(9E)-9-十八碳烯 | 7206-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (9E)-9-十八碳烯
• 英文名称: trans-9-octadecene
• 英文别名: (E)-9-octadecene；(E)-octadec-9-ene；9-octadecene；trans-9-Octadecen
• CAS: 7206-25-9
• 化学式: C₁₈H₃₆
• 分子量: 252.484
• InChiKey: HSNQNPCNYIJJHT-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  9℃
• 沸点：
  310 °C
• 密度：
  0.790±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1803;1803.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9E)-9-十八碳烯 生成 壬酸
  参考文献：
  名称：

  Production of carboxylic acids

  摘要：

  提供了一种通过过氧化氢对烯烃和邻二醇进行催化氧化生产羧酸和二羧酸的改进工艺。该工艺采用一种铼(VII)催化剂，以及包含羧酸或酐（碳原子数为2或更多）和高沸点环状或非环状醚的混合溶剂。特别适用的羧酸或酐包括乙酸、丙酸和乙酸酐。特别适用的高沸点醚包括1,4-二噁烷和二甘醚。

  公开号：

  US05321158A1
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到(9E)-9-十八碳烯
  参考文献：
  名称：

  利用新型光催化剂对烯烃进行光催化原子转移自由基加成

  摘要：

  光催化是现代有机合成中一个快速发展的研究领域。在传统的光催化剂中，最常见的是基于钌或铱的金属配合物。在此，我们展示了两种带有吡啶-喹啉或三联吡啶配体并具有扩展芳香共轭的光活性钌基复合物的合成。我们的配合物用于卤代烷烃与烯烃的原子转移自由基加成 (ATRA)，使用溴乙腈或溴三氯甲烷作为烷基的来源。事实证明，在一系列金属配合物和有机催化剂中，带有吡啶-喹啉双齿配体的定制钌基催化剂是性能最好的光催化剂，可以有效地催化这两种反应。这些光催化原子转移协议可以扩展到广泛的烯烃。

  DOI：

  10.3390/molecules24091644

文献信息

• DISPROPORTIONATION OF THE UNSATURATED ESTERS
  作者：Ryuichi Nakamura、Seiji Fukuhara、Shuichi Matsumoto、Kooei Komatsu

  DOI：10.1246/cl.1976.253

  日期：1976.3.5

  The disproportionation reactions of the unsaturated esters such as ethyl 3-butenoate, methyl 10-undecenoate, methyl oleate and 9-octadecenyl acetate were carried out using alkylborane-WCl6, -Mo(OEt)2Cl3 and various other catalysts. Both Et3B-WCl6 and Et3B-Mo(OEt)2Cl3 were found to be the effective catalysts for the above reactions.

  不饱和酯如乙基3-丁烯酸酯、甲基10-十一烯酸酯、油酸甲酯和9-十八烯基乙酸酯的不对称歧化反应，使用了烷基硼烷-WCl6、-Mo(OEt)2Cl3及其他多种催化剂进行。研究发现，Et3B-WCl6和Et3B-Mo(OEt)2Cl3均是上述反应的有效催化剂。
• Synthesis and catalytic properties of W(OAr)2Cl2(CHCMe3)(OR2) and W(OAr)2Cl(CHCMe3)(CH2CMe3)(OR2)(Ar = 2,6-disubstituted phenyl; R = Et or Pri), new uni-component catalysts for metathesis of acyclic and cyclic olefins, with or without functional groups
  作者：Francoise Quignard、Michel Leconte、Jean-Marie Basset

  DOI：10.1039/c39850001816

  日期：——

  The synthesis of W(OAr)2Cl(CHR)(CH2R1)(OR22)(Ar = 2,6-disubstituted phenyl; R2= Et or Pri) illustrates one of the first examples of a well defined, Lewis acid free, homogeneous olefin metathesis catalyst, for which the activity and stereoselectivity can be governed by the nature of the aryloxide ligands and of the co-ordinated ether and which shows a wide range of potential applications.

