(3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-基)乙醛 | 39850-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-基)乙醛
• 英文名称: (3,3-dimethyl-[2]norbornyl)-acetaldehyde
• 英文别名: (3,3-Dimethyl-[2]norbornyl)-acetaldehyd；(3,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)acetaldehyde；3,3-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-acetaldehyde；3,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl acetaldehyde；(3,3-Dimethylbicyclo(2.2.1)hept-2-yl)acetaldehyde；2-(3,3-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl)acetaldehyde
• CAS: 39850-66-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• mdl: MFCD01117661
• 分子量: 166.263
• InChiKey: ZIIKSEQIKREAGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-基)乙醛 、 二乙胺 在 聚合甲醛 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 以72%的产率得到2-(3,3-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-propenal
  参考文献：
  名称：

  Multi-substituted tetrahydrofurans

  摘要：

  新的气味成分，其特点是含有从以下组成的化合物中选择的一个或多个化合物，该组成包括结构1或2的四氢呋喃，或者结构3的四氢吡喃。其中R可以是非环状的，非环状指的是至少有四个碳原子的链，在链中至少有三个甲基基团，或者是碳环状的，碳环状指的是由5-8个碳原子组成的环，并且环上至少有两个甲基基团，或者是双环状的，双环状指的是两个碳环，每个环之间有5-8个碳原子相互融合，上面至少有两个甲基基团，其中R.sub.1 = CH3，或者更高的烷基基团，R.sub.2 = H，CH3，或者更高的烷基基团，R.sub.3 = H，或者CH3，R.sub.4和R.sub.5 = H，CH3，或者更高的烷基基团。

  公开号：

  US05510326A1
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 莰烯 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  使用含膦的超支化聚合物支持功能化：在加氢甲酰化催化剂中增强膦接枝和金属负载的策略

  摘要：

  我们通过将空气稳定的Rh纳米颗粒（NPs）固定在带有末端支链膦基团的超支化聚合物功能化的磁性载体上，提出了加氢甲酰化催化剂的设计。高支化聚合物对催化剂的改性改善了金属与载体之间的相互作用，金属负载量和催化活性。该催化剂对天然产物（例如雌二醇）的加氢甲酰化反应具有活性，可用于可忽略不计的金属浸出的后续反应中。膦接枝在加氢甲酰化条件下对Rh NPs的可回收性起着关键作用。即使在每个回收过程中将催化剂暴露于空气中，在连续的反应中也能保持催化活性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600070

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Verwendung der Verfahrensprodukte als Riechstoffe
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0011272A2

  公开（公告）日：1980-05-28

  Verfahren zur Herstellung von Aldehyden durch Hydroformylierung von monocyclischen und bicyclischen Monoterpenkohlenwasserstoffen mit mindestens einer Doppelbindung, bei dem man die Hydroformylierung bei 70 bis 160° C unter einem Druck von 100 bis400 bar und in Gegenwart eines Katalysatorgemisches aus tertiären Phosphinen und diese tertiären Phosphine enthaltenden Rhodiumcarbonylkomplexen durchgeführt. Die Verfahrensprodukte werden als Riechstoffe verwendet.

  一种通过对具有至少一个双键的单环和双环单萜烯烃进行加氢甲酰化来制备醛的工艺，其中加氢甲酰化是在 70 至 160°C 温度、100 至 400 巴压力以及叔膦和含有叔膦的铑羰基络合物的催化剂混合物存在下进行的。加工产品可用作臭味剂。
• Verwendung von Aldehyden als antimikrobielle Wirkstoffe
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0018504A1

