(2S,5R)-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸二苯甲酯 4-氧化物 | 87579-78-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,5R)-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸二苯甲酯 4-氧化物
• 中文别名: (2S,5R)-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸二苯甲酯4-氧化物
• 英文名称: benzhydryl 6,6-dihydropenicillanate-1-oxide
• 英文别名: 6,6-dihydropenicillanic acid benzhydryl ester sulfoxide；benzhydryl s-oxopenicillanate；penicillin sulfoxide diphenylmethyl ester；diphenylmethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 4-oxide；diphenylmethyl (2S,5R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 4-oxide；(2S,5R)-benzhydryl 3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 4-oxide；6,6-dihydropenicillin-3α-carboxylic acid sulfoxide diphenylmethyl ester；2,2-dimethylpenam-3-carboxylic acid 1-oxide diphenylmethyl ester；benzhydryl (2S,5R)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 87579-78-0
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄S
• 分子量: 383.468
• InChiKey: AZIUCAWYSMPKQK-HVHNRQALSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8°C，并需干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸二苯甲酯 4-氧化物 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 、 间甲酚 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.35h， 生成 他唑巴坦
  参考文献：
  名称：

  连续流在他唑巴坦合成中的应用

  摘要：

  他唑巴坦是一种β-内酰胺酶抑制剂。在这项工作中，已经开发了用于合成他唑巴坦的连续流动和间歇实验的组合。前三步和过氧乙酸的制备在微反应器中连续进行，提高了程序的安全性和效率。微反应器中还有脱保护反应的最后一步，可以提高收率，减少杂质的形成。在优化的工艺条件下，目标产品的总收率达到37.09%（批量为30.93%）。连续流法不仅大大缩短了反应时间，而且显着提高了程序的安全性，提高了收率。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00127
• 作为产物：
  描述：

  6-aminopenicillanic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢溴酸 、 氧气 、 manganese(II) acetate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2S,5R)-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸二苯甲酯 4-氧化物
  参考文献：
  名称：

  青霉烷酸二苯甲酯亚砜的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种青霉烷酸二苯甲酯亚砜的制备方法，它是以6‑溴代青霉烷酸为起始原料，经氧化、酯化一锅反应以及还原反应制得。还原反应采用的还原剂为硼氢化锂、硼氢化钠、硼氢化钾、硼氢化锌中的一种或两种。氧化、酯化一锅反应是先经催化氧化、再与二苯甲酮腙进行酯