帕立骨化醇杂质B01 | 139356-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 帕立骨化醇杂质B01
• 中文别名: 帕立骨化醇杂质B1
• 英文名称: ((1R,3R)-5-(2-chloroethylidene)cyclohexane-1,3-diyl)bis(oxy)bis(tert-butyldimethylsilane)
• 英文别名: Silane, [[(1R,3R)-5-(2-chloroethylidene)-1,3-cyclohexanediyl]bis(oxy)]bis[(1,1-dimethylethyl)dimethyl-；tert-butyl-[(1R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-chloroethylidene)cyclohexyl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 139356-38-0
• 化学式: C₂₀H₄₁ClO₂Si₂
• 分子量: 405.168
• InChiKey: WYDXSPKPVNSYKS-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  帕立骨化醇杂质B01 在 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 帕立中间体
  参考文献：
  名称：

  Paricalcitol的一种新代谢产物：1α，25-二羟基-19-降钙素D 2的（22 Z）异构体的立体选择性合成

  摘要：

  已经描述了Paricalcitol的（22 Z）-异构体的立体选择性合成，它是1,25-二羟基麦角钙化醇的一种类似物，是维生素D 2（Ergocalciferol）的一种活性形式。涉及的两个关键的关键合成步骤是Julia-Lythgoe的CD环系统的醛官能团与苯并噻唑基砜的Wittig-Horner偶联，以及氧化膦与Windaus-Grundmann的酮的Horner-Wadsworth-Emmons反应在两相之间建立二烯基序Paricalcitol的CD环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.110
• 作为产物：
  描述：

  methyl shikimate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基溴化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 帕立骨化醇杂质B01
  参考文献：
  名称：

  一种帕立骨化醇中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种帕立骨化醇中间体的制备方法，包含下列步骤：1)将莽草酸酯化后，2)选择性保护3,5位羟基；3)4位羟基用与N,N'‑硫羰基保护；4)脱除硫代羰基酯；5)将双键环氧化；6)还原；7)氧化，最终得到一种帕立骨化醇中间体。本发明原料选择为廉价易得，所有手性中心均由原料引入，反应不涉及任何手性中心，产物质量易控制，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN107501317B

文献信息

• Revisiting the 7,8-cis-vitamin D3 derivatives: synthesis, evaluating the biological activity, and study of the binding configuration
  作者：Daisuke Sawada、Shinji Kakuda、Midori Kamimura-Takimoto、Akiko Takeuchi、Yotaro Matsumoto、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.081

  日期：2016.6

  disclosed that 14-epi-19-nortachysterol showed the unprecedented binding configuration in human vitamin D receptor (hVDR), that is, 5,6- and 7,8-s-trans configuration. However, this configuration is variable because of the rotation at the single bond between C7 and C8. For the precise discussion of the 7,8-s-trans configuration, we designed and synthesized the 7,8-cis-locked skeleton of vitamin D3 derivatives

  四-7,8-顺式-1α，25-二羟基维生素d 3个衍生物，7,8-顺-和7,8-顺式-14-外延1α，25-二羟基-19-去甲维生素d 3以及7,8合成了-顺式和7,8-顺式-14 - epi -1α，25-二羟基维生素D 3，并对其化学稳定性进行了表征。在我们以前的工作中，我们透露，14-外延-19-nortachysterol显示，人体维生素d受体（hVDR），也就是5,6-和7,8-前所未有的绑定配置小号-反式组态。但是，由于在C7和C8之间的单键处旋转，因此此配置可变。对于-7,8-的精确讨论小号-反式构型，我们设计并合成的7,8-顺式维生素d -locked骨架3层的衍生物。在四个类似物中，19-nor衍生物在环境温度下稳定，并研究了它们的hVDR结合亲和力和hVDR复合物的共晶体分析。具有三烯系统的其他衍生物被异构化为相应的维生素原D 3和维生素D 3。
• [EN] 1-DEOXY ANALOGS OF VITAMIN D-RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] ANALOGUES 1-DÉSOXY DE COMPOSÉS APPARENTÉS À LA VITAMINE D
  申请人：CYTOCHROMA INC

  公开号：WO2011088209A3

  公开（公告）日：2015-09-03
• Novel synthesis of 19-nor-vitamin D compounds
  作者：Kato L. Perlman、Rolf E. Swenson、Herbert E. Paaren、Heinrich K. Schnoes、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80559-o

  日期：1991.12

  1-alpha, 25-Dihydroxy-19-nor-vitamin D3 was prepared efficiently in a convergent synthesis starting with (-)-quinic acid and a ketone of the Windaus-Grundmann type.
• Asymmetric synthesis of a key ring A synthon for 1α-hydroxy-19-nor vitamin D
  作者：Lawrence F. Courtney、Meinolf Lange、Milan R. Uskoković、Peter M. Wovkulich

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00682-0

  日期：1998.5

  A diasteroselective carbonyl ene reaction on a substrate obtained from a regioselective propiolate ene reaction is described for the synthesis of 19-nor A-ring synthon 3. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.