson

  DOI：10.1039/c5cc08741d

  日期：——

  The catalytic N-formylation and N-methylation of amines using CO₂ as the carbon source represents a facile and sustainable approach for the synthesis of pharmaceuticals and natural products.

  使用CO2作为碳源对胺类化合物进行催化的N-甲酰化和N-甲基化代表了一种简便可持续的方法，用于合成药物和天然产物。
• Towards a universal organocatalyst for the synthesis of enantioenriched phenylalanine derivatives by enantioselective decarboxylative protonation
  作者：Morgane Pigeaux、Romain Laporte、David C. Harrowven、Jérôme Baudoux、Jacques Rouden

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.001

  日期：2016.10

  Access to enantioenriched non-proteogenic phenylalanine derivatives is described using the enantioselective decarboxylative protonation reaction of amidohemimalonate esters catalysed by various cinchona-based compounds. This study compares the catalytic efficiency as well as the enantioselectivity induced by three types of common organocatalysts, namely thioureas, squaramides and bis-cinchona squaramides

  使用由各种基于金鸡纳的化合物催化的酰氨基半乳糖酸酯的对映选择性脱羧质子化反应，描述了获得对映体富集的非蛋白原性苯丙氨酸衍生物。这项研究比较了三种常见的有机催化剂（硫脲，方酸酰胺和双金鸡纳方酸酰胺）引起的催化效率以及对映选择性。这项工作的主要成果之一是观察到半棉酸盐的N-保护基团对其与催化剂相互作用的重大影响。在温和条件下进行的该方法具有良好的底物范围和官能团耐受性。在某些情况下，还可以使用亚化学计量的催化剂，同时提供良好的产率和选择性。

表征谱图