(2S,4r)-顺式-4-羟基哌啶-2-羧酸 | 1844-40-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4r)-顺式-4-羟基哌啶-2-羧酸
• 中文别名: (2S,4R)-4-羟基哌啶-2-羧酸
• 英文名称: (2S,4R)-4-hydroxypipecolic acid
• 英文别名: (2S,4R)-4-hydroxypiperidin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 1844-40-2
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: KRHNXNZBLHHEIU-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4r)-顺式-4-羟基哌啶-2-羧酸 、 NAlpha-(5-氟-2,4-二硝基苯基)-L-亮氨酰胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ulleungamides A and B, Modified α,β-Dehydropipecolic Acid Containing Cyclic Depsipeptides from Streptomyces sp. KCB13F003

  摘要：

  Two novel cyclic depsipeptides, ulleungamides A (1) and B (2), were isolated from cultures of terrestrial Streptomyces sp. Their structures were determined by analyses of spectroscopic data and various chemical transformations, including modified Mosher's method, advanced Marfey's method, PGMF,, GITC derivatizations, and Snatzke's method. Ulleungamides were determined to be a new class of peptides bearing unprecedented units, such as 5-hydroxy-6-methyl-2,3-dehydropipecolic acid, 4,5-dihydroxy-6-methyl-2,3-dehydropipecolic acid, and amino-linked 2-isopropylsuccinic acid. Ulleungamide A displayed growth inhibitory activity against Staphylococcus aureus and Salmonella typhimurium without cytotoxicity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01969
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-5-(1,3-dithian-2-yl)-3-hydroxy-5-phenylpentanenitrile 在 platinum(IV) oxide ruthenium(II) chloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 mercury(II) perchlorate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (2S,4r)-顺式-4-羟基哌啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  （2 S，4 R）-和（2 R，4 S）-4-羟基哌酸的新路线

  摘要：

  顺式-4-羟基哌酸的两种对映体都是通过不对称合成制备的，使用（S）-或（R）-缩水甘油作为手性来源，并且涉及六元环状亚胺的立体选择性氢化。后者通过氰基β-羟基酮的还原和环化获得。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00458-9

文献信息

• [EN] PD-1/PD-L1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS PD-1/PD-L1
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2018195321A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Compounds according to formula (I), methods of using said compounds singly or in combination with additional agents and compositions of said compounds for the treatment of cancer are disclosed.

  根据公式（I）制备的化合物，以及使用这些化合物单独或与其他药剂结合的方法，以及用于治疗癌症的这些化合物的组合物被披露。
• Use of hydrolases for the synthesis of cyclic amino acids
  作者：Richard C Lloyd、Michael C Lloyd、Mark E.B Smith、Karen E Holt、Jonathan P Swift、Philip A Keene、Stephen J.C Taylor、Raymond McCague

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.116

  日期：2004.1

  The synthesis of several cyclic amino acids that have all the necessary structural features to make them ideal scaffolds for use in medicinal chemistry is described. A key step in each synthesis is the use of hydrolase enzymes to define a chiral centre. In order to elaborate these building blocks into more complex molecules, crystallization and asymmetric hydrogenation were used to define further stereocentres

  描述了具有所有必要结构特征以使其成为用于药物化学的理想支架的几种环状氨基酸的合成。每个合成过程中的关键步骤是使用水解酶来定义手性中心。为了将这些结构单元详细化为更复杂的分子，使用了结晶和不对称氢化来定义进一步的立体中心。
• <i>trans</i>-6-Aminocyclohept-3-enols, a New Designed Polyfunctionalized Chiral Building Block for the Asymmetric Synthesis of 2-Substituted-4-hydroxypiperidines
  作者：Paolo Celestini、Bruno Danieli、Giordano Lesma、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani、Daniele Passarella、Andrea Virdis

