benzhydryl-3-methyl-7-oxo-3-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 4,4-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl-3-methyl-7-oxo-3-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 4,4-dioxide
• 英文别名: benzhydryl 2β-triazoylpenicillanate-1,1-dioxide；2α-methyl-2β-[(1,2,3-triazol-1-yl)methyl]penam-3α-carboxylic acid 1,1-dioxide benzhydryl ester；diphenylmethyl 2β-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-2α-methylpenam-3α-carboxylate-1,1-dioxide；benzhydryl (2S,3S)-3-methyl-4,4,7-trioxo-3-(triazol-1-ylmethyl)-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；benzhydryl (2S,3S)-3-methyl-4,4,7-trioxo-3-(triazol-1-ylmethyl)-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₅S
• 分子量: 466.517
• InChiKey: PHGXFQIAGFMIHJ-FLJXZVEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl-3-methyl-7-oxo-3-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 4,4-dioxide 以2.7 g的产率得到他唑巴坦
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAZOBACTAM
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TAZOBACTAM

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备Tazobactam（化学式I）的方法，其具有降低甲酚含量的特点。

  公开号：

  WO2014037893A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 ammonium acetate 、 双氧水 、 碘 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 苯酚 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 benzhydryl-3-methyl-7-oxo-3-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of Tazobactam Using an Organosilver Compound

  摘要：

  塔唑巴坦（9）是由容易获得的 6-APA 经过 8 个步骤合成的。通过首次使用三唑银作为反应物，避免了异构体 7 的生成，并获得了 50% 的总产率，比已报道的 9 的生产程序高出 2 到 3 倍。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837299

文献信息

• Process for preparation of penam derivatives from cepham derivatives
  申请人：Orchid Chemicals and Pharmaceuticals Limited

  公开号：US20030232983A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention relates to a process for preparing 2&agr;-methyl-2&bgr;-substituted methyl penam derivatives from cepham derivatives, more particularly the present invention provides a novel process for preparing 2&bgr;-heterocyclyl methyl penam derivatives of the formula (I) 1 wherein R 1 represents carboxylic acid protecting group; R 2 and R 3 may be same or different and independently represent hydrogen, halogen, NH 2 , acylamino, phthalimido with a proviso that both R 2 and R 3 are not NH 2 , acylamino, phthalimido; Het represents a 5 or 6 membered nitrogen containing heterocycle ring system having one or more heteroatoms selected from O, S, or N.

  该发明涉及一种从头孢衍生物制备2&agr;-甲基-2&bgr;-取代甲基佩纳姆衍生物的过程，更具体地，该发明提供了一种制备式(I)1的2&bgr;-杂环甲基佩纳姆衍生物的新方法，其中R1代表羧酸保护基；R2和R3可以相同也可以不同，并且独立地代表氢、卤素、NH2、酰胺基、邻苯二甲酰亚胺，但R2和R3不能同时为NH2、酰胺基、邻苯二甲酰亚胺；Het代表具有来自O、S或N的一个或多个杂原子的5或6元素含氮杂环环系统。
• PENAM CRYSTAL AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Otsuka Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1671975B1

  公开（公告）日：2011-02-09
• Penam crystals and process for producing the same
  申请人：Tokumaru Yoshihisa

  公开号：US20070060559A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The present invention provides novel 2α-methyl-2β-[(1,2,3-triazol-1-yl)methyl]penam-3α-carboxylic acid benzhydryl ester (TMPB)-acetone crystals for use in the production of 2α-methyl-2β-[(1,2,3-triazol-1-yl)methyl]penam-3α-carboxylic acid 1,1-dioxide benzhydryl ester (TAZB); a process for producing the TMPB-acetone crystals comprising the steps of (A) concentrating a TMPB-containing organic solvent solution, (B) dissolving the resulting concentrate in acetone, and (C) precipitating TMPB-acetone crystals from the acetone solution thus obtained; and a process for producing TAZB comprising the step of reacting the TMPB-acetone crystals with an oxidizing agent.
• US7547777B2
  申请人：——

  公开号：US7547777B2

  公开（公告）日：2009-06-16
• US7692003B2
  申请人：——

  公开号：US7692003B2

  公开（公告）日：2010-04-06