  W（OAr）2 Cl（CHR）（CH 2 R 1）（OR 2 2）（Ar = 2,6-二取代苯基; R 2 = Et或Pr i）的合成说明了孔的第一个例子定义为无路易斯酸的均相烯烃复分解催化剂，其活性和立体选择性可以由芳基氧化物配体和配位醚的性质决定，并显示出广泛的潜在应用。
• First Neutral and Cationic Tungsten Imido Alkylidene <i>N</i> -Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Dominik A. Imbrich、Iris Elser、Wolfgang Frey、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1002/cctc.201700189

  日期：2017.8.9

  W(NAr′)(NHC)(=CHR)(OtBu)2 (7), [W(NAr′)(NHC)(=CHR)(OtBu)+][B(ArF)4−] (8), and W(NAr′)(NHC)(=CHR)(OCMe(CF3)2)2 (9) is described, and the reactivity of the complexes in olefin metathesis and cyclopolymerization is reported. The cationic complexes 4, 5, and 6 showed high productivity and activity in olefin metathesis reactions, with turnover numbers of up to 40 000 and turnover frequencies (TOF5min)

  W（NAr'）（NHC）（= CHR）（2,5-Me 2 pyr）2（1 ; Ar'：2,6 - i Pr 2 C 6 H 3 ; NHC：1,3-二异丙基咪唑-2-亚基; 2,5-Me 2吡咯：2,5-二甲基吡咯; R：CMe 2 Ph），W（NAr'）（NHC）（= CHR）（2,5-Me 2吡咯）（OC 6 F 5）（2），W（NAr'）（NHC）（= CHR）（OSiPh 3）2（3），[W（NAr'）（NHC）（= CHR）（OSiPh 3））（MeCN）+ ] [B（Ar F）4 −-（4; B（氩˚F）4 -：B（3,5-（CF 3）2 C ^ 6 ħ 3）4 - ），[W（NAR'）（NHC）（= CHR）（2,5--ME 2 PYR） ）+ ] [B（AR ˚F）4 - ]（5），[W（NAR'）（NHC）（= CHR）（OC 6 ˚F 5））（吨BuCN）+ ] [B（AR
• Metathesis reactions of unsaturated esters catalyzed by homogenous tungsten complexes. Syntheses of civetone and macrolides
  作者：Jiro Tsuji、Shohei Hashiguchi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80988-2

  日期：1981.9

  obtained by the metathesis of ethyl oleate, was subjected to the Dieckmann cyclization. The cyclized product was decarboxylated to give civetone as a mixture of the cis and trans isomers. Preliminary studies of macrolide synthesis by the intramolecular metathesis of oleyl oleate and 10-undecenyl 10-undecenoate to afford 9-octadecen-18-olide and 10-eicosen-20-olide, respectively, have been carried out.

  甲基10-十一烯酸的复分解反应，油酸甲酯和油乙酸在使用WCL进行了6和WOCL 4作为primarycatalysts和SnMe 4，PbMe 4中，Cp 2时间2，1和Cp 2 ZrMe 2作为助催化剂。发现催化剂体系WOCl 4 / Cp 2 TiMe 2对于不饱和酯的复分解非常活跃，并且比体系WCl 6 / SnMe 4更好。。将通过油酸乙酯复分解获得的9-十八碳烯-1,18-二酸二乙酯进行狄克曼环化。使环化产物脱羧，得到西维酮，为顺式和反式异构体的混合物。通过油酸油酯和10-十一碳烯基10-十一碳烯酸酯的分子内复分解合成大环内酯的初步研究已经分别得到9-十八碳烯-18-内酰胺和10-二十碳烯-20-内酰胺。
• Process for the preparation of vicinal diols and/or epoxides
  申请人：Solvay Interox GmbH

  公开号：US05344946A1

  公开（公告）日：1994-09-06

  The present invention provides a process for the preparation of vicinal diols and/or epoxides by the oxidation of olefinically-unsaturated compounds with the use of an inorganic heptavalent rhenium compound as catalyst and of hydrogen peroxide as oxidation agent, wherein the reaction is carried out in a solvent selected from the group consisting of organic phosphoric acid esters and ethers with a boiling point above 50.degree. C. under atmospheric conditions.

  本发明提供了一种通过使用无机七价铼化合物作为催化剂和过氧化氢作为氧化剂，通过氧化烯烃不饱和化合物制备邻二醇和/或环氧化物的方法，其中反应在有机磷酸酯和沸点高于50摄氏度的醚类溶剂中，在大气条件下进行。

表征谱图