(3R,5S)-5-(羟基甲基)-1-甲苯磺酰吡咯烷-3-醇 | 5605-46-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3R,5S)-5-(羟基甲基)-1-甲苯磺酰吡咯烷-3-醇
• 中文别名: (2S,4R)-4-羟基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]吡咯烷-2-甲醇
• 英文名称: (3R,5S)-5-(hydroxymethyl)-1-tosylpyrrolidin-3-ol
• 英文别名: (2S,4R)-2-Hydroxymethyl-4-hydroxy-1-(4-toluenesulfonyl)-pyrrolidine；(3R,5S)-5-(hydroxymethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-ol
• CAS: 5605-46-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 271.337
• InChiKey: RBSLQBNFZCEBJT-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133℃
• 密度：
  1.364

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-5-(羟基甲基)-1-甲苯磺酰吡咯烷-3-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-(苯基甲基)-2,5-二氮杂双环环[2.2.1]庚烷(1s,4s)-(9ci)
  参考文献：
  名称：

  NS6740衍生物的设计，合成和电生理评估：探索alpha7烟碱型乙酰胆碱受体沉默激活的结构活性关系。

  摘要：

  能够诱导受体脱敏并促进α7代谢功能的α7烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）沉默激动剂，正在成为新兴的新型治疗性抗炎药。在这里，我们报告原型沉默激动剂NS6740（1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬南-4-基（5-（3-（三氟甲基）-苯基）-呋喃-2-基）的结构-活性关系研究）（甲酮）（1）阐明负责α7沉默激活的配体-受体相互作用。在这项研究中，NS6740片段11 - 16和类似物17 - 32设计，合成，并测定对表达的人α7烟碱受体爪蟾两电极电压钳制实验的卵母细胞。NS6740的所有结构部分对于产生其独特的活性谱至关重要。二氮杂双环核是必需的，但不足以诱导α7沉默激活。中央氢键受体核和芳族部分对于促进延长的α7受体结合和持续的脱敏至关重要。化合物13和17是有效的部分激动剂。化合物12，21，23 - 26，和30α7nAChR高度脱敏，因此可能对炎症反应的其他研究感兴趣。我们获得了有助于进一步沉默激动剂发展的关键结构信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112669
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3R,5S)-5-(羟基甲基)-1-甲苯磺酰吡咯烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  NS6740衍生物的设计，合成和电生理评估：探索alpha7烟碱型乙酰胆碱受体沉默激活的结构活性关系。

  摘要：

  能够诱导受体脱敏并促进α7代谢功能的α7烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）沉默激动剂，正在成为新兴的新型治疗性抗炎药。在这里，我们报告原型沉默激动剂NS6740（1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬南-4-基（5-（3-（三氟甲基）-苯基）-呋喃-2-基）的结构-活性关系研究）（甲酮）（1）阐明负责α7沉默激活的配体-受体相互作用。在这项研究中，NS6740片段11 - 16和类似物17 - 32设计，合成，并测定对表达的人α7烟碱受体爪蟾两电极电压钳制实验的卵母细胞。NS6740的所有结构部分对于产生其独特的活性谱至关重要。二氮杂双环核是必需的，但不足以诱导α7沉默激活。中央氢键受体核和芳族部分对于促进延长的α7受体结合和持续的脱敏至关重要。化合物13和17是有效的部分激动剂。化合物12，21，23 - 26，和30α7nAChR高度脱敏，因此可能对炎症反应的其他研究感兴趣。我们获得了有助于进一步沉默激动剂发展的关键结构信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112669

文献信息

• Agents for treatment of brain ischemia
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US04994460A1

  公开（公告）日：1991-02-19

  A series of 5-halopyrimidin-2-ylpiperazinylalkyl derivatives having useful anti-ischemic properties for treatment and prevention of dirorders resulting from brain and/or spinal cord anoxia.

  一系列具有有用的抗缺血特性的5-卤代嘧啶-2-基哌嗪基烷基衍生物，用于治疗和预防由脑部和/或脊髓缺氧引起的疾病。
• Synthesis of (1<i>R</i>,4<i>R</i>)- and (1<i>S</i>,4<i>S</i>)-2,5-Diazabicyclo[2.2.1]heptanes and Their<i>N</i>-Substituted Derivatives
  作者：Ulrich Jordis、Fritz Sauter、Suhaib M. Siddiqi、Bernhard Küenburg、Kaberi Bhattacharya

  DOI：10.1055/s-1990-27056

  日期：——

  Derivatives of the (1R,4R)- and (1S,4S)-2,5-diazabicyclo- [2.2.1]heptane ring system are prepared in enantiomerically pure form from trans-4-hydroxy-L-proline (2). The target compounds are precursors of antibacterial quinolone carboxyclic acids.

  (1R,4R)-和(1S,4S)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷环系的衍生物以对映体纯形式从反式-4-羟基-L-脯氨酸（2）中制备而成。目标化合物是抗菌喹啉羧酸的前体。
• Synthesis of spirocycles via ring closing metathesis of heterocycles carrying gem-diallyl substituents obtained via ring opening of (halomethyl)cyclopropanes with allyltributyltin
  作者：Mukund K. Gurjar、Somu V. Ravindranadh、Kuppusamy Sankar、Sukhen Karmakar、Joseph Cherian、Mukund S. Chorghade

  DOI：10.1039/b300314k

  日期：2003.4.14

  In the presence of allyl tri-n-butyltin--AIBN, cyclopropylmethyl bromides/xanthates undergo ring-opening reaction with concomitant formation of geminal diallyl derivatives in good yields. The ring closing metathesis reactions on geminal diallyl derivatives with Grubbs' catalyst provided spirocyclopentenyl products. Combination of these two methodologies has been applied to the synthesis of mono-,

  在烯丙基三正丁基锡-AIBN的存在下，环丙基甲基溴化物/黄药发生开环反应，并同时以高收率形成双键二烯丙基衍生物。用Grubbs的催化剂在双烯丙基二烯丙基衍生物上进行的闭环易位反应提供了螺环戊烯基产物。这两种方法的结合已应用于合成单，双环戊基碳水化合物以及螺环戊基脯氨酸衍生物。
• [EN] INHIBITORS OF THE BCL6 BTB DOMAIN PROTEIN-PROTEIN INTERACTION AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTERACTION PROTÉINE-PROTÉINE DU DOMAINE BCL6 BTB ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ONTARIO INSTITUTE FOR CANCER RES OICR

  公开号：WO2019153080A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The present application relates to compounds of Formula I (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates and/or prodrugs thereof, to compositions comprising these compounds or pharmaceutically acceptable salts, solvates and/or prodrugs thereof, and various uses in the treatment of diseases, disorders or conditions that are treatable by inhibiting interactions with BCL6 BTB, such as cancer.

  本申请涉及公式I（I）化合物或其药用可接受的盐、溶剂化合物和/或前药，包括含有这些化合物或药用可接受的盐、溶剂化合物和/或前药的组合物，以及在治疗可通过抑制与BCL6 BTB的相互作用可治疗的疾病、紊乱或状况中的各种用途，如癌症。
• 1-indolyalkyl-4-(substituted-pyridinyl)piperazines
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US04954502A1

  公开（公告）日：1990-09-04

  A series of 1,4-disubstituted piperazine derivatives comprised of indol-3-ylalkyl and substituted pyridin-2-yl substituent groups. These compounds are useful as antidepressant agents.

  一系列包含吲哚-3-基烷基和取代吡啶-2-基取代基团的1,4-二取代哌嗪衍生物。这些化合物可用作抗抑郁剂。