(E)-3-(4-羟基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 | 38239-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (E)-3-(4-羟基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；4-Hydroxychalcone；(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；1-phenyl-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one；3-(4-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；trans-4-hydroxychalcone；(E)-4-hydroxychalcone
• CAS: 38239-55-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: PWWCDTYUYPOAIU-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  394.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

4-羟基查耳酮已知的人类代谢物包括4-羟基查耳酮和4-羟基-葡萄糖苷酸。

4-Hydroxychalcone has known human metabolites that include 4-Hydroxychalcone, 4-hydroxy-glucuronide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-羟基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 频那醇硼烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到3-(4-羟基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  B-O 转移硼烷催化的烯酮化学选择性还原和加氢官能化

  摘要：

  化学计量的有机硼烷还原剂在有机合成中的使用已经得到很好的证实。在这里，这些试剂通过在硼烷催化的化学选择性烯烃还原和烯酮的正式加氢官能化中应用的等向 B-O/B-H 转移而具有催化作用。发现该反应通过烯酮的 1,4-硼氢化反应和 B-O/B-H 与 HBpin 的硼氢化反应进行，使催化剂更替。单周转和同位素标记实验支持了以 1,4-硼氢化和 B-O/B-H 转移作为关键步骤的催化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00446
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-3-(4-羟基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  4-Fluoro-3′,4′,5′-trimethoxychalcone as a new anti-invasive agent. From discovery to initial validation in an in vivo metastasis model

  摘要：

  Invasion and metastasis are responsible for 90% of cancer-related mortality. Herein, we report on our quest for novel, clinically relevant inhibitors of local invasion, based on a broad screen of natural products in a phenotypic assay. Starting from micromolar chalcone hits, a predictive QSAR model for diaryl propenones was developed, and synthetic analogues with a 100-fold increase in potency were obtained. Two nanomolar hits underwent efficacy validation and eADMET profiling; one compound was shown to increase the survival time in an artificial metastasis model in nude mice. Although the molecular mechanism(s) by which these substances mediate efficacy remain(s) unrevealed, we were able to eliminate the major targets commonly associated with antineoplastic chalcones. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.029

文献信息

• Iron-Facilitated Oxidative Radical Decarboxylative Cross-Coupling between α-Oxocarboxylic Acids and Acrylic Acids: An Approach to α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Qing Jiang、Jing Jia、Bin Xu、An Zhao、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00267

  日期：2015.4.3

  The first Fe-facilitated decarboxylative cross-coupling reaction between α-oxocarboxylic acids and acrylic acids in aqueous solution has been developed. This transformation is characterized by its wide substrate scope and good functional group compatibility utilizing inexpensive and easily accessible reagents, thus providing an efficient and expeditious approach to an important class of α,β-unsaturated

  已经开发出水溶液中α-氧代羧酸与丙烯酸之间的第一个铁促进的脱羧交叉偶联反应。该转化的特征在于其底物范围宽和使用廉价且易于获得的试剂的良好官能团相容性，从而为生物活性化合物中常见的重要一类α，β-不饱和羰基化合物提供了一种有效而快捷的方法。在随后的官能化反应中也证明了偶联产物的合成潜力。初步的机理研究表明，该过程涉及自由基途径：
• 一种含氟磺酰基化合物、其中间体、制备方法 和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN107857730B

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明公开了一种含氟磺酰基化合物、其中间体、制备方法和应用。本发明所公开的含氟磺酰基化合物，其包括阳离子和阴离子，所述阳离子如式1所示。本发明的含氟磺酰基化合物能与底物反应高效合成氟磺酰基化产物，并且毒性小，制备简单，使用方便，在常温下是固体稳定状态；此外，本化合物的底物适应性极广，可包括酚类化合物和胺类化合物，是目前可以实现该类化学转化的唯一的固体形态试剂，因此具有重要的学术和应用价值。1。
• Carbon–carbon bond formation in acid deep eutectic solvent: chalcones synthesis via Claisen–Schmidt reaction
  作者：Matteo Tiecco、Raimondo Germani、Fabio Cardellini

  DOI：10.1039/c6ra04721a

  日期：——

  One of the most studied properties of novel organic solvents is represented by their use as media for many chemical reactions. In this field Ionic Liquids (ILs) and more recently...

