(2S,3S)-1-chloro-2-hydroxy-3-N-((S)-tetrahydrofuran-3-yloxycarbonylamino)-4-phenylbutane | 160232-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-chloro-2-hydroxy-3-N-((S)-tetrahydrofuran-3-yloxycarbonylamino)-4-phenylbutane
• 英文别名: 3(S)-N-(3(S)-tetrahydrofuryloxycarbonyl)-amino-1-chloro-2(syn)-hydroxy-4-phenylbutane；[(3S)-oxolan-3-yl] N-[(2S,3S)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 160232-69-9
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₄
• 分子量: 313.781
• InChiKey: XZIIGCLMQKWYLN-MELADBBJSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-chloro-2-hydroxy-3-N-((S)-tetrahydrofuran-3-yloxycarbonylamino)-4-phenylbutane 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.88 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease

  摘要：

  本发明涉及一种新型磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一种新型HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有利地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法，以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。

  公开号：

  US06372778B1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3s)-3-(苄氧基羰基氨基)-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,3S)-1-chloro-2-hydroxy-3-N-((S)-tetrahydrofuran-3-yloxycarbonylamino)-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶抑制剂工业合成的新方法。

  摘要：

  描述了用于HIV蛋白酶抑制剂（Amprenavir，Fosamprenavir）的前体的有效的和工业上可应用的合成方法。这些涉及从1-苹果酸制备关键中间体（3S）-羟基四氢呋喃的新颖且经济的方法。还讨论了Amprenavir组装的三种新方法。其中，将（S）-四氢呋喃基氧基羰基与1-苯基丙氨酸连接的合成路线似乎是最有希望的制造方法，因为它以较少的步骤提供了令人满意的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b404071f