N-acryloyl-L-phenylalanine ethyl ester | 56598-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acryloyl-L-phenylalanine ethyl ester
• 英文别名: (S)-N-1-ethoxycarbonyl-2-phenylethylacrylamide；(S)-N-Acryloyl-phenylalanin-ethylester；N-acryloyl-(s)-phenylalanine ethyl ester；ethyl (2S)-3-phenyl-2-(prop-2-enoylamino)propanoate
• CAS: 56598-30-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: KZVXODGFKQWEPR-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acryloyl-L-phenylalanine ethyl ester 在 PhCH=RuCH[(Mes)NCH=CHN(Mes)](PCy₃)Cl₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到N,N'-bis[(S)-1-(ethoxycarbonyl)-2-phenylethyl]fumaric diamide
  参考文献：
  名称：

  通过包括复分解和氨基羟基化的催化序列合成小三肽分子。

  摘要：

  通过使用两个独立的连续催化程序的组合合成三肽结构。N-丙烯酰基氨基酸酯的交叉复分解产生具有独有的E双键几何结构的富马酰胺化合物。这代表了这种反应中完全双键选择性的前所未有的例子。随后进行手性富马酰胺的不对称氨基羟基化反应，不需要任何其他配体，收率高且无副产物。该反应将中心富马酰胺单元转化为羟基天冬氨酸部分，并依赖于起始富马二酰胺的固有立体化学。我们序列的另一个特征是在氨基羟基化反应中易于产生立体化学多样化。作为结果，快速的构象和构型多样化可以从整个两步催化序列中实现。从两种不同的N-丙烯酰基氨基酯开始证明了这种方法的多功能性，这导致了八个结构和立体化学上不同的三肽的合成，这些三肽都可以单独鉴定。这样，本发明的两步催化方法应用于有效地合成大家族的三肽分子探针。

  DOI：

  10.1002/chem.200501123
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到N-acryloyl-L-phenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟肽的微波增强交叉复分解方法。

  摘要：

  用适当的烯烃部分对氨基酸C-和N-末端进行官能化可以通过立体选择性交叉复分解产生拟肽。

  DOI：

  10.1039/b700804j

文献信息

• Generation of Glycosyl Radicals from Glycosyl Sulfoxides and Its Use in the Synthesis of <i>C</i> ‐linked Glycoconjugates
  作者：Weidong Shang、Sheng‐Nan Su、Rong Shi、Ze‐Dong Mou、Guo‐Qiang Yu、Xia Zhang、Dawen Niu

  DOI：10.1002/anie.202009828

  日期：2021.1.4

  We here report glycosyl sulfoxides appended with an aryl iodide moiety as readily available, air and moisture stable precursors to glycosyl radicals. These glycosyl sulfoxides could be converted to glycosyl radicals by way of a rapid and efficient intramolecular radical substitution event. The use of this type of precursors enabled the synthesis of various complex C‐linked glycoconjugates under mild

  我们在这里报告了糖基亚砜与芳基碘化物部分相连的情况，是糖基自由基容易获得，对空气和水分稳定的前体。这些糖基亚砜可以通过快速和有效的分子内基团取代事件转化为糖基基团。使用这种类型的前体可以在温和的条件下合成各种复杂的C连接的糖缀合物。该反应可以在水性介质中进行，适合合成糖肽模拟物和碳水化合物-DNA共轭物。
• Studies in the Synthesis and Reactivity of New Chiral 1-[(Trialkylsilyl)-methyl]propenamides
  作者：Samir BouzBouz

  DOI：10.1055/s-0030-1260960

  日期：2011.8

  A very simple sequence of reactions such as cross-­metathesis using two catalysts and allylation to give the chiral hydroxyamide is described.

  介绍了一种非常简单的反应序列，如使用两种催化剂的交叉易位反应和烯丙基化反应，以得到手性羟基酰胺。
• Photoredox‐Catalyzed Deoxygenation of Hexafluoroacetone Hydrate Enables Hydroxypolyfluoroalkylation of Alkenes
  作者：Zhen‐Zhen Xie、Yu Zheng、Chu‐Ping Yuan、Jian‐Ping Guan、Zhi‐Peng Ye、Jun‐An Xiao、Hao‐Yue Xiang、Kai Chen、Xiao‐Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1002/anie.202211035

  日期：2022.11.7

  The hydroxypolyfluoroalkylation of alkenes is reported, wherein the intrinsic aldehyde/ketone-gem-diol equilibrium and photocatalytic phosphine-mediated deoxygenation play key roles. A range of electron-deficient alkenes are compatible in this transformation, thus leading to structurally varied bis(trifluoromethyl)carbinols in moderate to excellent yields.

  报道了烯烃的羟基多氟烷基化，其中固有的醛/酮-宝石-二醇平衡和光催化膦介导的脱氧起关键作用。一系列缺电子烯烃在这种转化中是相容的，从而导致结构多样的双（三氟甲基）甲醇以中等到极好的收率。
• Direct Photoexcitable Iodomethylborate Enabling Cyclopropanation of Reactive Alkenes
  作者：Rikako Nakamura、Yuto Sumida、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1246/bcsj.20220112

  日期：2022.7.15

  Radical-mediated cyclopropanation tool for reactive alkenes including dehydroamino acids (DHAAs) has been developed based on directly photoexcitable borate generating iodomethyl radical under visible light irradiation. The borate at the excited state serves as a strong single electron reductant. Therefore, this photoexcitable borate offers a simple protocol for cyclopropanation of DHAAs to forge m

  基于在可见光照射下直接光激发硼酸盐产生碘甲基自由基，开发了自由基介导的用于反应性烯烃（包括脱氢氨基酸（DHAA））的环丙烷化工具。处于激发态的硼酸盐用作强单电子还原剂。因此，这种可光激发的硼酸盐为 DHAA 的环丙烷化提供了一种简单的方案，以形成具有药用价值的环丙烷氨基酸。
• Optisch aktive Adsorbentien
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0249078A2

  公开（公告）日：1987-12-16

  Die Erfindung betrifft Adsorbentien auf Basis optisch aktiver Poly(meth)acrylsäureamide, die zur Trennung von racemischen Gemischen in ihre optischen Antipoden ver­wendet werden können, bei denen diese Amide in an Kiesel­gel gebundener Form vorliegen.

  本发明涉及基于光学活性聚（甲基）丙烯酸酰胺的吸附剂，这种吸附剂可用于将外消旋混合物分离成光学反相混合物，其中这些酰胺以硅胶结合形式存在。