(4S)-4-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-2-戊炔酸 | 176962-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (4S)-4-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-2-戊炔酸
• 中文别名: 2-戊炔酸,4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-,(4S)-(9CI)
• 英文名称: (S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-pent-2-ynoic acid
• 英文别名: (S)-4-((tert-Butoxycarbonyl)amino)pent-2-ynoic acid；(4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-2-ynoic acid
• CAS: 176962-21-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: CLXZGLDYQSOEGC-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-2-戊炔酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(S)-4-Amino-pent-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of chiral alkinylogous amino acids

  摘要：

  传统的（S）-α-氨基酸经过tert-Butoxycarbonyl（Boc）保护后，通过Corey-Fuchs反应转化为N-保护的炔类氨基酸，脱保护后得到相应的对映纯酸。

  DOI：

  10.1039/cc9960000733
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丙氨醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 反应 29.0h， 生成 (4S)-4-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-2-戊炔酸
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of chiral alkinylogous amino acids

  摘要：

  传统的（S）-α-氨基酸经过tert-Butoxycarbonyl（Boc）保护后，通过Corey-Fuchs反应转化为N-保护的炔类氨基酸，脱保护后得到相应的对映纯酸。

  DOI：

  10.1039/cc9960000733

文献信息

• Stereospecific synthesis of chiral alkinylogous amino acids
  作者：Manfred T. Reetz、Thomas J. Strack、J�rgen Kanand、Richard Goddard

  DOI：10.1039/cc9960000733

  日期：——

  tert-Butoxycarbonyl(Boc)-protected α-amino aldehydes, conventionally prepared from the corresponding(S)-α-amino acid, are converted via the Corey–Fuchs reaction into the N-protected alkinylogous amino acids, which on deprotection yield the corresponding enantiomerically pure acids.

  传统的（S）-α-氨基酸经过tert-Butoxycarbonyl（Boc）保护后，通过Corey-Fuchs反应转化为N-保护的炔类氨基酸，脱保护后得到相应的对映纯酸。