(2S,4R)-1-(4-Tolylsulfonyl)-2-(chloromethyl)-4-((4-tolylsulfonyl)oxy)pyrrolidine | 125109-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-(4-Tolylsulfonyl)-2-(chloromethyl)-4-((4-tolylsulfonyl)oxy)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,4R)-1-(4-Toluenesulfonyl)-2-(chloromethyl)-4-(4-toluenesulfonyloxy)-pyrrolidine；(2S,4R)-1-(4-Tolylsulfonyl)-2-(chloromethyl)-4-[(4-tolylsulfonyl)oxy]pyrrolidine；(2S, 4R)-1-(4-Toluenesulfonyl)-2-(chloromethyl)-4-(4-toluenesulfonyloxy)-pyrrolidine；[(3R,5S)-5-(chloromethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 125109-57-1；125109-60-6
• 化学式: C₁₉H₂₂ClNO₅S₂
• 分子量: 443.972
• InChiKey: URIGWTGEEOZQGG-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-(4-Tolylsulfonyl)-2-(chloromethyl)-4-((4-tolylsulfonyl)oxy)pyrrolidine 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (1S,4S)-2-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S,S)- and (R,R)-2-alkyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a054
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-trans-4-hydroxy-L-proline 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2S,4R)-1-(4-Tolylsulfonyl)-2-(chloromethyl)-4-((4-tolylsulfonyl)oxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S,S)- and (R,R)-2-alkyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a054

文献信息

• Preparation of diazabicyclic Intermediates
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05196548A1

  公开（公告）日：1993-03-23

  Diazabicyclo[2.2.1]heptane intermediates are prepared from 4-hydroxy-L-proline in a five step procedure, or from allo-4-hydroxy-D-proline, through a novel 2-(C.sub.1 -C.sub.6)alkyl-5-substituted-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane intermediate. The diazabicycloheptanes are of use in the preparation of antibiotic quinolones.

  Diazabicyclo[2.2.1]庚烷中间体可以通过一个五步反应的过程，或者通过一种新型的2-(C.sub.1 -C.sub.6)烷基-5-取代-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷中间体从4-羟基-L-脯氨酸或allo-4-羟基-D-脯氨酸制备而成。这些二氮杂双环庚烷可以用于制备抗生素喹诺酮。
• Preparation of 2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptanes and intermediates
  申请人：——

  公开号：US05036153A1

  公开（公告）日：1991-07-30

  (R,R)-2,5-Diazabicyclo[ 2.2.1]heptanes are prepared from a compound of the formula ##STR1## wherein X and R.sub.2 are as defined herein, by heating with tosylchloride in pyridine, reacting the formed compound of the formula ##STR2## with a C.sub.1 -C.sub.6 alkylamine or ammonia, and reducing or hydrolyzing the formed compound of the formula ##STR3## wherein R.sub.1 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl.

  (R,R)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷是通过将式子中X和R2定义的化合物与对甲苯磺酰氯在吡啶中加热，然后用C1-C6烷基胺或氨反应生成式子中定义的化合物，最后还原或水解生成式子中R1为氢或C1-C6烷基的化合物制备而成。
• BRAISH, TAMIM F.;FOX, DARRELL E., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1684-1687
  作者：BRAISH, TAMIM F.、FOX, DARRELL E.

  DOI：——

  日期：——