他唑巴坦氯化物 | 85573-73-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 他唑巴坦氯化物
• 英文名称: 2β-(chloro)methyl-2α-methyl-6,6-dihydropenam-3α-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: 2β-chloromethylpenicillanic acid diphenylmethyl ester；2β-chloromethyl-2α-methyl-6,6-dihydropenicillanic acid diphenylmethyl ester；(2S,3R,5R)-benzhydryl 3-(chloromethyl)-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；benzhydryl (2S,3R,5R)-3-(chloromethyl)-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；(2S,3S,5R)-3-chloromethyl-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester；Tazobactam RC 6
• CAS: 85573-73-5
• 化学式: C₂₁H₂₀ClNO₃S
• 分子量: 401.914
• InChiKey: JCCKXLWAWRUWBK-LMNJBCLMSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  他唑巴坦氯化物 在 potassium permanganate 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 间甲酚 、 copper(l) chloride 、 乙炔 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 他唑巴坦
  参考文献：
  名称：

  2β-叠氮甲基青霉烷酸二苯甲酯、他唑巴坦中间体及他唑巴坦三者的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种2β‑叠氮甲基青霉烷酸二苯甲酯、他唑巴坦中间体及他唑巴坦三者的制备方法。该制备方法包括：将包括双硫开环化合物、叠氮源、氧化剂的反应原料在溶剂中进行自由基反应，得到包括2β‑叠氮甲基青霉烷酸二苯甲酯的产物体系，氧化剂使得叠氮源产生叠氮自由基。通过叠氮自由基对双硫开环化合物的碳碳双键进行自由基加成，随后分子内自由基取代成功实现了由双硫开环化合物直接到2β‑叠氮甲基青霉烷酸二苯甲酯的高效、高选择性的合成，从而明显提高了其收率，降低了生产成本。进一步地，2β‑叠氮甲基青霉烷酸二苯甲酯作为合成他唑巴坦的关键中间体，提高了他唑巴坦的收率，降低了成本。

  公开号：

  CN113666945B
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Benzothiazolyldithio)-a-(1-methylethenyl)-4-oxo-1-azetidineacetic Acid Diphenylmethyl Ester 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 他唑巴坦氯化物
  参考文献：
  名称：

  一种他唑巴坦酸、他唑巴坦二苯甲酯制备工艺与应用

  摘要：

  本发明涉及到一种他唑巴坦二苯甲酯、他唑巴坦酸的制备工艺与应用，制备路径由甲苯、2‑巯基苯并噻唑和脱溴物作为起始物经过开环反应、氯化反应、缩合反应、双氧化反应后制备得到他唑巴坦二苯甲酯，再经过脱保护反应之后将他唑巴坦二苯甲酯转换成他唑巴坦酸；而本方案中的制备方式在现有技术的碘代反应的基础上做出改进，引进氯代反应，优化反应质量，提高产品纯度，降低反应过程中有毒有害、易燃易爆物质的使用，使反应更加绿色、环保；且产物产率可高达98%‑99.92%，制备成本也低于现有技术中的制备工艺。

  公开号：

  CN108164550A

文献信息

• PENAM DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：TenNor Therapeutics Limited

  公开号：US20210070774A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Novel iron chelating group conjugated penam derivatives described herein show antibacterial activity, and could be used as antibacterial agents or beta-lactamase inhibitors (BLIs) which are of value for application in combination with other antibacterial agents.

  本文描述的新型铁螯合基团共轭的青霉素衍生物表现出抗菌活性，可用作抗菌剂或β-内酰胺酶抑制剂（BLIs），与其他抗菌剂联合应用具有价值。
• 他唑巴坦中间体、其制备方法及利用该中间体 制备他唑巴坦的方法
  申请人：重庆西米瑞医药技术有限公司

  公开号：CN111909177B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明涉及医药化工领域，公开了多个他唑巴坦中间体及其制备方法，具体地：由乙二醛和肼经乙二醛双腙制备1‑氨基‑1H‑1,2,3三氮唑，再与(2S,3S)‑3‑甲基‑3‑氯甲基‑7‑氧代‑4‑硫代‑1‑氮杂双环[3.2.0]庚烷‑2‑甲酸某酯反应制得中间体V；中间体V经氧化反应制得中间体VI，中间体VI经重氮化反应制得中间体VII，中间体VII经脱保护反应制得他唑巴坦。本发明所得中间体均纯度好，收率高；最终制得的他唑巴坦成品收率高达90％以上，纯度高达99.0％以上；且中间体的制备方法操作简便，成熟可靠，反应路线短，原料易得，适合于大规模工业化生产；他唑巴坦成品的制备方法反应条件温和、工艺简单、成本低、收率高、纯度高，对环境友好，具有较好的经济效益，适用于工业化生产。
• 一种他唑巴坦的制备方法
  申请人：山东安信制药有限公司

  公开号：CN109305977B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了一种他唑巴坦的制备方法。该方法中2β‑氯甲基青霉烷酸二苯甲酯采用高锰酸钾与冰乙酸和浓硫酸组成的溶液双氧化，然后以冠醚作为相转移催化剂、碘化钾为催化剂上三氮唑，然后经过托保护得到他唑巴坦。相比现有的方法，本发明虽然将硫原子氧化成砜，降低了氯原子活性，但是相转移催化剂冠醚和催化剂碘化钾的使用，很好的弥补了该钝化作用。本发明提高了2β‑氯甲基青霉烷酸二苯甲酯的稳定性，缩短了反应时间，提高了反应的收率，降低了操作的危险性，更易于工业化生产。
• 一种他唑巴坦关键中间体及其制备方法
  申请人：重庆西米瑞医药技术有限公司

  公开号：CN111909178A

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明涉及医药化工生产领域，公开了一种他唑巴坦关键中间体的制备方法，包括以下步骤：将3‑(1H‑1,2,3‑三唑‑5‑基)吡啶与2β‑氯甲基‑2α‑甲基‑6,6‑二氢青霉烷酸二苯甲酯反应得到2α‑甲基‑2β‑[(1,2,3‑三氮唑‑1‑基)甲基]青霉烷‑3α‑羧酸二苯甲酯。本发明合成路线短，操作简单，能够显著抑制副产物，适合工业化生产。
• 一种采用新型催化剂合成去氧他唑巴坦二苯甲酯的方法
  申请人：山东安舜制药有限公司

  公开号：CN113861222A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明公开了一种采用新型催化剂合成去氧他唑巴坦二苯甲酯的方法。本发明首先采用溶剂热方法制备双金属配位聚合物，然后以硅胶作为载体，将制备的双金属配位聚合物负载于硅胶的孔道中，并通过金属还原更好的稳定在孔道中，防止因反应导致活性位点的减少，提高了催化剂的稳定性和可回收性，从而得到一种可重复套用、活性较强及稳定性好的弱碱性负载型双金属多孔配位聚合物催化剂。采用上述催化剂合成去氧他唑巴坦二苯甲酯，同时反应中采用丙酮、水的两相体系，使得上三氮唑反应时间大幅度缩短，副反应减少，产品收率可达82～86％。