(9E)-9-十六烯酸 | 10030-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (9E)-9-十六烯酸
• 中文别名: 十六碳烯酸(反-9)；反式-9-十六碳烯酸
• 英文名称: (E)-9-hexadecenoic acid
• 英文别名: palmitelaidic acid；trans-palmitoleic acid；9-hexadecenoic acid；9(E)-hexadecenoic acid；(E)-hexadec-9-enoic acid
• CAS: 10030-73-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: SECPZKHBENQXJG-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-34℃
• 沸点：
  374.4°C (estimate)
• 密度：
  0.8855 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  6.635 (est)
• 物理描述：
  OtherSolid, Liquid
• 保留指数：
  1916.29
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

Palmitelaidic Acid（9-trans-Hexadecenoic acid）是棕榈油酸（palmitoleic acid）的反式异构体。棕榈油酸是血清和组织中最丰富的脂肪酸之一。

靶点

• AMPK
• PPARα
• Glucokinase

体外研究

单不饱和脂肪酸棕榈酸酯（palmitoleate，即palmitoleic acid）是血清和组织中含量最丰富的脂肪酸之一，特别是在脂肪组织和肝脏。其由立体酰-CoA脱氢酶1催化内源性产生，形成顺式异构体cis-palmitoleate。研究表明，棕榈油酸与多种心血管代谢风险因素相关，包括高血压、总胆固醇、甘油三酯、apoA-I、apoB以及内皮功能障碍。

体内研究

棕榈油酸促进身体更快地摄取葡萄糖，并且伴随胰岛素浓度的升高。它还能提高AMPK的磷酸化水平，上调Glucokinase表达并下调SREBP-1。在AMPK下游通路中，棕榈油酸增加了FGF-21的产生和PPARα的表达。此外，棕榈油酸能减少体重增加、改善高血糖和高三酰甘油血症的发展，并提高胰岛素敏感性。另外，它还能下调白色脂肪组织中的促炎细胞因子基因（TNFα和抵抗素）以及肝脏中与脂生成相关的基因（SREBP-1、FAS和SCD-1）的mRNA表达量。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9E)-9-十六烯酸 在 putidaredoxin reductase 、 CYP₁₅₃A monooxygenase from mycobacterium marinum 、 putidaredoxin 作用下， 生成 16-hydroxy-9-hexadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bacterial CYP153A monooxygenases for the synthesis of omega-hydroxylated fatty acids

  摘要：

  来自水产海洋杆菌的 CYP153A 被鉴定为具有广泛底物范围的脂肪酸 ω- 羟化酶。预测影响底物特异性和选择性的两个热点被交换。突变体 G307A 对脂肪酸的活性是野生型的 2 到 20 倍。L354 位点决定了酶的ω-区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc18103g
• 作为产物：
  描述：

  15-ethoxy-pentadecane-7,8-diol 生成 (9E)-9-十六烯酸
  参考文献：
  名称：

  Baudart, 1945, vol. 29, p. 75

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lipid-amino acid conjugates and methods of use
  申请人：Burstein H. Sumner

  公开号：US20060014820A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  N-fatty acid-amino acid conjugates and J 2 prostanoid-amino acid conjugates are disclosed along with methods for making such conjugates and methods of using these conjugates in the treatment of conditions that involve dysfunctional lipid metabolism, insulin sensitivity, glucose homeostasis, and/or inflammation.

  N-脂肪酸-氨基酸共轭物和J2前列腺素-氨基酸共轭物被披露，以及制备这些共轭物的方法和在治疗涉及异常脂质代谢、胰岛素敏感性、葡萄糖稳态和/或炎症的疾病中使用这些共轭物的方法。
• FATTY ACID ANTIVIRAL CONJUGATES AND THEIR USES
  申请人：Catabasis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140288025A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The invention relates to fatty acid antiviral conjugates; compositions comprising an effective amount of a fatty acid antiviral conjugate; and methods for treating or preventing a viral infection comprising the administration of an effective amount of a fatty acid antiviral conjugate.

