(1S,4S)-2-(4-Tolylsulfonyl)-5-methyl-2,5-diazabicyclo<2.2.1>heptane | 125109-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4S)-2-(4-Tolylsulfonyl)-5-methyl-2,5-diazabicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: (1S,4S)-2-methyl-5-(4-methylbenzenesulfonyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane；(1S,4S)-5-Methyl-2-tosyl-2,5-diazabicyclo<2.2.1>heptane；(1S,4S)-2-(4-Toluenesulfonyl)-5-methyl-2,5-diazabicyclo-[2.2.1]heptane；(1S,4S)-2-(4-Tolylsulfonyl)-5-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane；(1S,4S)-2-Methyl-5-tosyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane；(1S,4S)-2-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 125109-58-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 266.364
• InChiKey: KTKYRIUGBWLPHC-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  392.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-2-(4-Tolylsulfonyl)-5-methyl-2,5-diazabicyclo<2.2.1>heptane 在 磷化氢 、 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(1S,4S)-2-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,4R)- and (1S,4S)-2,5-Diazabicyclo[2.2.1]heptanes and TheirN-Substituted Derivatives

  摘要：

  (1R,4R)-和(1S,4S)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷环系的衍生物以对映体纯形式从反式-4-羟基-L-脯氨酸（2）中制备而成。目标化合物是抗菌喹啉羧酸的前体。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27056
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 (1S,4S)-2-(4-Tolylsulfonyl)-5-methyl-2,5-diazabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,4R)- and (1S,4S)-2,5-Diazabicyclo[2.2.1]heptanes and TheirN-Substituted Derivatives

  摘要：

  (1R,4R)-和(1S,4S)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷环系的衍生物以对映体纯形式从反式-4-羟基-L-脯氨酸（2）中制备而成。目标化合物是抗菌喹啉羧酸的前体。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27056

文献信息

• Preparation of diazabicyclic Intermediates
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05196548A1

  公开（公告）日：1993-03-23

  Diazabicyclo[2.2.1]heptane intermediates are prepared from 4-hydroxy-L-proline in a five step procedure, or from allo-4-hydroxy-D-proline, through a novel 2-(C.sub.1 -C.sub.6)alkyl-5-substituted-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane intermediate. The diazabicycloheptanes are of use in the preparation of antibiotic quinolones.

  Diazabicyclo[2.2.1]庚烷中间体可以通过一个五步反应的过程，或者通过一种新型的2-(C.sub.1 -C.sub.6)烷基-5-取代-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷中间体从4-羟基-L-脯氨酸或allo-4-羟基-D-脯氨酸制备而成。这些二氮杂双环庚烷可以用于制备抗生素喹诺酮。
• Preparation of 2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptanes and intermediates
  申请人：——

  公开号：US05036153A1

  公开（公告）日：1991-07-30

  (R,R)-2,5-Diazabicyclo[ 2.2.1]heptanes are prepared from a compound of the formula ##STR1## wherein X and R.sub.2 are as defined herein, by heating with tosylchloride in pyridine, reacting the formed compound of the formula ##STR2## with a C.sub.1 -C.sub.6 alkylamine or ammonia, and reducing or hydrolyzing the formed compound of the formula ##STR3## wherein R.sub.1 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl.

  (R,R)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷是通过将式子中X和R2定义的化合物与对甲苯磺酰氯在吡啶中加热，然后用C1-C6烷基胺或氨反应生成式子中定义的化合物，最后还原或水解生成式子中R1为氢或C1-C6烷基的化合物制备而成。
• Synthesis of (S,S)- and (R,R)-2-alkyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptanes
  作者：Tamim F. Braish、Darrell E. Fox

  DOI：10.1021/jo00292a054

  日期：1990.3
• BRAISH, TAMIM F.;FOX, DARRELL E., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1684-1687
  作者：BRAISH, TAMIM F.、FOX, DARRELL E.

  DOI：——

  日期：——
• JORDIS, ULRICH;SAUTER, FRITZ;SIDDIG, SUHAIB M.;KUENBURG, BERNHARD;BHATTAC+, SYNTHESIS, # 10,(1990) N0, C. 925-930
  作者：JORDIS, ULRICH、SAUTER, FRITZ、SIDDIG, SUHAIB M.、KUENBURG, BERNHARD、BHATTAC+

  DOI：——

  日期：——