(2S,3s)-3-(苄氧基羰基氨基)-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷 | 128018-43-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,3s)-3-(苄氧基羰基氨基)-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷
• 中文别名: (2S,3S)-3-(苯甲氧基羰基氨基)-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷；(2S,3S)-3-(苄氧基羰基氨基)-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-3(S)-amino-1-chloro-4-phenyl-2(S)-butanol
• 英文别名: (2S,3S)-1-chloro-2-hydroxy-3-N-benzyloxycarbonylamino-4-phenylbutane；(2S,3S)-1-chloro-3-benzyloxycarbonylamino-3-benzyl-2-propanol；benzyl ((2S,3S)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl)carbamate；3(S)-N-(benzyloxycarbonyl)-amino-1-chloro-2(syn)-hydroxy-4-phenylbutane；(2S,3S)-3-benzyloxycarbonylamino-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutane；(2S,3S)-3-(N-benzyloxycarbonyl)amino-3-benzyl-2-hydroxy-1-chloropropane；(2S,3S)-3-(N-Benzyloxycarbonyl)amino-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutane；3(S)-(benzyloxyformamido)-1-chloro-4-phenyl-2(S)-butanol；N-Cbz-3-(S)-amino-1-chloro-4-phenyl-2(S)-butanol；benzyl N-[(2S,3S)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 128018-43-9
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₃
• 分子量: 333.815
• InChiKey: YNJAOKKAXVGEIH-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  535.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苯氧基碳-L-苯丙氨酰甲基氯酮	(S)-benzyl (4-chloro-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)carbamate	26049-94-5	C18H18ClNO3	331.799
  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸	N-Cbz-L-Phe	1161-13-3	C17H17NO4	299.326
  N-(苄氧羰基)-L-苯丙氨酸甲酯	N-carbobenzoxy-L-phenylalanine methyl ester	35909-92-3	C18H19NO4	313.353
  (S)-3-Z-氨基-1-重氮基-3-苯基-2-丁酮	(S)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-1-diazo-4-phenyl-2-butanone	15196-02-8	C18H17N3O3	323.351
  ——	(S)-tert-butyl 4-<(benzyloxycarbonyl)amino>-3-oxo-5-phenylpentanoate	143601-45-0	C23H27NO5	397.471
  ——	Z-Phe-O-COO-isoBu	41518-17-6	C22H25NO6	399.444
  ——	tert-butyl (4S)-4-N-benzyloxycarbonylamino-2-chloro-3-oxo-5-phenylpentanoate	191226-90-1	C23H26ClNO5	431.916

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	benzyl N-[(2S,3R)-3-hydroxy-4-(methylamino)-1-phenylbutan-2-yl]carbamate	1053621-97-8	C19H24N2O3	328.411
  (2S,3S)-1,2-环氧-3-苄氧羰基氨基-4-苯基丁烷	N-benzyloxycarbonyl-3(S)-amino-1,2(S)epoxy-4-phenylbutane	128018-44-0	C18H19NO3	297.354
  ——	(R-(R*,S*))-<2-hydroxy-1-(phenylmethyl)-3,1-propanediyl>>bis bis(phenylmethyl ester)	——	C36H41N3O6	611.738
  [(1S,2R)-1-苄基-1-苄氧羰基氨基-2-羟基-4-N-异丁基氨基丙烷	(2R,3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-1-(N-isobutylamino)-4-phenylbutane	143224-62-8	C22H30N2O3	370.492
  ——	N-[3(S)-benzyloxycarbonylamino-2(R)-hydroxy-4-phenylbutyl]isoamylamine	143225-04-1	C23H32N2O3	384.519
  ——	(2R,3S)-3-Cbz-amino-2-hydroxy-4-phenyl-1-benzylaminobutane	143224-83-3	C25H28N2O3	404.509
  ——	benzyl N-[(2S,3R)-4-(cyclohexylmethylamino)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate	184357-24-2	C25H34N2O3	410.557
  ——	(R-(R*,S*))-<2-hydroxy-1-(phenylmethyl)-3,1-propan-1-diyl>>bis 1,1-dimethylethyl phenylmethyl ester	162538-40-1	C33H43N3O6	577.721
  ——	benzyl N-[(2S,3R)-3-hydroxy-1-phenyl-4-(pyridin-4-ylmethylamino)butan-2-yl]carbamate	1055030-54-0	C24H27N3O3	405.497
  ——	(2S,3S)-1-chloro-2-hydroxy-3-N-((S)-tetrahydrofuran-3-yloxycarbonylamino)-4-phenylbutane	160232-69-9	C15H20ClNO4	313.781

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3s)-3-(苄氧基羰基氨基)-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 [(1S,2R)-1-苄基-1-苄氧羰基氨基-2-羟基-4-N-异丁基氨基丙烷
  参考文献：
  名称：

  发现了一类新型的有效的HIV-1蛋白酶抑制剂，其中含有（R）-（羟乙基）脲等排烷。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00054a014
• 作为产物：
  描述：