  这项发明涉及脂肪酸抗病毒共轭物；包含有效量脂肪酸抗病毒共轭物的组合物；以及治疗或预防病毒感染的方法，包括给予有效量脂肪酸抗病毒共轭物的管理。
• METHOD FOR PREPARING CARBOXYLIC ACIDS BY OXIDATIVE CLEAVAGE OF A VICINAL DIOL
  申请人：Lemaire Marc

  公开号：US20130131379A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to a method for preparing carboxylic acids, in particular mono- and dicarboxylic acids, by oxidative cleavage of a vicinal diol. According to the invention, said method consists of reacting a vicinal diol of formula I: where: p is an integer comprised between 1 and 6; R1 and R2 are, separately: an alkyl or hydroxyl group having 1 to 12 carbon atoms; a —(CH 2 ) n —C0 2 M group where n, which can be identical or different in R1 and R2, is an integer comprised between 1 and 11 and M is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkaline cation; or R1 and R2 jointly form an alkylene —(CH 2 )m- group where m is an integer comprised between 2 and 10, preferably between 2 and 6; with industrial-grade sodium hypochlorite (or bleach), in the absence of an organic solvent and without adding a catalyst, preferably at room temperature. The invention can be used for recycling natural vegetable oils.

  本发明涉及一种制备羧酸的方法，特别是通过对邻二醇进行氧化裂解制备单羧酸和二羧酸。 根据本发明，所述方法包括将式I的邻二醇进行反应： 其中： p是介于1和6之间的整数； R1和R2分别是： 具有1至12个碳原子的烷基或羟基基团； 一个—(CH 2 ) n —C0 2 M基团，其中n在R1和R2中可以相同也可以不同，是介于1和11之间的整数，M是氢原子或具有1至4个碳原子的烷基基团或碱性阳离子； 或者R1和R2共同形成一个亚烷基—(CH 2 )m-基团，其中m是介于2和10之间的整数，优选在2和6之间； 使用工业级次氯酸钠（或漂白剂），在无机溶剂的情况下且不添加催化剂的情况下，最好在室温下进行。该发明可用于回收天然植物油。
• PROCESS FOR PREPARING A CARBOXYLIC ACID FROM A DIOL OR FROM AN EPOXIDE BY OXIDATIVE CLEAVAGE
  申请人：SOCIETE INTEROLEAGINEUSE D'ASSISTANCE ET DE DEVELOPPEMENT (S.I.A.)

  公开号：US20150210623A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  A process for preparing a carboxylic acid, by oxidative cleavage of at least one vicinal diol, or an epoxide, wherein the reaction is carried out in the presence of a catalyst and of an oxidizing agent and in the absence of solvent.

  通过氧化裂解至少一个邻二醇或环氧化物来制备羧酸的方法，其中反应在催化剂和氧化剂的存在下，在无溶剂的情况下进行。
• [EN] ACID CATALYZED OLIGOMERIZATION OF ALKYL ESTERS AND CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] OLIGOMÉRISATION À CATALYSE ACIDE D'ESTERS D'ALKYLE ET D'ACIDES CARBOXYLIQUES
  申请人：ELEVANCE RENEWABLE SCIENCES

  公开号：WO2014153406A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The oligomerization of certain carboxylic acids and alkyl esters derived from natural oils is disclosed. This includes the oligomerization of C10-17 unsaturated carboxylic acids such as 9-decenoic acid, where the oligomerization yields a mixture of mono-, di- and tri-carboxylic acids. This also includes the oligomerization of certain alkyl esters, including the oligomerization of C10-17 unsaturated alkyl esters such as methyl 9-decenoate (9-DAME), where the oligomerization yields a mixture of mono-, di- and tri-carboxylic acid esters. Various end use applications for the oligomerized carboxylic acids and oligomerized alkyl esters are also disclosed.

  披露了某些从天然油脂衍生而来的羧酸和烷基酯的寡聚。这包括C10-17不饱和羧酸如9-癸烯酸的寡聚，其中寡聚产生了单羧酸、二羧酸和三羧酸的混合物。这也包括某些烷基酯的寡聚，包括C10-17不饱和烷基酯如甲基9-癸烯酸酯（9-DAME）的寡聚，其中寡聚产生了单羧酸酯、二羧酸酯和三羧酸酯的混合物。还披露了寡聚羧酸和寡聚烷基酯的各种最终用途应用。

表征谱图