(4Aalpha)-2-亚甲基-5,5,8Abeta-三甲基十氢萘-1beta-甲醇 | 54632-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4Aalpha)-2-亚甲基-5,5,8Abeta-三甲基十氢萘-1beta-甲醇
• 英文名称: albicanol
• 英文别名: ((1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)methanol；[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methanol
• CAS: 54632-04-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: ZPTSRWNMMWXEHX-KCQAQPDRSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  299.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.661 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

制备方法与用途

合欢醇是一种倍半萜，拥有强大的抗氧化能力和抗重金属毒性作用。然而，它同时也具有细胞毒性。研究显示，合欢醇能够抑制由丙氧磷（HY-B0832）引起的草鱼肝细胞遗传毒性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Aalpha)-2-亚甲基-5,5,8Abeta-三甲基十氢萘-1beta-甲醇 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 salcomine 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 54.08h， 生成 (+/-)-F-12509A
  参考文献：
  名称：

  新型鞘氨醇激酶抑制剂（-）-F-12509A的合成及其绝对构型的确定

  摘要：

  新型鞘氨醇激酶抑制剂（-）-F-12509A（（-）- 1）的合成以高效的方式完成，该方法包括九个最长的线性步骤，且从（-）-双环β-的总收率达45％酮酸酯（-）- 2，其绝对构型确定为（5 S，9 S，10 S）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.043
• 作为产物：
  描述：

  3,7,11-三甲基-2,6,10-十二烷三烯-1-醇乙酸酯 在 2-硝基丙烷 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯磺酸 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (4Aalpha)-2-亚甲基-5,5,8Abeta-三甲基十氢萘-1beta-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of bioactive drimane–epoxyquinol hybrid natural products: macrophorin A, 4′-oxomacrophorin A, and 1′-epi-craterellin A

  摘要：

  Total synthesis of novel hybrid natural products, merosesquiterpenoids macrophorin A, 4'-oxomacrophorin A, and l'-epi-craterellin A has been accomplished following a general strategy based on a sacrificial Diels-Alder-retroDiels-Alder approach to control regio- and stereoselectivity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.075

文献信息

• Enzymatic Addition of Alcohols to Terpenes by Squalene Hopene Cyclase Variants
  作者：Lisa C. Kühnel、Bettina M. Nestl、Bernhard Hauer

  DOI：10.1002/cbic.201700449

  日期：2017.11.16

  Connected molecules: Non‐natural ether‐linked terpenoids are generated by adding small‐chain alcohols to farnesol. A variant of the squalene hopene cyclase from Alicyclobacillus acidocaldarius is identified, and it facilitates connection of the carbocation intermediate with the small‐alcohol nucleophiles.

  连接分子：非天然醚连接的萜类化合物是通过向法尼醇中添加小链醇而产生的。鉴定了来自酸热脂环酸芽孢杆菌的角鲨烯单环烯环化酶的变体，它促进了碳正离子中间体与小醇亲核试剂的连接。
• Mimicking the Main Events of the Biosynthesis of Drimentines: Synthesis of Δ8′-Isodrimentine A and Related Compounds
  作者：Adam Skiredj、Mehdi A. Beniddir、Laurent Evanno、Erwan Poupon

  DOI：10.1002/ejoc.201600444

  日期：2016.6

  family of tetracyclic alkaloids biosynthetically originating from the condensation of sesquiterpene units onto cyclic dipeptides. A straightforward assembly of the fused “pyrroloindoline–diketopiperazine” core of drimentines is described herein and used for the synthesis of Δ8′-isodrimentine A. The strategy involves a bio-inspired indole dearomatization of a tryptophan-containing cyclodipeptide by a drimane-type