  公开（公告）日：1980-11-12

  Die wirksamen Aldehyde werden durch Hydroformylierung alicyclischer Kohlenwasserstoffe (C6-20) mit mindestens einer Doppelbindung bei 70-160° C unter einem Druck von 100-400 bar und in Gegenwart eines Katalysatorgemisches aus a) tert. Phosphinen, z.B. Trialkylphosphinen (C1-20) und Triphenylphosphin und b) diese Phosphine enthaltenden Rhodiumcarbonylkomplexen, z.B. Rhcl(CO) [P(C6H5)3] 2 hergestellt. Bevorzugte Ausgangsverbindungen sind Limonen, Camphen, ß-Pinen, η-Terpinen, Bicyclo- [2,2,1]-hepta-2,5-dien, Vinylnorbornen und Cycloocten. In den antimikrobiellen Mitteln liegen die Aldehydwirkstoffe in Mengen von 0,1-25 (0,5-20) Gew.%vor, in Konservierungsmitteln in Mengen von 0,1-2 Gew.-%. Die Reaktionsprodukte sind Gemische aus Stereoisomeren der Aldehydverbindungen. Diese Gemische sind antimikrobiell wirksam und besitzen einen angenehmen Geruch, weshalb sie gut mit unangenehm riechenden Wirkstoffen eingesetzt werden können.

  活性醛是由至少有一个双键的脂环烃（C6-20）在 100-400 巴的压力下，于 70-160 摄氏度，在 a) 叔膦，如三烷基膦（C1-20）和三苯基膦，以及 b) 含有这些膦的羰基铑络合物，如 Rhcl(CO) [Pb) 含有这些膦的羰基铑络合物，如 Rhcl(CO) [P(C6H5)3]2。 首选的起始化合物是柠檬烯、莰烯、ß-蒎烯、η-萜品烯、双环-[2,2,1]-庚-2,5-二烯、乙烯基降冰片烯和环辛烯。 在抗菌剂中，醛类活性成分的含量为 0.1-25（0.5-20）重量百分比，在防腐剂中的含量为 0.1-2 重量百分比。 反应产物是醛化合物立体异构体的混合物。这些混合物具有抗菌效果和宜人的气味，因此可以与气味难闻的活性成分一起使用。
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1993002998A1

  公开（公告）日：1993-02-18

  (DE) Bicyclische Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin der Rest R für eine Gruppe (a) -CH=CR1-CH(OH)-CH2R2, (b) -CH=CR1-CO-CH2R2, (c), (d) oder (e) Cyclohexylrest, der an unterschiedlichen Positionen eine OH-Gruppe und eine Methylgruppe trägt und gegebenenfalls einfach ungesättigt sein kann, steht und worin die Reste R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder ein Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen bedeuten. Diese Verbindungen zeichnen sich durch Geruchsprofile mit Sandelholzcharakter komplexer Art und großer Ausstrahlung aus und können untereinander oder mit anderen Riechstoffen in den verschiedensten Mengenverhältnissen zu neuen Riechstoffkompositionen gemischt werden, im allgemeinen mit einem Anteil von 1 - 70 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Komposition. Diese Kompositionen können zur Parfümierung kosmetischer Präparate und technischer Produkte sowie in der alkoholischen Parfümerie verwendet werden.(EN) Disclosed are bicyclic compounds of general formula (I), in which R is: (a) -CH=CR1-CH(OH)-CH2R2, (b) -CH=CR1-CO-CH2R2, (c), (d), (e) a cyclohexyl group which may be substituted in any of various positions with an OH and a methyl group and may also have one double bond; an in which R1 and R2, independently of each other, may be hydrogen or an alkyl group with 1 to 3 C-atoms. These compounds have odour characteristics with a complex sandalwood character and high diffusion power and can be mixed in widely varying proportions with each other and with other odoriferous substances to give new scent compositions, generally containing 1 to 70 % by wt. relative to the total composition. These compositions can be used to scent cosmetic preparations and industrial products, as well as in alcohol-based fragrances.(FR) Des composés bicycliques répondent à la formule générale (I), dans laquelle le reste R désigne un groupe (a) -CH=CR1-CH(OH)-CH2R2, (b) -CH=CR1-CO-CH2R2, (c), (d) ou (e) un reste cyclohexyle qui porte à des positions diverses un groupe OH et un groupe méthyle et qui peut le cas échéant avoir une liaison double, alors que les restes R1 et R2 désignent indépendamment l'un de l'autre hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 3 atomes de C. Ces composés se caractérisent par des odeurs d'un type complexe apparentées à l'odeur du bois de santal, qui se répandent rapidement et qui peuvent être mélangés avec des composés similaires ou avec d'autres matières odoriférantes, dans des proportions diverses, afin d'obtenir de nouvelles compositions odoriférantes. La proportion de ces composés est en général comprise entre 1 et 70 % en poids par rapport à l'ensemble de la composition. Ces compositions peuvent être utilisées pour parfumer des produits cosmétiques et techniques, ainsi que pour produire des parfums à base d'alcool.