  DOI：10.1021/ol025683x

  日期：2002.4.1

  trans-6-Aminocyclohept-3-enols 18 and ent-18 are new designed polyfunctionalized chiral building blocks for piperidine alkaloids synthesis and are prepared in high yields from the enzymatically derived cyclohept-3-ene-1,6-diol monoacetate (-)-8. Efficient highly enantioselective syntheses of cis-4-hydroxypipecolic acid (1) and piperidines 3 and 4, in both enantiomeric forms, are described. [reaction:

  反式6-氨基环庚-3-烯醇18和ent-18是新设计的用于哌啶生物碱合成的多官能手性结构单元，由酶衍生的环庚-3-烯-1,6-二醇单乙酸酯（-）高产率制备。 -8。描述了两种对映体形式的高效的高对映选择性的顺式-4-羟基哌酸（1）和哌啶3和4的合成。[反应：看文字]
• 6-Bromomethyl-4<i>H</i>-1,3-dioxin:  A Versatile Bromomethyl Vinyl Ketone Equivalent for Heterocycle and Carbocycle Construction
  作者：Thomas J. Greshock、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ja0123554

  日期：2002.2.1

  heated to effect facile retrocycloaddition reactions. The resulting enones smoothly participated in novel endo-conjugate addition reactions with both carbon and nitrogen nucleophiles. For example, several bicyclo[4.3.1]decan-3,10-diones, the carbon framework of the CP compounds, were constructed using this novel annulation strategy. In another natural product study, a benzazocine related to the heterocyclic

  6-溴甲基-4H-1,3-二恶英已由烯丙基碘分三步制备。然后用这种溴化物使各种烯醇化物烷基化。得到的 6-烷基-4H-1,3-二恶英进行进一步的多步转化和/或加热以进行简单的逆环加成反应。由此产生的烯酮顺利地参与了与碳和氮亲核试剂的新型内共轭加成反应。例如，几种双环[4.3.1]癸烷-3,10-二酮，即CP化合物的碳骨架，就是使用这种新的环化策略构建的。在另一项天然产物研究中，还使用这种方法制备了与 FR-900482 的开环互变异构形式的杂环骨架相关的苯并佐辛。最后，从 6-endo 共轭加成获得的 piperidin-4-one 被转化为天然存在的 (2S,4R)-4-羟基哌啶酸。总的来说，这些例子证明了二恶英 1 与溴甲基乙烯基酮的合成等效性，此外，还描绘了一种策略，用于在 α' 和 β 亲电位点上完成与亲核试剂的顺序反应。
• Asymmetric Synthesis of the Four Stereoisomers of 4-Hydroxypipecolic Acid
  作者：Franklin A. Davis、Tianan Fang、Bin Chao、David M. Burns

  DOI：10.1055/s-2000-8710

  日期：——

  The asymmetric synthesis of all four stereoisomers of 4-hydroxypipecolic acid (1) from the polyfunctionalized chiral building blocks δ-amino β-keto esters (S S, R)-(+)-5 or (R s, S)-(-)-5 is described. Key steps in the synthesis are the stereoselective reductions of b-phenylpiperidine-2,4-dione (6) and N-sulfinyl δ-amino β-keto esters 5 to cis-4-hydroxy 2-piperidinone 7 and syn-δ-amino β-hydroxy ester 9, respectively. The only protecting/deprotecting group chemistry required is related to the oxidation step.

  描述了从多功能手性构建块 δ-氨基 β-酮酯 (S S, R)-(+)-5 或 (R s, S)-(-)-5 不对称合成4-羟基皮克酸 (1) 的四种立体异构体。合成的关键步骤是对 β-苯基哌啶-2,4-二酮 (6) 和 N-亚砜基 δ-氨基 β-酮酯 5 的立体选择性还原，分别得到顺式的4-羟基-2-哌啶酮 7 和 syn-δ-氨基 β-羟基酯 9。所需的唯一保护/去保护基团化学与氧化步骤有关。