(3S,5S)-3,5-二[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]氧基]-1-羟基-环己烷甲醇 | 139356-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3S,5S)-3,5-二[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]氧基]-1-羟基-环己烷甲醇
• 中文别名: （3S，5S）-3,5-双[[（（1,1-二甲基乙基）二甲基甲硅烷基]氧基]-1-羟基-环己烷甲醇
• 英文名称: (3S,5S)-3,5-bis[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-1-(hydroxylmethyl)cyclohexanol
• 英文别名: (3S,5S)-3,5-Bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-hydroxy-cyclohexanemethanol；(3S,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-(hydroxymethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 139356-34-6
• 化学式: C₁₉H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 390.711
• InChiKey: LRPOUPMVTBAWSX-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于CDCl3, CD3OD

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3,5-二[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]氧基]-1-羟基-环己烷甲醇 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 [2-[(3R,5R)-3,5-二[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]环己基亚基]乙基]二苯基氧膦
  参考文献：
  名称：

  从（-）-ki草酸制备Paricalcitol的19-nor A环的经济方法

  摘要：

  本文介绍了一种经济高效的制备19-nor A环的方法，该环是维生素D受体（VDR）激活剂Paricalcitol的关键前体。此过程始于可商购的（-）-ki草酸，很容易按比例放大至千克，总收率超过17.8％。戴维斯氧化法被用于合成关键的前体，α-羟基羧酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00209
• 作为产物：
  描述：

  methyl shikimate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hypophosphite 、 偶氮二异丁腈 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 (3S,5S)-3,5-二[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]氧基]-1-羟基-环己烷甲醇
  参考文献：
  名称：

  从（-）-ki草酸制备Paricalcitol的19-nor A环的经济方法

  摘要：

  本文介绍了一种经济高效的制备19-nor A环的方法，该环是维生素D受体（VDR）激活剂Paricalcitol的关键前体。此过程始于可商购的（-）-ki草酸，很容易按比例放大至千克，总收率超过17.8％。戴维斯氧化法被用于合成关键的前体，α-羟基羧酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00209

文献信息

• [EN] AMINO QUINOLINE DERIVATIVES INHIBITORS OF HCV<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINO-QUINOLÉINE INHIBITEURS DE VHC
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013090929A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  A compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the substituents are defined herein, and methods of treating HCV infection in a patient are disclosed.

  一种化合物的化学式I：或其药用可接受的盐，其中取代基在此定义，并公开了治疗患者HCV感染的方法。
• 一种帕立骨化醇中间体的制备方法
  申请人：上海皓元医药股份有限公司

  公开号：CN107501317B

  公开（公告）日：2019-08-16

  本发明公开了一种帕立骨化醇中间体的制备方法，包含下列步骤：1)将莽草酸酯化后，2)选择性保护3,5位羟基；3)4位羟基用与N,N'‑硫羰基保护；4)脱除硫代羰基酯；5)将双键环氧化；6)还原；7)氧化，最终得到一种帕立骨化醇中间体。本发明原料选择为廉价易得，所有手性中心均由原料引入，反应不涉及任何手性中心，产物质量易控制，有利于工业化生产。
• [EN] VITAMIN D3 DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA VITAMINE D3 ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：UNIV KYOTO

  公开号：WO2016103722A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention relates to vitamin D3 derivatives of the following formula, wherein each symbol has the same meaning as defined herein, and pharmaceutical or medical use thereof for treating metabolic disease, liver disease, obesity, diabetes, cardiovascular disease, or cancer in a patient in need thereof.

  本发明涉及以下式的维生素D3衍生物，其中每个符号具有本文所定义的相同含义，并且用于治疗代谢疾病、肝病、肥胖症、糖尿病、心血管疾病或癌症患者的药用或医用。
• Synthesis of Diastereomers of 1,3-&lt;i&gt;cis&lt;/i&gt;-25-Dihydroxy-19-norvitamin D&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;
  作者：Kosuke Usuda、Tanima Biswas、Takuya Yamaguchi、Yusuke Akagi、Koji Yasui、Motonari Uesugi、Isao Shimizu、Seijiro Hosokawa、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1248/cpb.c16-00311

  日期：——

  min D3 (4b) were synthesized by employing a new A-ring synthon, (1R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-oxocyclohexyl benzoate (19), which was derived from D-(-)-quinic acid in 12 steps. The A-ring was coupled with the circular dichroism (CD) ring by means of Julia-Kocienski olefination to construct the diene unit. The structures of the products were confirmed by (1)H-NMR and nuclear Overhauser

  通过使用新的A环合成子（1R，3S）-3-合成1beta，3beta，25-dihydroxy-19-norvitamin D3（4a）和1alpha，3alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3（4b） （（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）-5-氧代环己基苯甲酸酯（19），由D-（-）-奎尼酸经12个步骤衍生而来。通过Julia-Kocienski烯化反应将A环与圆二色性（CD）环偶联，以构建二烯单元。产物的结构通过（1）H-NMR和核Overhauser效应（NOE）实验证实。
• [EN] 1-DEOXY ANALOGS OF VITAMIN D-RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] ANALOGUES 1-DÉSOXY DE COMPOSÉS APPARENTÉS À LA VITAMINE D
  申请人：CYTOCHROMA INC

  公开号：WO2011088209A3

  公开（公告）日：2015-09-03