(2S,4S)-1-(叔丁氧羰基)-4-(甲氧甲基)吡咯啉-2-羧酸 | 1378388-16-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4S)-1-(叔丁氧羰基)-4-(甲氧甲基)吡咯啉-2-羧酸
• 中文别名: (2S,4S)-4-(甲氧基甲基)-1,2-吡咯烷二甲酸1-叔丁基酯；维帕他韦中间体1；维帕他韦中间体-A；GS-5816中间体；(2S,4S)-4-(甲氧基甲基)-1,2-吡咯烷二甲酸 1-叔丁基酯
• 英文名称: (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(methoxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (4S)-N-Boc-4-methoxymethyl-L-proline；(2S,4S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-(methoxymethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S,4S)-4-(methoxymethyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1378388-16-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: OHPUCEUCBHBIAW-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.16

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途

(2S,4S)-1-(叔丁氧羰基)-4-(甲氧甲基)吡咯啉-2-羧酸是医药中间体。

它不仅是抗病毒剂，还是维帕他韦的中间体。维帕他韦是一种用于丙型肝炎（HCV）感染患者治疗的NS5A抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1-(叔丁氧羰基)-4-(甲氧甲基)吡咯啉-2-羧酸 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 ammonium acetate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 维帕他韦
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONDENSED IMIDAZOLYLIMIDAZOLES AS ANTIVIRAL COMPOUNDS
  [FR] IMIDAZOLYLIMIDAZOLES CONDENSÉS UTILISÉS COMME COMPOSÉS ANTIVIRAUX

  摘要：

  该披露涉及抗病毒化合物、含有这些化合物的组合物以及包括给予这些化合物的治疗方法，还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体。

  公开号：

  WO2013075029A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonyl-4-carboxyl pyrrolidine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,4S)-1-(叔丁氧羰基)-4-(甲氧甲基)吡咯啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation method for pyrrolidine-2-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及医药合成领域，特别是一种吡咯烷-2-羧酸衍生物的制备方法。本发明采用以下技术方案：提供具有结构式（E）的化合物，其中R为R1或R2，R1为C1-C6烷基、苄基、对甲氧基苄基或对硝基苄基，R2为氢；R3为羧基的保护基；P1为氮上的保护基。

  公开号：

  US20160145208A1
• 作为试剂：
  描述：

  (2S,4S)-1-(叔丁氧羰基)-4-(甲氧甲基)吡咯啉-2-羧酸 、 9-溴-3-(2-溴乙酰基)-10,11-二氢-5H-二苯并(C,G)CHROMEN-8(9H)-酮 在 (2S,4S)-1-(叔丁氧羰基)-4-(甲氧甲基)吡咯啉-2-羧酸 作用下， 生成 Velpatasvir intermediate
  参考文献：
  名称：

  抗病毒化合物的制备方法

  摘要：

  本公开提供了用于制备下式化合物的方法，其可用作抗病毒剂。本公开还提供了作为合成中间体的化合物。

  公开号：

  CN106488920A

文献信息

• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20140178336A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The disclosure is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该披露涉及抗病毒化合物，含有这种化合物的组合物，包括给予这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：LONG Daniel D.

  公开号：US20130115194A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The invention provides compounds of formula (I): wherein the variables are defined in the specification, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, that are inhibitors of replication of the hepatitis C virus. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat hepatitis C viral infections, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明提供了式(I)的化合物： 其中变量在规范中定义，或其药用盐，这些化合物是乙型肝炎病毒复制的抑制剂。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗乙型肝炎病毒感染的方法，以及用于制备这些化合物的工艺和中间体。
• SILICON-CONTAINING COMPOUND FOR RESISTANCE TO HEPATITIS C VIRUS INFECTION
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.

  公开号：US20200017532A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The present invention provides a silicon-containing compound for resistance to hepatitis c virus infection, and in particular provides a compound represented by formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, or a tautomer, or a stereoisomer, or a deuterated compound thereof and mixture among them, a preparation process therefor, and a pharmaceutical composition comprising the same. The present application also provides a use of the compound, or a pharmaceutically acceptable salt, or a tautomer, or a stereoisomer, or a deuterated compound thereof and mixture among them, and a pharmaceutical composition comprising the same in treatment of hepatitis c virus infection.

  本发明提供了一种含硅化合物，用于抵抗丙型肝炎病毒感染，具体提供了由式I表示的化合物，或其药学上可接受的盐，或互变异构体，或立体异构体，或其氘代化合物及其混合物，以及其制备方法和包含该化合物的药物组合物。本申请还提供了该化合物的用途，或其药学上可接受的盐，或互变异构体，或立体异构体，或其氘代化合物及其混合物，以及包含该化合物的药物组合物在治疗丙型肝炎病毒感染方面的用途。
• [EN] COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C ET UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES ASSOCIÉES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2016141890A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The invention provides compounds as hepatitis C virus inhibitors and pharmaceutical uses thereof. Specifically, the invention provides compounds of Formula (I) or a stereoisomer, a tautomer, an enantiomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating HCV infection or hepatitis C disorders. Furthermore, the invention provides pharmaceutical compositions containing the compound disclosed herein and the methods of using of the compound or pharmaceutical compositions thereof in the treatment of HCV infection or HCV disorders.

  这项发明提供了作为丙型肝炎病毒抑制剂的化合物及其药用。具体来说，该发明提供了式（I）的化合物或其立体异构体、互变异构体、对映体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、药学上可接受的盐或其前药，可用于治疗HCV感染或丙型肝炎疾病。此外，该发明提供了含有本文披露的化合物的药物组合物以及使用该化合物或药物组合物的方法来治疗HCV感染或HCV疾病。
• [EN] BRIDGED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES PONTÉS COMME INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015110048A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Provided herein is a bridged bring compound of formula (I) or a stereoisomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating treat hepatitis C virus (HCV) infection or hepatitis C disease. Furthermore provided herein are pharmaceutical compositions containing the compounds and the method of using the compounds or harmaceutical com ositions thereof in the treatment of HCV infection or he atitis C.

  本文提供的是一种化合物，其化学式为（I）或其立体异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢产物、药学上可接受的盐或其前药，可用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染或丙型肝炎疾病。此外，本文还提供了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物或药物组合物治疗HCV感染或丙型肝炎的方法。