  新型有机溶剂作为许多化学反应的介质，代表了人们研究最多的特性之一。在此领域，离子液体（ILs）以及最近的...
• [EN] FLUORESCENT NEAR INFRA-RED (NIR) DYES<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS DANS LE PROCHE INFRAROUGE (NIR)
  申请人：HAE THERAPEUTICS

  公开号：WO2011048217A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  A compound of formula (I) is described in which each A, which may be the same or different, is a halide selected from fluoride, chloride, bromide and iodide, or is O-Y, wherein Y is a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. R1, R2, R3, R6, R7, and R8 are each independently H, OH, NO2 or O-L-X, wherein L is a spacer group, and X is a conjugation group or a water- solubilizing group. At least one of R1, R2, R3 is OH or O-L-X and at least one of R6, R7, and R8 is OH or O-L-X. R4 and R5, which may be the same or different, are each independently H; or are a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, cyclic moiety; a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated heterocyclic moiety; or a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. Also described are dye conjugates comprising a compound of the invention.

  化合物的结构式（I）中描述了每个A，它可以相同也可以不同，是从氟化物、氯化物、溴化物和碘化物中选择的卤素，或者是O-Y，其中Y是取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。R1、R2、R3、R6、R7和R8各自独立地是H、OH、NO2或O-L-X，其中L是一个间隔基团，X是一个共轭基团或水溶性基团。R1、R2、R3中至少有一个是OH或O-L-X，R6、R7和R8中至少有一个是OH或O-L-X。R4和R5，它们可以相同也可以不同，各自独立地是H；或者是一个取代或未取代的、饱和或不饱和的、环状基团；一个取代或未取代的、饱和或不饱和的杂环基团；或者是一个取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。还描述了包含本发明化合物的染料结合物。
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  作者：Hsin‐Kaw Hsieh、Tai‐Hua Lee、Jih‐Pyang Wang、Jeh‐Jeng Wang、Chun‐Nan Lin

  DOI：10.1023/a:1011940401754

  日期：——

  inflammatory disorders. Combined with potent inhibition of chemical mediators released from mast cells and neutrophil degranulations, it could be a promising anti-inflammatory agent. 2',5'-Dihydroxychalcone has been reported as a potent chemical mediator and cyclooxygenase inhibitor. In an effort to continually develop potent anti-inflammatory agents, a novel series of chalcone, 2'- and 3'-hydroxychalcones

  目的肥大细胞和中性粒细胞脱颗粒是炎症性疾病的重要因素。结合有效抑制肥大细胞释放的化学介质和中性粒细胞脱粒，它可能是一种有前途的抗炎药。据报道2'，5'-二羟基查耳酮是有效的化学介体和环氧合酶抑制剂。为了不断开发有效的抗炎药，不断合成一系列新的查尔酮，2'-和3'-羟基查耳酮，2'，5'-二羟基查耳酮和黄烷酮，以评估其对肥大细胞活化的抑制作用。和嗜中性粒细胞及其对发炎药引起的后爪水肿的抑制作用。方法通过适当的苯乙酮与适当的芳香醛的克莱森-施密特缩合反应制备一系列查耳酮和相关化合物，并研究这些合成化合物对肥大细胞和嗜中性白细胞活化的抑制作用。结果一些查耳酮对化合物48/80刺激的大鼠腹膜肥大细胞中的β-葡萄糖醛酸苷酶和组胺的释放具有强烈的抑制作用。几乎所有的查耳酮和4'-羟基黄酮酮均对甲酰-Met-Leu-Phe（fMLP）刺激的大鼠中性粒细胞释放β-葡萄糖醛酸苷酶和溶菌酶具有抑制作用。一些查耳酮对fMLP

表征谱图