(9E)-9-十二碳烯酸 | 22032-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (9E)-9-十二碳烯酸
• 英文名称: lauroleic acid
• 英文别名: dodec-9c-enoic acid；(Z)-dodec-9-enoic acid
• CAS: 22032-47-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: FKLSONDBCYHMOQ-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9E)-9-十二碳烯酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl cis-9,10-epoxydodecanoate
  参考文献：
  名称：

  由 erusalem 朝鲜蓟块茎微粒体生物合成的 9,10-环氧十二烷酸的绝对构型

  摘要：

  摘要 9 Z - 和 9 E -十二碳烯酸通过来自菊芋块茎的微粒体制备物环氧化，分别形成顺式和反式环氧十二烷酸。立体分析表明 (a) 78% 的顺式 -9,10-环氧十二烷酸具有 9 R ,10 S 构型，22% 具有 9 S,10 R 构型，(b) 57% 的反式 -9 ,10-环氧十二烷酸具有 9 S,10 S 构型，43% 具有 9 R,10 R 构型。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)85037-z
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 (9E)-9-十二碳烯酸
  参考文献：
  名称：

  由 erusalem 朝鲜蓟块茎微粒体生物合成的 9,10-环氧十二烷酸的绝对构型

  摘要：

  摘要 9 Z - 和 9 E -十二碳烯酸通过来自菊芋块茎的微粒体制备物环氧化，分别形成顺式和反式环氧十二烷酸。立体分析表明 (a) 78% 的顺式 -9,10-环氧十二烷酸具有 9 R ,10 S 构型，22% 具有 9 S,10 R 构型，(b) 57% 的反式 -9 ,10-环氧十二烷酸具有 9 S,10 S 构型，43% 具有 9 R,10 R 构型。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)85037-z

文献信息

• Vanilloids. 1. Analogs of capsaicin with antinociceptive and antiinflammatory activity
  作者：John M. Janusz、Brian L. Buckwalter、Patricia A. Young、Thomas R. LaHann、Ralph W. Farmer、Gerald B. Kasting、Maurice E. Loomans、Gary A. Kerckaert、Cherie S. Maddin

  DOI：10.1021/jm00070a002

  日期：1993.9

  As part of a program to establish structure-activity relationships for vanilloids, analogs of the pungent principle capsaicin, the alkyl chain portion of the parent structure (and related compounds derived from homovanillic acid) was varied. In antinociceptive and antiinflammatory assays (rat and mouse hot plate and croton oil-inflamed mouse ear), compounds with widely varying alkyl chain structures

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。
• METHOD FOR SYNTHESIZING AN OMEGA-AMINO ACID OR ESTER FROM A MONOUNSATURATED FATTY ACID OR ESTER
  申请人：Couturier Jean-Luc

  公开号：US20140187808A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  A method for synthesizing ω-amino-alkanoic acids or the esters thereof from natural unsaturated fatty acids passing through an intermediate ω-unsaturated nitrile compound. The method is simple to implement and, relative to known methods, avoids the environmental constraints and economic disadvantages resulting from the reaction by-products. The method includes synthesizing an ω-amino acid (ester) of formula R3OOC—(CH2) q —CH2NH2, in which R3 is H or an n-butyl radical and q is an integral index of between 2 and 13, from a monounsaturated fatty acid (ester) of formula (R1-CH═CH—(CH2)p-COO) xR2, in which x represents 1, 2 or 3, R1 is H or a hydrocarbon radical comprising from 4 to 11 carbon atoms and, where appropriate, a hydroxyl function, R2 is H or an alkyl radical comprising from 2 to 4 carbon atoms, and may contain one or more heteroatoms, and p is an integral index of between 2 and 11, including a reaction step of ammoniation.