  Z-Phe-O-COO-isoBu 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3s)-3-(苄氧基羰基氨基)-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的赤藓基氮保护的α-氨基环氧化物和肽基环氧化物。

  摘要：

  以立体选择性方式合成衍生自α-氨基酸的N-保护的赤型构型的α-氨基环氧化物。所述赤氨基酸→卤代酮→卤代醇环氧→：（2S，3S）configu-配给由合成序列来实现的。给出了对所观察到的立体选择性的机械解释。该立体选择性合成方法被用于合成具有预定的手性环氧化物部分的绝对构型的各种短肽基环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80651-7

文献信息

• Process for producing 3-amino-2-oxo-1-halogenopropane derivatives
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US05767316A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  Compounds formed by reacting a protected amino acid with an alkali metal enolate of an alkyl acetate are reacted with a halogenating agent for halogenation of the 2-position, or a protected amino acid is reacted with an alkali metal enolate of an alkyl halogenoacetate, to form a 4-amino-3-oxo-2-halogenobutanoic acid ester derivative, and hydrolysis and decarboxylation are conducted to produce a 3-amino-2-oxo-1-halogenopropane derivative or its salt. The present method is a useful process for producing a 3-amino-2-oxo-1-halogenopropane derivatives which can easily be converted to a 3-amino-1,2-epoxypropane.

  通过将受保护的氨基酸与烷基乙酸盐的碱金属烯醇反应形成的化合物与卤化剂反应，进行2位卤化，或者将受保护的氨基酸与烷基卤代乙酸盐的碱金属烯醇反应，形成4-氨基-3-氧代-2-卤代丁酸酯衍生物，然后进行水解和脱羧，产生3-氨基-2-氧代-1-卤代丙烷衍生物或其盐。本方法是用于生产可轻松转化为3-氨基-1,2-环氧丙烷的3-氨基-2-氧代-1-卤代丙烷衍生物的有用过程。
• Succinoylamino hydroxyethylamino sulfonyl urea derivatives useful as retroviral protease inhibitors
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US06337398B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  Succinoylamino hydroxyethylamino sulfonyl urea derivatives of the formula: wherein the substituents are as defined in the specification, are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease.

  丁酰氨基羟基乙氨基磺酰脲衍生物的公式如下： 其中，取代基的定义如说明书所述，这些衍生物作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂是有效的，尤其是作为HIV蛋白酶的抑制剂。
• New approaches to the industrial synthesis of HIV protease inhibitors
  作者：Yutaka Honda、Satoshi Katayama、Mitsuhiko Kojima、Takayuki Suzuki、Naomi Kishibata、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1039/b404071f

  日期：——

  Efficient and industrially applicable synthetic processes for precursors of HIV protease inhibitors (Amprenavir, Fosamprenavir) are described. These involve a novel and economical method for the preparation of a key intermediate, (3S)-hydroxytetrahydrofuran, from l-malic acid. Three new approaches to the assembly of Amprenavir are also discussed. Of these, a synthetic route in which an (S)-tetrahydrofuranyloxy

  描述了用于HIV蛋白酶抑制剂（Amprenavir，Fosamprenavir）的前体的有效的和工业上可应用的合成方法。这些涉及从1-苹果酸制备关键中间体（3S）-羟基四氢呋喃的新颖且经济的方法。还讨论了Amprenavir组装的三种新方法。其中，将（S）-四氢呋喃基氧基羰基与1-苯基丙氨酸连接的合成路线似乎是最有希望的制造方法，因为它以较少的步骤提供了令人满意的立体选择性。
• Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease
  申请人：Vertex Pharmaceuticals, Incorporated

  公开号：US06372778B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  The present invention relates to a novel class of sulfonamides which are aspartyl protease inhibitors. In one embodiment, this invention relates to a novel class of HIV aspartyl protease inhibitors characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting HIV-1 and HIV-2 protease activity and consequently, may be advantageously used as anti-viral agents against the HIV-1 and HIV-2 viruses. This invention also relates to methods for inhibiting the activity of HIV aspartyl protease using the compounds of this invention and methods for screening compounds for anti-HIV activity.

  本发明涉及一种新型磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一种新型HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有利地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法，以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。
• Stereocontrolled Synthesis of Erythro N-Protected α-Amino Epoxides and Peptidyl Epoxides.
  作者：Amnon Albeck、Rachel Persky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80651-7

  日期：1994.1

  N-protected α-amino epoxides of erythro configuration, derived from α-amino acids, were synthesized in a stereoselective manner. The erythro (2S,3S) configu- ration was achieved by the synthetic sequence: amino acid → haloketone → halohydrin → epoxide. A mechanistic explanation for the observed stereoselectivity is presented. This stereoselective synthetic approach was applied to the synthesis of a

  以立体选择性方式合成衍生自α-氨基酸的N-保护的赤型构型的α-氨基环氧化物。所述赤氨基酸→卤代酮→卤代醇环氧→：（2S，3S）configu-配给由合成序列来实现的。给出了对所观察到的立体选择性的机械解释。该立体选择性合成方法被用于合成具有预定的手性环氧化物部分的绝对构型的各种短肽基环氧化物。