(E)-3-甲基-4-十三碳烯 | 332837-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (E)-3-甲基-4-十三碳烯
• 英文名称: (E)-3-Methyl-4-tridecene
• 英文别名: (E)-3-methyltridec-4-ene
• CAS: 332837-33-9
• 化学式: C₁₄H₂₈
• 分子量: 196.376
• InChiKey: MNNACKNHBLBRTL-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.774±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-甲基-4-十三碳烯 在 臭氧 作用下， 生成 2-甲基丁醛
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective allylic ethylation with alkoxytitanacyclopropane reagents. Synthesis of (1R/S,7R)-1,7-dimethylnonyl propanoate, the Western corn rootworm sex attractant

  摘要：

  Allylic ethylation of 2-((E)-dodec-2-en-4-yloxy)tetrahydro-2H-pyran with ethylmagnesium bromide in the presence of titanium(IV) isopropoxide proceeds Via a S(N)2' pathway to afford (E)-3-methyltridec-4-ene with excellent syn-diastereoselecivity. This transformation is used as a key step in the synthesis of (1R/S,7R)- 1,7-dimethylnonyl propanoate, the Western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera) sex attractant. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.063
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 (E)-4-methoxydodec-2-ene 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-3-Methyl-4-tridecene 、 (E)-3-甲基-4-十三碳烯
  参考文献：
  名称：

  在钛介导的溴化乙基镁与烯丙醇和烯丙醚反应中的区域选择性碳-碳键形成

  摘要：

  在 Ti(Oi-Pr)4 存在下，EtMgBr 与烯丙醇和烯丙醚反应以中等至良好的收率和优异的区域选择性提供羟基或烷氧基用乙基的形式 SN2' 取代的产物。该反应的机理包括形成作为关键有机金属中间体的钛环丙烷。提出了 EtMgBr 对钛环丙烷-烯烃配合物 5 在配合物 6 转化为钛环戊烷过程中 CC 键形成过程的促进作用。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9707

文献信息

• Alkenes from β-lithiooxyphosphonium ylides generated by trapping α-lithiated terminal epoxides with triphenylphosphine
  作者：David M Hodgson、Rosanne S D Persaud

  DOI：10.3762/bjoc.8.219

  日期：——

  Terminal epoxides undergo lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide-induced alpha-lithiation and subsequent interception with Ph(3)P to provide a new and direct entry to beta-lithiooxyphosphonium ylides. The intermediacy of such an ylide is demonstrated by representative alkene-forming reactions with chloromethyl pivalate, benzaldehyde and CD(3)OD, giving a Z-allylic pivalate, a conjugated E-allylic alcohol

  终端环氧化物经历锂 2,2,6,6-四甲基哌啶诱导的 α-锂化和随后的截获与 Ph(3)P 以提供新的和直接进入 beta-lithiooxyphosphonium 叶立德。通过与新戊酸氯甲酯、苯甲醛和 CD(3)OD 的代表性烯烃形成反应证明了这种叶立德的中间体，分别以适度的方式产生 Z-烯丙基新戊酸酯、共轭 E-烯丙醇和部分氘化的末端烯烃产量。
• WARWEL, S.;RIDDER, H.;HACHEN, G., CHEM.-ZTG, 1983, 107, N 4, 115-120
  作者：WARWEL, S.、RIDDER, H.、HACHEN, G.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Carbon-Carbon Bond Formation in Titanium Mediated Reaction of Ethylmagnesium Bromide with Allylic Alcohols and Allylic Ethers
  作者：Oleg G. Kulinkovich、Oleg L. Epstein、Vladimir E. Isakov、Ekaterina A. Khmel'nitskaya

  DOI：10.1055/s-2001-9707

  日期：——

  In the presence of Ti(Oi-Pr)4 reaction of EtMgBr with allylic alcohols and allylic ethers affords the products of formal SN2′ substitution of hydroxy or alkoxy groups with ethyl groups in moderate to good yields and excellent regioselectivity. The mechanism of the reaction includes the formation of titanacyclopropanes as the key organometallic intermediates. Promoting action of EtMgBr on the process

  在 Ti(Oi-Pr)4 存在下，EtMgBr 与烯丙醇和烯丙醚反应以中等至良好的收率和优异的区域选择性提供羟基或烷氧基用乙基的形式 SN2' 取代的产物。该反应的机理包括形成作为关键有机金属中间体的钛环丙烷。提出了 EtMgBr 对钛环丙烷-烯烃配合物 5 在配合物 6 转化为钛环戊烷过程中 CC 键形成过程的促进作用。
• Highly stereoselective allylic ethylation with alkoxytitanacyclopropane reagents. Synthesis of (1R/S,7R)-1,7-dimethylnonyl propanoate, the Western corn rootworm sex attractant
  作者：Vladimir E. Isakov、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.063

  日期：2008.12

  Allylic ethylation of 2-((E)-dodec-2-en-4-yloxy)tetrahydro-2H-pyran with ethylmagnesium bromide in the presence of titanium(IV) isopropoxide proceeds Via a S(N)2' pathway to afford (E)-3-methyltridec-4-ene with excellent syn-diastereoselecivity. This transformation is used as a key step in the synthesis of (1R/S,7R)- 1,7-dimethylnonyl propanoate, the Western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera) sex attractant. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.