(E)-11-Docosene | 61759-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-11-Docosene
• 英文别名: trans-11-docosene；(E)-Docos-11-en；11-docosene；(E)-docos-11-ene
• CAS: 61759-29-3
• 化学式: C₂₂H₄₄
• 分子量: 308.591
• InChiKey: XNOVSIYQBIDVRG-QURGRASLSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.800±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2160

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-11-Docosene 、 双氧水 、 甲酸 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FYLES, TH. M.;MCGAVIN, C. A.;WHITFIELD, D. M., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 5, 753-761

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (E)-11-Docosene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lipophilic 18-crown-6 diacids for the membrane transport of alkaline-earth cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00179a004

文献信息

• Continuous Flow <i>Z</i> ‐Stereoselective Olefin Metathesis: Development and Applications in the Synthesis of Pheromones and Macrocyclic Odorant Molecules**
  作者：Jennifer Morvan、Tom McBride、Idriss Curbet、Sophie Colombel‐Rouen、Thierry Roisnel、Christophe Crévisy、Duncan L. Browne、Marc Mauduit

  DOI：10.1002/anie.202106410

  日期：2021.9

  The first continuous flow Z-selective olefin metathesis process is reported. Key to realizing this process was the adequate choice of stereoselective catalysts combined with the design of an appropriate continuous reactor setup. The designed continuous process permits various self-, cross- and macro-ring-closing-metathesis reactions, delivering products in high selectivity and short residence times

  报道了第一个连续流动 Z-选择性烯烃复分解过程。Key to realizing this process was the adequate choice of stereoselective catalysts combined with the design of an appropriate continuous reactor setup. 设计的连续工艺允许各种自、交叉和大环闭环复分解反应，以高选择性和短停留时间提供产品。该技术通过直接应用于一系列信息素和大环气味分子的制备来举例说明，并在一个伸缩的 Z 选择性交叉复分解/迪克曼环化序列中达到高潮，以获取 ( Z )-Civetone，并结合一系列连续搅拌罐反应堆。
• Stereoselective Olefin Ring‐Opening Cross Metathesis Catalyzed by Molybdenum Imido Alkylidene <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Mohasin Momin、Gergely M. Nagy、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1002/adsc.201900979

  日期：2019.12.17

  i. e. of [Mo(N‐2‐tert‐butyl‐C6H4) (CHCMe2Ph)(NHC)X+ B(ArF)4−] (NHC=1,3‐di(2‐Pr)imidazol‐2‐ylidene (iPr), 1,3‐dimesitylimidazol‐2‐ylidene (IMes); X=pyrrolide, OCH(CF3)2, B(ArF)4−=tetrakis(3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl)borate) and of [Mo(N‐3,5‐Me2‐C6H3)(CHCMe2Ph)(NHC)(CH3CN)X+ B(ArF)4−] (NHC=1,3‐dimesitylimidazol‐2‐ylidene, 1,3‐dimesitylimidazolin‐2‐ylidene (IMesH2); X=CF3SO3, OCPh(CF3)2) on E/Z‐selectivity

  阳离子钼亚胺基亚烷基N杂环卡宾（NHC）催化剂的结构影响，i。e。的[沫（N-2-叔丁基-C 6 H ^ 4）（CHCMe 2 PH）（NHC）X + B（氩˚F）4 - ]（NHC = 1,3-二（2-PR）咪唑咪唑-2-亚基（我PR），1,3- dimesitylimidazol -2-亚基（IMES）; X =吡咯，OCH（CF 3）2，B（AR ˚F）4 - =四（3,5-双（三氟甲基） ）和（[Mo（N-3,5-Me 2 -C 6 H 3）（CHCMe 2Ph）（NHC）（CH 3 CN）X + B（Ar F）4 − ]（NHC = 1,3-二甲酰亚胺基-2-亚基，1,3-二咪唑啉-2-基（IMesH 2）; X = CF 3 SO 3，OCPh（CF 3）2）对内，内-2,3-二苯甲氧基降冰片烯5-内烯（内，内-DCMNBE）的开环交叉复分解（ROCM）的E / Z选择性，exo，exo
• A Highly Selective Synthesis of Dialkenyl Sulfones via Cross-Metathesis of Divinyl Sulfone
  作者：Michal Bieniek、Dariusz Kołoda、Karol Grela