  (德) 公开了一类双环化合物，其一般式为(I)，其中R为： (a) -CH=CR1-CH(OH)-CH2R2， (b) -CH=CR1-CO-CH2R2， (c)、(d)或(e) 一个环己基取代基，可在任意位置各带一个羟基和一个甲基，且可能含有一个双键。其中，R1和R2分别独立地为氢或含1-3个碳原子的烷基。这些化合物具有复杂的檀木香味特性和强大的扩散能力。它们可相互混合或与其它香料按极为广泛的配比组合成新的香料组合物，一般用量为总组合物重量的1%至70%。这些组合物可用于化妆品和工业产品的香精调配，以及酒精基香水的生产。 (英) 公开了一类双环化合物，其一般式为(I)，其中R为： (a) -CH=CR1-CH(OH)-CH2R2， (b) -CH=CR1-CO-CH2R2， (c)、(d)或(e) 一个环己基取代基，可在任意位置各带一个羟基和一个甲基，且可能含有一个双键。其中，R1和R2分别独立地为氢或含1-3个碳原子的烷基。这些化合物具有复杂的檀木香味特性和强大的扩散能力。它们可相互混合或与其它香料按极为广泛的配比组合成新的香料组合物，一般用量为总组合物重量的1%至70%。这些组合物可用于化妆品和工业产品的香精调配，以及酒精基香水的生产。 (法) 公开了一类双环化合物，其一般式为(I)，其中R为： (a) -CH=CR1-CH(OH)-CH2R2， (b) -CH=CR1-CO-CH2R2， (c)、(d)或(e) 一个环己基取代基，可在任意位置各带一个羟基和一个甲基，且可能含有一个双键。其中，R1和R2分别独立地为氢或含1-3个碳原子的烷基。这些化合物具有复杂的檀木香味特性和强大的扩散能力。它们可相互混合或与其它香料按极为广泛的配比组合成新的香料组合物，一般用量为总组合物重量的1%至70%。这些组合物可用于化妆品和工业产品的香精调配，以及酒精基香水的生产。
• Replacing syngas by formic acid and acetic anhydride with advantages: tandem carbonylation of renewable terpenes and propenylbenzenes
  作者：Fábio G. Delolo、Tiago P. Moreira、Adelson de O. Dias、Eduardo N. dos Santos、Elena V. Gusevskaya

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115437

  日期：2024.4

  Herein we report the rhodium catalyzed hydroformylation and the tandem hydroformylation/hydrogenation/O-acylation of biomass based propenylbenzenes and terpenes with a mixture of formic acid (FA) and acetic anhydride (AcO) as a cheaper and less dangerous alternative for flammable and toxic syngas (carbon monoxide and hydrogen mixture) used in the conventional hydroformylation. In addition, we were able

  在可再生萜烯和丙烯基苯中引入醛和乙酸官能团为精细化学品提供了有用的原料，特别是在香料和香料领域。在此，我们报告了铑催化的加氢甲酰化和串联加氢甲酰化/氢化/O-酰化生物质基丙烯基苯和萜烯与甲酸（FA）和乙酸酐（AcO）的混合物，作为易燃和有毒合成气的更便宜和危险性较小的替代品（一氧化碳和氢气的混合物）用于常规加氢甲酰化。此外，我们能够进行连续的醛氢化，然后进行O-乙酰化，在串联过程中在CC双键中正式添加乙酸甲酯分子，这对于传统的加氢甲酰化是不可行的。对于含有苯酚部分的丙烯基苯，也会发生该基团的平行乙酰氧基化。该方案允许获得醛和单乙酸酯或二乙酸酯，它们作为香料成分具有潜在的价值。
• The OXO Reaction of Camphene. Structure of the Aldehyde and Derivatives
  作者：J. C. LoCicero、R. T. Johnson

  DOI：10.1021/ja01128a073

  日期：1952.4