  Drimentines 是生物合成的四环生物碱家族，源自倍半萜烯单元缩合到环二肽上。本文描述了 drimentines 的融合“吡咯并吲哚啉-二酮哌嗪”核心的直接组装，并用于合成 Δ8'-isodrimentine A。该策略涉及通过 drimane 型十氢化萘对含色氨酸的环二肽进行生物启发的吲哚脱芳构化然后以不间断的反应序列分子内捕获所得的假吲哚中间体。起始二酮哌嗪是通过经典的肽偶联和来自 (+)-sclareolide 的 drimane 型十氢化萘制备的。还报道了一种具有线性倍半萜烯单元的完全仿生方法，并导致法呢基化吡咯并吲哚啉-二酮哌嗪，
• Total Syntheses of (+)-Chloropuupehenone and (+)-Chloropuupehenol and Their Analogues and Evaluation of Their Bioactivities
  作者：Duy H. Hua、Xiaodong Huang、Yi Chen、Srinivas K. Battina、Masafumi Tamura、Sang K. Noh、Sung I. Koo、Ichiji Namatame、Hiroshi Tomoda、Elisabeth M. Perchellet、Jean-Pierre Perchellet

  DOI：10.1021/jo0491399

  日期：2004.9.1

  was transformed into (+)-5 and (+)-1. A stepwise stereoselective synthesis of (+)-1 was also developed utilizing an oxyselenylation ring-closure reaction. The synthetic sequence also produced four biologically active naturally occurring drimanic sesquiterpenes, (+)-drimane-8α,11-diol (34), (−)-drimenol (38), (+)-albicanol (39), and (−)-albicanal (31) as intermediates.

  四环吡喃（+）-氯普苯酮（1）和（+-氯普苯酚（5）及其C8- R-异构体（+）- 3）是通过1-氯-2-硫代-3的一锅缩合反应合成的， 5,6-三（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯（8）与（4a S，8a S）-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2,5,5,8a-四甲基萘-1-甲醛（7）。主要缩合产物（4a S，6a R，12b S）-2 H -9,10-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-11-氯-1,3,4,4a，5,6,6a，12b-八氢-4,4,6a，12b-四甲基-苯并[ a甲硅烷基（4），经去甲硅烷基化后提供四环吡喃（+）-（4a S，6a R，12b S）-2 H -11-chloro-1,3,4,4a，5,6,6a，12b-八氢-4,4,6a，12b-四甲基-苯并[ a ] x吨-9,10-二醇（3）。在8小时内以42 mg / rat的剂量使用时，吡喃二醇3抑制大鼠肠道中胆
• [EN] SESQUITERPENES FOR ANTIFUNGAL APPLICATIONS<br/>[FR] SESQUITERPÈNES POUR APPLICATIONS ANTIFONGIQUES
  申请人：UNIV KANSAS STATE

  公开号：WO2013013178A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Bicyclic sesquiterpene compounds exhibiting antifungal characteristics are formulated into antifungal compositions for use in the treatment of fungal infections in humans, animals, and plants. Particularly, sesquiterpene alcohols derived from drimane have been discovered to possess broad-spectrum antifungal characteristics. Exemplary antifungal sesquiterpene compounds include albicanol and drimenol, which have been shown effective against a number of pathogenic fungi.

  具有抗真菌特性的双环倍半萜化合物被配制成抗真菌组合物，用于治疗人类、动物和植物的真菌感染。特别地，从木莲烯衍生出的倍半萜醇被发现具有广谱抗真菌特性。示范性的抗真菌倍半萜化合物包括白蜡醇和木莲醇，已被证明对许多致病真菌有效。
• Further Synthetic Studies Towards the Austrodorane Skeleton: Synthesis of Austrodoral
  作者：Veaceslav Kulci?ki、Nicon Ungur、Margherita Gavagnin、Marianna Carbone、Guido Cimino

  DOI：10.1002/ejoc.200400795

  日期：2005.5

  The synthesis of austrodoral (1), a marine nor-sesquiterpene that contains a unique bicyclic skeleton, has been achieved. The synthetic strategy is based on the ring contraction of a suitable optically active drimanic epoxy derivative, obtained from commercially available (+)-sclareolide (4). Fluorosulfonic acid was found to promote the ring contraction efficiently. The nor-sesquiterpene hydrocarbon

  austrodoral (1) 是一种海洋去甲倍半萜，含有独特的双环骨架，已实现合成。合成策略基于从市售 (+)-sclareolide (4) 获得的合适的光学活性 drimanic 环氧衍生物的环收缩。发现氟磺酸有效地促进环收缩。去甲倍半萜烃 13 是合成倍半萜对苯二酚的关键中间体，也已制备成旋光形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)