  DOI：10.1021/ol061991+

  日期：2006.12.1

  Catalytic cross-metathesis of commercial divinyl sulfone allowed direct access to novel (E)-alkenylvinyl sulfones and (E,E)-dialkenyl sulfones with excellent stereoselectivity. These compounds are useful building blocks, e.g., in the synthesis of substituted thiomorpholine 1,1-dioxide derivatives. [reaction: see text]

  商业二乙烯基砜的催化交叉复分解允许以优异的立体选择性直接获得新颖的（E）-烯基乙烯基砜和（E，E）-二烯基砜。这些化合物是有用的结构单元，例如，在合成取代的硫代吗啉1，1-二氧化物衍生物中。[反应：看文字]
• Activation of olefin metathesis complexes containing unsymmetrical unsaturated N-heterocyclic carbenes by copper and gold transmetalation
  作者：Fadwa Kamal、Sophie Colombel-Rouen、Adrien Dumas、Jean-Paul Guégan、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Olivier Baslé、Mathieu Rouen、Marc Mauduit

  DOI：10.1039/c9cc05776e

  日期：——

  or gold(I) chlorides promotes the rapid trapping of one NHC ligand, which releases the catalytically active Ru-species. Impressive initiation rates with full-conversions are observed within one minute. This practical protocol demonstrates excellent catalytic performances in various ring-closing metathesis (RCM) and self-metathesis (SM) reactions.

  据报道，通过跨金属化过程活化了包含两个不对称的不饱和N-杂环卡宾（u2-NHCs）的钌-茚基络合物。氯化铜（I）或金（I）的使用可促进一种NHC配体的快速捕集，从而释放出具有催化活性的Ru物种。在1分钟内观察到具有完全转换的令人印象深刻的启动率。该实用方案证明了在各种闭环复分解（RCM）和自复分解（SM）反应中的出色催化性能。
• Cationic Tungsten Imido Alkylidene N-Heterocyclic Carbene Complexes That Contain Bulky Ligands
  作者：Roman Schowner、Janis V. Musso、Wolfgang Frey、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00373

  日期：2021.9.27

  Neutral and cationic tungsten imido alkylidene complexes of the general formulas W(NtBu)(CHR1)(OR2)Cl(NHC), W(N-2,6-bis(2,4,6-tri-iPr-C6H4)phenyl)(CHR1)Cl2(NHC), [W(NtBu)(CHR1)(OR2)(NHC)][B(ArF)4] and [W(N-2,6-bis(2,4,6-tri-iPr-C6H4)phenyl)(CHR1)Cl(NHC)][B(ArF)4] (R1 = CMe3, CMe2Ph; R2 = sterically demanding alkoxide; B(ArF)4 = tetrakis(3,5-(CF3)2-C6H3)borate; NHC = N-heterocyclic carbene) were prepared

  通式 W( Nt Bu)(CHR 1 )(OR 2 )Cl(NHC), W( N -2,6-bis(2,4,6- tri - i Pr- C 6 H 4 )苯基)(CHR 1 )Cl 2 (NHC)、[W( Nt Bu)(CHR 1 )(OR 2 )(NHC)][B(Ar F ) 4 ]和[W( N -2) ,6-双(2,4,6-三-i Pr-C 6 H 4 )苯基)(CHR 1 )Cl(NHC)][B(Ar F ) 4 ] (R 1 = CMe3、CMe 2 Ph；R 2 = 空间要求高的醇盐；B(Ar F ) 4 = 四(3,5-(CF 3 ) 2 -C 6 H 3 )硼酸盐；NHC = N-杂环卡宾）。两种电子不同的 NHC，即 1,3-二甲基咪唑-2-亚基 (IMe) 和 1,3-二甲基-4,5-二氯咪唑-2-亚基 (IMeCl)，以及多种三酚盐和手性双酚盐受雇。在 1-十二烯的 HM