2α-methyl-2β-[(1,2,3-triazol-1-yl)methyl]penicillin-3α-carboxylic acid diphenylmethyl ester | 122661-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2α-methyl-2β-[(1,2,3-triazol-1-yl)methyl]penicillin-3α-carboxylic acid diphenylmethyl ester
• 英文别名: benzhydryl-3-methyl-7-oxo-3-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；2α-methyl-2β-[(1,2,3-triazol-1-yl)methyl]penam-3α-carboxylic acid benzhydryl ester；diphenylmethyl 2β-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-2α-methylpenam-3α-carboxylate；benzhydryl (2S,3S)-3-methyl-7-oxo-3-(triazol-1-ylmethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 122661-93-2；125949-72-6
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₃S
• 分子量: 434.519
• InChiKey: JQBMYOWGXZWEBC-FLJXZVEISA-N

物化性质

• 沸点：
  634.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-methyl-2β-[(1,2,3-triazol-1-yl)methyl]penicillin-3α-carboxylic acid diphenylmethyl ester 在 potassium permanganate 、 间甲酚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 tazobactam
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of Tazobactam Using an Organosilver Compound

  摘要：

  塔唑巴坦（9）是由容易获得的 6-APA 经过 8 个步骤合成的。通过首次使用三唑银作为反应物，避免了异构体 7 的生成，并获得了 50% 的总产率，比已报道的 9 的生产程序高出 2 到 3 倍。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837299
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 ammonium acetate 、 双氧水 、 碘 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯酚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2α-methyl-2β-[(1,2,3-triazol-1-yl)methyl]penicillin-3α-carboxylic acid diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of Tazobactam Using an Organosilver Compound

  摘要：

  塔唑巴坦（9）是由容易获得的 6-APA 经过 8 个步骤合成的。通过首次使用三唑银作为反应物，避免了异构体 7 的生成，并获得了 50% 的总产率，比已报道的 9 的生产程序高出 2 到 3 倍。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837299

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAZOBACTAM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TAZOBACTAM
  申请人：ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD

  公开号：WO2014037893A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Tazobactam of formula (I) having reduced content of cresol. (Formula I) (I)

  本发明涉及一种改进的制备Tazobactam（化学式I）的方法，其具有降低甲酚含量的特点。
• Process for preparation of penam derivatives from cepham derivatives
  申请人：Orchid Chemicals and Pharmaceuticals Limited

  公开号：US20030232983A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention relates to a process for preparing 2&agr;-methyl-2&bgr;-substituted methyl penam derivatives from cepham derivatives, more particularly the present invention provides a novel process for preparing 2&bgr;-heterocyclyl methyl penam derivatives of the formula (I) 1 wherein R 1 represents carboxylic acid protecting group; R 2 and R 3 may be same or different and independently represent hydrogen, halogen, NH 2 , acylamino, phthalimido with a proviso that both R 2 and R 3 are not NH 2 , acylamino, phthalimido; Het represents a 5 or 6 membered nitrogen containing heterocycle ring system having one or more heteroatoms selected from O, S, or N.

  该发明涉及一种从头孢衍生物制备2&agr;-甲基-2&bgr;-取代甲基佩纳姆衍生物的过程，更具体地，该发明提供了一种制备式(I)1的2&bgr;-杂环甲基佩纳姆衍生物的新方法，其中R1代表羧酸保护基；R2和R3可以相同也可以不同，并且独立地代表氢、卤素、NH2、酰胺基、邻苯二甲酰亚胺，但R2和R3不能同时为NH2、酰胺基、邻苯二甲酰亚胺；Het代表具有来自O、S或N的一个或多个杂原子的5或6元素含氮杂环环系统。
• 一种他唑巴坦二苯甲酯中间体的制备方法
  申请人：上海晋景化学有限公司

  公开号：CN108912143A

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明提供一种他唑巴坦二苯甲酯中间体的制备方法，采用1H‑1,2,3‑三氮唑与DBU反应，形成1,2,3‑三氮唑与DBU盐的反应溶液，然后将2β‑氯甲基‑2α‑甲基青霉烷‑3α‑羧酸二苯甲酯的溶液滴入上述制备的反应溶液中，在卤代烃，酮类，醇类有机溶剂中，在‑5～30℃条件下反应，可以显著抑制不希望的副产物头孢烷(cepham)和甲基异构化(ciso)化合物的产生，生成2α‑甲基‑2β‑[(1,2,3‑三氮唑‑1‑基)甲基]青霉烷‑3α‑羧酸二苯甲酯。整个合成路线的原料均廉价易得，操作简便，副产物少，收率高，易提纯，生产成本低，工艺绿色环保，十分适合于工业化生产，具有极强的工业应用价值。
• Deprotection of carboxylic esters assisted by hydrogen bonding network in phenolic media. Its application to β-lactam antibiotic syntheses
  作者：Hideo Tanaka、Masatoshi Taniguchi、Yutaka Kameyama、Sigeru Torii、Michio Sasaoka、Takashi Shiroi、Ryo Kikuchi、Ichiro Kawahara、Akihiro Shimabayashi、Sigemitsu Nagao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97140-5

  日期：1990.1
• PENAM CRYSTAL AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Otsuka Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1671975B1

  公开（公告）日：2011-02-09