(E)-4-[(1S,5R)-2,5,6,6-四甲基-1-环己-2-烯基]丁-3-烯-2-酮 | 35124-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (E)-4-[(1S,5R)-2,5,6,6-四甲基-1-环己-2-烯基]丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: (+)-(1S,5R)-cis-α-irone
• 英文别名: (+)-(2R,6S)-cis-α-irone；(+)-(2R:6S)-cis-α-irone；(2R,6S)-cis-α-irone；(+)-cis-α-Irone；(3E)-4-[(1S,5R)-2,5,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-one；(E)-4-[(1S,5R)-2,5,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-one；3-Buten-2-one, 4-(2,5,6,6-tetramethyl-2-cyclohexen-1-yl)-
• CAS: 35124-13-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: JZQOJFLIJNRDHK-UZPJXDOOSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D20 +109° (CH2Cl2)
• 沸点：
  278.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1518;1519

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(1S,5R)-2,5,6,6-四甲基-1-环己-2-烯基]丁-3-烯-2-酮 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 (E)-4-[(1S,5S)-2,5,6,6-四甲基-1-环己-2-烯基]丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  立体化学模具†

  摘要：

  通过与（-）-樟脑的化学相关性建立（+）-顺式-γ-酮[（+）- 4 ]的6 R构型。将（+）-顺式-γ-酮[（+）- 4 ]转化为（+）-顺式-α-酮[（+）- 1 ]，（-）-反式-α-酮[（减号；; ）-2 ]和（+）-β-irone[（+）- 3 ]，因此也具有6 R构型。（+）-顺式-α-酮[（+）- 1 ]和（+）-反式-α-酮[（+）- 2的2 S构型通过比较它们的圆二色性与R -α-紫罗兰酮[（+）- 5 ]的圆二色性来确定。2小号的配置（+） -顺式-γ-鸢尾酮[（+） - 4 ] - ，通过化学相关性与（+）建立顺-α-鸢尾酮[（+） - 1 ]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540705
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R,4R,5S,6R,9R)-4,5-epoxy-4,5-dihydro-α-ironol acetate 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-4-[(1S,5R)-2,5,6,6-四甲基-1-环己-2-烯基]丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-Mediated Preparation of (+)- and (-)-cis-α-Irone and (+)- and (-)-trans-α-Irone

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991215)82:12<2246::aid-hlca2246>3.0.co;2-3

文献信息

• Enzyme-Mediated Preparation of (+)- and (−)-β-Irone and (+)- and (−)-cis-γ-Irone fromIrone alpha®
  作者：Elisabetta Brenna、Marco Delmonte、Claudio Fuganti、Stefano Serra

  DOI：10.1002/1522-2675(20010131)84:1<69::aid-hlca69>3.0.co;2-u

  日期：2001.1.31

  lipase-PS-mediated acetylation with vinyl acetate. The enantiomerically pure allylic acetate esters (+)- and (−)-8 and (+)- and (−)-9, upon treatment with POCl3/pyridine, were converted to the β-irol acetate derivatives (+)- and (−)-10, and (+)- and (−)-11, respectively, eventually providing the desired ketones (+)- and (−)-2 by base hydrolysis and MnO2 oxidation. The 2,6-cis-epoxide (±)-5 provided the 4,5-dihy

  (-)- 和 (+)-β-铁酮 ((-)- 和 (+)-2，分别)，被 ca 污染。7 – 9% 的 (+)- 和 (-)-trans-α-异构体分别是通过 2,6-trans-epoxide (±)-4 由外消旋 α-irone 获得的（方案 2）。该序列中的相关步骤是后者的 LiAlH4 还原，以提供非对映异构体-4,5-二氢-5-羟基-反式-α-irols (±)-6 和 (±)-7，通过以下方式分解为对映异构体脂肪酶-PS 介导的乙酸乙烯酯乙酰化。对映体纯的乙酸烯丙酯 (+)- 和 (-)-8 和 (+)- 和 (-)-9 在用 POCl3/吡啶处理后转化为 β-irol 乙酸酯衍生物 (+)- 和 ( -)-10 和 (+)- 和 (-)-11 分别通过碱水解和 MnO2 氧化提供所需的酮 (+)- 和 (-)-2。2,6-cis-epoxide (±)-5 提供了 4, 5-d
• Synthesis of (+)- and (-)-cis-.ALPHA.-Irones.
  作者：Yasuo OHTSUKA、Fumitaka ITOH、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.39.2540

  日期：——

  A stereocontrolled total synthesis of natural (+)-cis-α-irone (1) is described. The key intermediate (±)-hemiacetal 15 was prepared from the diene 10 in six steps. The crucial optical resolution of (±)-15 was achieved by initial stereoselective conversion into the corresponding l-menthyl acetals 16 and 17 followed by separation and hydrolysis. One of the optically pure enantiomers of 15 was transformed to (-)-18 and then to (+)-1 in seven steps. The synthetic (+)-1 was found to be identical with the natural (+)-cia-α-irone. The isomeric (-)-cis-α-irone was also synthesized from the other enantiomer of 15, via (+)-18.

  描述了天然 (+)-顺式-α-铁 (1) 的立体控制全合成。关键中间体(±)-半缩醛15是由二烯10分六步制备而成。 (±)-15 的关键光学分辨率是通过最初立体选择性转化为相应的 l-薄荷醇缩醛 16 和 17，然后进行分离和水解来实现的。 15 的光学纯对映体之一通过七步转化为(-)-18，然后转化为(+)-1。发现合成的 (+)-1 与天然 (+)-cia-α-铁相同。异构体(-)-顺-α-铁也由15的另一种对映体通过(+)-18合成。
• Organic Compounds
  申请人：Natsch Andreas

  公开号：US20080260670A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  A flavor or fragrance composition containing 3-hydroxy-4-methylalkanoic acids, 4-methylalk-3-enoic acids and/or their esters of formula (I) wherein R 1 , R 2 and R 3 have the same meaning as given in the description is disclosed.

  本发明揭示了一种含有3-羟基-4-甲基脂肪酸、4-甲基脂肪烯酸和/或它们的酯类的风味或香料组成物，其中R1、R2和R3的含义与说明中给出的相同。
• NOVEL COCRYSTALLIZATION
  申请人：CHILDS Scott L.

  公开号：US20110257430A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present disclosure relates to novel cocrystals and novel methods for cocrystallization. In particular, the disclosure includes cocrystals comprising a salt of an active agent, such as a chloride salt of an active pharmaceutical ingredient. The present disclosure also relates to methods of preparing cocrystals and methods for screening for solid state phases.

  本公开涉及新型共晶体及新型共晶化方法。具体来说，公开包括包含活性物质的盐的共晶体，例如活性药物成分的氯化物盐。本公开还涉及制备共晶体的方法以及筛选固态相的方法。
• Screening for solid forms by ultrasound crystallization and cocrystallization using ultrasound
  申请人：APTUIT (KANSAS CITY), LLC

  公开号：EP2292585A1

  公开（公告）日：2011-03-09

  The present invention relates to cocrystals of fluoxctinc hydrochloride and benzoic acid. Furthermore, methods are provided for producing the cocrystals.

  本发明涉及盐酸氟辛酸和苯甲酸的共晶体。此外，还提供了生产这种共晶体的方法。