(4R)-4,4a,6,7,7a,8-六氢-4beta,4abeta,7beta,7abeta-四甲基-5H-茚并[5,6-b]呋喃-5-酮 | 22489-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (4R)-4,4a,6,7,7a,8-六氢-4beta,4abeta,7beta,7abeta-四甲基-5H-茚并[5,6-b]呋喃-5-酮
• 英文名称: (+/-)-pinguisone
• 英文别名: (+)-pinguisone；pinguisone；(4R,4aS,7R,7aS)-4,4a,7,7a-tetramethyl-4,6,7,8-tetrahydrocyclopenta[f][1]benzofuran-5-one
• CAS: 22489-40-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: LJFIDWTVIFBAAF-ZMRCNFHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4,4a,6,7,7a,8-六氢-4beta,4abeta,7beta,7abeta-四甲基-5H-茚并[5,6-b]呋喃-5-酮 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-oxo-pinguis-5(10),6-diene-11,6-olide
  参考文献：
  名称：

  Pinguisone derivatives from an axenic culture of the liverwort Aneura pinguis

  摘要：

  Three new pinguisane-type sesquiterpenes, 6 alpha-hydroxy-3-oxo-pinguis-5(10)-ene-11,6-olide, 6 alpha-methoxy-3-oxo-pinguis-5(10)-ene-11,6-olide and 3-oxo-pinguis-5(10),6-diene-11,6-olide, together with pinguisone, have been isolated from axenic culture of the liverwort, Aneura pinguis. Their structures and relative stereochemistry were elucidated on the basis of spectroscopic evidence and chemical transformation.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00971-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxypropyl)-2,6-dimethylcyclohexanone 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 p-toluenesulfonic acid adsorbed on silica gel 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 molecular sieve 、 硫酸 、 氨 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 乙酸酐 、 lithium 、 lithium carbonate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (4R)-4,4a,6,7,7a,8-六氢-4beta,4abeta,7beta,7abeta-四甲基-5H-茚并[5,6-b]呋喃-5-酮
  参考文献：
  名称：

  双环[3,3,1]壬烷方法制备的品吉松萜类化合物：（±）品吉松的总合成

  摘要：

  通过立体合成3β，3aβ，7,7aβ-四甲基双环[4.3.0] non-6-en来完成（±）品吉松1（空间拥挤的不寻常[5-6]稠环倍半萜烯）的总合成。通过酸催化的易获得的1,4β，5,9-四甲基双环[3.3.1] nonan-9-hydroxy-2-one的-1重排制备。这种重排构成了几乎未观察到的羰基向电子缺乏中心的1,2位移的一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86187-1

文献信息

• Total synthesis of pinguisone
  作者：Silvana Bernasconi、Pierluigi Gariboldi、Giancarlo Jommi、Stefania Montanari、Massimo Sisti

  DOI：10.1039/p19810002394

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of pinguisone (1) from the known (S)-(+)2,3,7,7a-tetrahydro-7a-methyl-6H-indene-1,5-dione (3) is described. The utilization of common intermediates in the synthesis of pinguisone-like and 7-epi-pinguisone-like compounds is discussed.

  描述了由已知的（S）-（+）2,3,7,7a-四氢-7a-甲基-6 H-茚-1,5-二酮（3）立体异构合成全品松仁酮（1）。讨论了常见中间体在合成拼壳酮类和7-表-哌啶酮类化合物中的利用。
• Bicyclo [3,3,1] nonane approach to pinguisane terpenoids
  作者：A. Gambacorta、M. Botta、S. Turchetta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86187-1

  日期：1988.1

  The total synthesis of (±) pinguisone 1, the sterically crowded unusual [5-6] fused-ring sesquiterpene, was accomplished by synthetic elaboration of the 3β,3aβ,7,7aβ-tetramethylbicyclo [4.3.0] non-6-en-1-one prepared by acid catalyzed rearrangement of the easily accessible 1,4β,5,9-tetramethylbicyclo [3.3.1] nonan-9-hydroxy-2-one . This rearrangement constitutes an example of the scarcely observed

  通过立体合成3β，3aβ，7,7aβ-四甲基双环[4.3.0] non-6-en来完成（±）品吉松1（空间拥挤的不寻常[5-6]稠环倍半萜烯）的总合成。通过酸催化的易获得的1,4β，5,9-四甲基双环[3.3.1] nonan-9-hydroxy-2-one的-1重排制备。这种重排构成了几乎未观察到的羰基向电子缺乏中心的1,2位移的一个例子。
• Pinguisone derivatives from an axenic culture of the liverwort Aneura pinguis
  作者：Hiroyuki Tazaki、Hiroshi Soutome、Kensuke Nabeta、Hiroshi Okuyama、Hans Becker

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00971-x

  日期：1996.5

  Three new pinguisane-type sesquiterpenes, 6 alpha-hydroxy-3-oxo-pinguis-5(10)-ene-11,6-olide, 6 alpha-methoxy-3-oxo-pinguis-5(10)-ene-11,6-olide and 3-oxo-pinguis-5(10),6-diene-11,6-olide, together with pinguisone, have been isolated from axenic culture of the liverwort, Aneura pinguis. Their structures and relative stereochemistry were elucidated on the basis of spectroscopic evidence and chemical transformation.