(E)-4-[(1S,5S)-2,5,6,6-四甲基-1-环己-2-烯基]丁-3-烯-2-酮 | 35124-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (E)-4-[(1S,5S)-2,5,6,6-四甲基-1-环己-2-烯基]丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: (+-)-4t-(2,5t,6,6-Tetramethyl-cyclohex-2-en-r-yl)-but-3-en-2-on
• 英文别名: trans α-irone；trans-α-Irone；(+/-)-4t-(2,5t,6,6-tetramethyl-cyclohex-2-en-r-yl)-but-3-en-2-one；(+/-)-4t-(2,5t,6,6-Tetramethyl-cyclohex-2-en-r-yl)-but-3-en-2-on；(+/-)-Neoiso-α-iron；3-Buten-2-one, 4-((1R,5R)-2,5,6,6-tetramethyl-2-cyclohexen-1-yl)-, (3E)-；(E)-4-[(1R,5R)-2,5,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 35124-14-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: JZQOJFLIJNRDHK-UULPFXLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(1S,5S)-2,5,6,6-四甲基-1-环己-2-烯基]丁-3-烯-2-酮 在 镍 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-4-methyl-6-<(1'RS,5'SR)-2',5',6',6'-tetramethylcyclohex-2'-enyl>hex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酸介导的多烯环化中的内部亲核终止：（±）-Ambrox®及其非对映异构体的甲基同系物的合成途径

  摘要：

  在-90°下用2-硝基丙烷中的过量氟磺酸处理十个单环二烯醇8-11，得到外消旋三环醚12-14的非对映异构体混合物，产率为81-91％（参见表1和2）。这些转化代表仿生酸介导的环化的进一步实例，其中OH基团充当内部亲核终止剂。提出了一个非同步过程，并且所描述的例子强烈地强化了我们的工作机理假说，即环化的立体化学过程是由侧链邻位的中间环己基阳离子的取向所决定的（参见方案4和5））。还证明了该方法的效率与OH基团的性质无关，OH基团可以是伯，仲或叔羟基。此外，还简要讨论了已知加香剂如（（-）- 3a）及其非对映异构体的12-14 Me同源物的感官特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760417
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 甲酸 、 sodium methylate 、 三溴化磷 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 75.33h， 生成 (E)-4-[(1S,5S)-2,5,6,6-四甲基-1-环己-2-烯基]丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Alicyclic terpenoids from cyclocitryl phenyl sulfides. 11. Stereoselective synthesis of (.+-.)-irones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01289a003

文献信息

• Veilchenriechstoffe. 32. Mitteilung. �ber synthetisches ?- und ?-Iron, ihre Dihydro- und Tetrahydroderivate
  作者：C. F. Seidel、H. Schinz、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19490320637

  日期：1949.10.15

  1946 veröffentlichte Synthese ist die erste künstliche Darstellung des d, l-α-Irons, bei der gleichzeitig eindeutig gezeigt wird, dass die beschriebene Verbindung mit einer der Komponenten des Ketons aus der Iris-Wurzel identisch ist. Die früheren synthetischen Arbeiten, sowohl diejenigen aus unserem Laboratorium (1940), wie auch die bis Oktober 1947 publizierten Arbeiten von Naves und Mitarbeitern

  答：我们的合成物于1946年6月28日发表，是d，1 -α-离子的第一个人工代表，同时清楚地表明，所描述的化合物与酮中的酮成分相同。鸢尾根是。早期的合成研究，既来自我们的实验室（1940年），也包括纳夫斯及其同事直到1947年10月发表的研究成果，均不包含任何身份证明的建议。
• Diastereoselektivität der Geruchswahrnehmung von Alkoholen der Iononreihe
  作者：Karl H. Schulte-Elte、Wolfgang Giersch、Beat Winter、Hervé Pamingle、Günther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19850680722

  日期：1985.11.13

  Diastereoselective Odor Perception of Alcohols in the Ionone Series

  离子酮系列中对醇的非对映选择性气味感知
• Etudes sur les matières végétales volatiles LXII. Sur la constitution et sur la synthése d'irones
  作者：Yves-René Naves

  DOI：10.1002/hlca.19480310331

  日期：——

  La d, l-α-irone dont la phényl-4-semiearbazone F. 174,5-175,5°, et que j'ai produite synthétiquement dés 1944 aprés avoir reconnu en 1943 la structure tie l'α-irone d'iris, paraít posséder la structure trans (2,6) tandis que l'a-irone d'iris posséderait au moins pour la plus grande part la structure cis (2,6). L'une et l'autre livrent des préparations de β-irone que ne distingue que le pouvoir rotatoire

  La d，l -α-ironedont laphényl-4-semiearbazoneF. 174.5-175.5°等，1943年1月至1943年生产合成合成物la structure tie l'α-ironed'iris，paraítposséder反式（2,6）的结构反义词（2,6）。旋转木马的β-异环酮类脂的制备方法。
• Veilchenriechstoffe. 47. Mitteilungüber die fraktionierte Destillation von natürlichem und synthetischem Iron. II
  作者：C. F. Seidel、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19520350609

  日期：1952.8.1

  Destillationen (Podbielniak-Kolonne) von natürlichem und synthetischem Iron mittels verschiedener, kristallisierter Derivate charakterisiert. Aus natürlichem Iron wurden folgende Isomere über die Phenylsemicarbazone isoliert; ein (+)-trans(2,6)-α- zwei in der Seitenkette eis-trans-isomere cis(2,6)-α- (wovon das eine (+), das andere (–)), ein racemisches eis(2,6)-α- und zwei wahrscheinlich in der Seitenkette

  天然铁和合成铁的前一篇文章（Podbielniak柱）中描述的蒸馏馏分通过各种结晶衍生物进行表征。通过苯基半氨基甲唑酮已从天然铁中分离出以下异构体；一个（+）-反式（2,6）-α-在侧链上为两个顺式-反式异构体顺式（2,6）-α-（其中一个为（+），另一个为（-）），外消旋顺式（2,6）-α-和两个可能在侧链的顺反异构体（+）-γ-铁。
• Etudes sur les matières végétales volatiles LXXIX. Spectres<i>Ramans</i>et structures des irones et de leur dérivés
  作者：Yves-rené Naves、Pierre Bachmann

  DOI：10.1002/hlca.19490320209

  日期：1949.3.15

  d'iris dont elle était le principal constituant naturel possède la formule d'une méthyl-6, α-ionone. Plusieurs arguments ont été obtenus de l'étude des effets Raman d'α-irone extraite de l'iris, du dihydro-α-irol et d'une méthyl-6, α-ionone réalisée par la synthèse. Ces démonstrations ont été l'objet de critiques atteignant, outre la validité de nos conclusions, la justification de nos méthodes expérimentales

  Nous avonsdémontré，生于1943–44年，主要成分为天然的六甲基六聚体，α-紫罗兰酮。Plusieurs论证了拉曼d'-α-ironeexite de l'iris，二氢-α-irol和déuneméthyl-6，α-紫罗兰酮的合成效果。客观的批判性证明，没有任何有效的结论，没有合理性的证明。