  一种从天然不饱和脂肪酸通过中间体ω-不饱和腈化合物合成ω-氨基-烷酸或其酯的方法。该方法实施简单，与已知方法相比，避免了由反应副产物导致的环境限制和经济劣势。该方法包括从公式为(R1-CH═CH—(CH2)p-COO)xR2的单不饱和脂肪酸(酯)合成公式为R3OOC—(CH2)q—CH2NH2的ω-氨基酸(酯)，其中R3是H或n-丁基基团，q是2到13之间的整数指数，x代表1、2或3，R1是H或含4到11个碳原子的烃基团，适当情况下还含有羟基，R2是H或含2到4个碳原子的烷基基团，可包含一个或多个杂原子，p是2到11之间的整数指数，包括氨化反应步骤。
• Pheromone, VII. Synthese von 1‐substituierten ( <i>Z</i> )‐9‐Alkenen
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Werner Stransky、Otto Vostrowsky、Peter Range

  DOI：10.1002/cber.19751081120

  日期：1975.11

  Es wird eine allgemeine Methode zur Darstellung von 1-substituierten (Z)-9-Olefinen durch stereoselektive Wittig-Reaktion beschrieben. Sie ermöglicht die Synthese von Pheromonen und die systematische Abwandlung ihrer Strukturen. Die physiologische Wirksamkeit einiger auf diesem Wege erhaltener Verbindungen wird diskutiert.

  描述了通过立体选择性Wittig反应制备1-取代的（Z）-9烯烃的一般方法。它能够合成信息素并对其结构进行系统修饰。讨论了以此方式获得的某些化合物的生理有效性。
• PRODUCTION OF FATTY OLEFIN DERIVATIVES VIA OLEFIN METATHESIS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170137365A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  In one aspect, the invention provides a method for synthesizing a fatty olefin derivative. The method includes: a) contacting an olefin according to Formula I with a metathesis reaction partner according to Formula IIb in the presence of a metathesis catalyst under conditions sufficient to form a metathesis product according to Formula IIIb: and b) converting the metathesis product to the fatty olefin derivative. Each R 1 is independently selected from H, C 1-18 alkyl, and C 2-18 alkenyl; R 2b is C 1-8 alkyl; subscript y is an integer ranging from 0 to 17; and subscript z is an integer ranging from 0 to 17. In certain embodiments, the metathesis catalyst is a tungsten catalyst or a molybdenum catalyst. In various embodiments, the fatty olefin derivative is a pheromone. Pheromone compositions and methods of using them are also described.

  在一个方面，该发明提供了一种合成脂肪烯衍生物的方法。该方法包括：a）在存在一种烯烃催化剂的条件下，将符合式I的烯烃与符合式IIb的交换反应伙伴接触，以形成符合式IIIb的交换产物；并b）将交换产物转化为脂肪烯衍生物。每个R1独立地选择自H、C1-18烷基和C2-18烯基；R2为C1-8烷基；下标y为0至17之间的整数；下标z为0至17之间的整数。在某些实施方式中，交换催化剂为钨催化剂或钼催化剂。在各种实施方式中，脂肪烯衍生物为信息素。还描述了信息素组合物及其使用方法。
• METHOD OF MAKING FATTY ACID N-ACYLALKANOLAMINES
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20130303795A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention relates to methods for making a fatty acid N-acylalkanolamine having the formula: One of the methods comprises the steps of providing a vinyl ester of a fatty acid having the formula: providing a primary or secondary alkanolamine having the formula: NHR 1 R 2 ; and reacting the vinyl ester of the fatty acid with the alkanolamine under conditions effective to form the fatty acid N-acylalkanolamine. The other method comprises the steps of providing a fatty acid; purifying the fatty acid; providing a primary or secondary alkanolamine having the formula: NHR 1 R 2 ; reacting the fatty acid with the alkanolamine under conditions effective to form the fatty acid N-acylalkanolamine; and purifying the formed fatty acid N-acylalkanolamine.

  本发明涉及制备具有以下结构式的脂肪酸N-酰基醇胺的方法： 其中一种方法包括以下步骤：提供具有以下结构式的脂肪酸的乙烯酯；提供具有以下结构式的一级或二级烷基胺：NHR1R2；并在有效条件下使脂肪酸的乙烯酯与烷基胺反应，形成脂肪酸N-酰基醇胺。另一种方法包括以下步骤：提供脂肪酸；纯化脂肪酸；提供具有以下结构式的一级或二级烷基胺：NHR1R2；在有效条件下使脂肪酸与烷基胺反应，形成脂肪酸N-酰基醇胺；并纯化形成的脂肪酸N-酰基醇胺。