(2S)-2-甲基-1,2-丁二醇 | 33204-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S)-2-甲基-1,2-丁二醇
• 英文名称: (S)-2-methylbutane-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-2-Methyl-1,2-butanediol；(2S)-2-methylbutane-1,2-diol
• CAS: 33204-46-5
• 化学式: C₅H₁₂O₂
• 分子量: 104.149
• InChiKey: DOPZLYNWNJHAOS-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-甲基-1,2-丁二醇 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四丙基高钌酸铵 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 碘 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 (S)-8-((2S,3R)-3-(iodomethyl)oxiran-2-yl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methyloctan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration of avenolide, extracellular factor in Streptomyces avermitilis

  摘要：

  已经成功实现了在链霉菌（Streptomyces avermitilis）中对细胞外因子“Avenolide”的首次总合成，采用了收敛法。这两个关键片段中的立体中心是通过Sharpless环氧化和二羟基化反应构建的。这项合成研究确定了Avenolide的绝对构型为4S,10R，并提供了关于其结构-活性关系的重要信息。

  DOI：

  10.1038/ja.2011.90
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-甲基-2-丁烯酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S)-2-甲基-1,2-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 S）-（-）-和（2 S，3 R）-（+）-2,3-环氧-2-甲基丁酸及其酯的制备

  摘要：

  由2-甲基-2-丁烯酸制备对映体纯的（2 R，3 S）-（-）-和（2 S，3 R）-（+）-2,3-环氧-2-甲基丁酸7和8。酸1（tiglic酸）。通过光谱和光学活性数据对其进行了表征，并通过与（R）-（+）-和（S）-（-）-2-甲基-1,2-丁二醇的化学相关性确定了它们的绝对构型。相应的甲基（16和17），薄荷基（3和4）和9α-Angylyloxy-1-oxolongipin-2-en-7β-yl（14和还制备了15）酯。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00205-4

文献信息

• The absolute configuration and total synthesis of korormicin
  作者：Hisatoshi Uehara、Tohru Oishi、Kazuhiro Yoshikawa、Kenichi Mochida、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01812-2

  日期：1999.12

  The marine antibiotic korormicin, isolated from the culture filtrate of marine bacterial strain Pseudoalteromonas sp. F-420, specifically inhibits the growth of marine Gram-negative bacteria without affecting terrestrial species. The absolute configuration of korormicin was determined by the combination of a CD exciton chirality method and chemical degradation. Convergent total synthesis of koromicin

  从海洋细菌菌株Pseudoalteromonas sp。的培养滤液中分离出的海洋抗生素科洛美霉素。F-420特异性抑制海洋革兰氏阴性细菌的生长，而不会影响陆地物种。通过CD激子手性法和化学降解的组合来确定科霉素的绝对构型。还已经实现了koromicin的聚合全合成。
• Enantioselective preparation of (2R,3R)-(+)- and (2S,3S)-(−)-2,3-epoxy-2-methylbutanoic acids and some derivatives
  作者：J.Martı́n Torres-Valencia、Carlos M Cerda-Garcı́a-Rojas、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00025-1

  日期：1998.3

  (2R,3R)-(+)- and (2S,3S)-(-)-2,3-epoxy-2-methylbutanoic acids (epoxyangelic acids) were prepared from (Z)-2-methyl-2-butenoic acid using the Sharpless asymmetric epoxidation method in combination with the use of(-)and (+)-menthol as chiral auxiliaries. Both substances, obtained in high enantiomeric excess, were characterized by spectroscopic and optical activity data. Their absolute configuration was determined by correlation with (R)-(+)-2-methyl-1,2-butanediol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  （2R,3R)-(+)- 和 (2S,3S)-(-)-2,3-环氧-2-甲基丁酸（(epoxyangelic acids) 由 (Z)-2-甲基-2-丁烯酸通过结合使用 (-) 和 (+)-薄荷醇作为手性辅剂的Sharpless不对称环氧化法制得。两种物质均以高光学纯度获得，通过光谱和旋光性数据进行了表征。它们的绝对构型通过与 (R)-(+)-2-甲基-1,2-丁二醇相关联来确定。© 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Preparation of (2R,3S)-(−)- and (2S,3R)-(+)-2,3-epoxy-2-methylbutanoic acids and some of their esters
  作者：J Martín Torres-Valencia、Carlos M Cerda-García-Rojas、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00205-4

  日期：1995.7

  Enantiomerically pure (2R,3S)-(−)- and (2S,3R)-(+)-2,3-epoxy-2-methylbutanoic acids 7 and 8 were prepared from 2-methyl-2-butenoic acid 1 (tiglic acid). They were characterized by spectroscopic and optical activity data and their absolute configuration was determined by chemical correlation with (R)-(+)- and (S)-(−)-2-methyl-1,2-butanediols. The corresponding methyl (16 and 17), menthyl (3 and 4),

  由2-甲基-2-丁烯酸制备对映体纯的（2 R，3 S）-（-）-和（2 S，3 R）-（+）-2,3-环氧-2-甲基丁酸7和8。酸1（tiglic酸）。通过光谱和光学活性数据对其进行了表征，并通过与（R）-（+）-和（S）-（-）-2-甲基-1,2-丁二醇的化学相关性确定了它们的绝对构型。相应的甲基（16和17），薄荷基（3和4）和9α-Angylyloxy-1-oxolongipin-2-en-7β-yl（14和还制备了15）酯。
• Total synthesis and absolute configuration of avenolide, extracellular factor in Streptomyces avermitilis
  作者：Miho Uchida、Satoshi Takamatsu、Shiho Arima、Kiyoko T Miyamoto、Shigeru Kitani、Takuya Nihira、Haruo Ikeda、Tohru Nagamitsu

  DOI：10.1038/ja.2011.90

  日期：2011.12

  The first total synthesis of extracellular factor, “Avenolide”, in Streptomyces avermitilis has been achieved using a convergent approach. The stereogenic centers in two key segments were installed using Sharpless epoxidation and dihydroxylation. This synthetic study allowed the determination of the absolute configuration of avenolide as 4S,10R, and yielded important information on its structure–activity relationship.

  已经成功实现了在链霉菌（Streptomyces avermitilis）中对细胞外因子“Avenolide”的首次总合成，采用了收敛法。这两个关键片段中的立体中心是通过Sharpless环氧化和二羟基化反应构建的。这项合成研究确定了Avenolide的绝对构型为4S,10R，并提供了关于其结构-活性关系的重要信息。