(+)-(1'S,3'R,3E)-4-(2',3',3'-trimethyl-6'-methylidenecyclohex-1'-yl)but-3-en-2-one | 35124-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1'S,3'R,3E)-4-(2',3',3'-trimethyl-6'-methylidenecyclohex-1'-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (3E)-4-[(1S,3R)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexyl]but-3-en-2-one；(+)-(1S,5R)-cis-γ-irone；(+)-(2R,6S)-cis-γ-irone；(+)-(2R:6S)-cis-γ-irone；(+)-(2R,6S)-γ-irone；(2R,6S,7E)-γ-irone；gamma-Irone；(E)-4-[(1S,3R)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexyl]but-3-en-2-one
• CAS: 35124-16-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: MVPDTCQYNRKWJA-UZPJXDOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1'S,3'R,3E)-4-(2',3',3'-trimethyl-6'-methylidenecyclohex-1'-yl)but-3-en-2-one 在 磷酸 作用下， 生成 (E)-4-[(1S,5R)-2,5,6,6-四甲基-1-环己-2-烯基]丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  立体化学模具†

  摘要：

  通过与（-）-樟脑的化学相关性建立（+）-顺式-γ-酮[（+）- 4 ]的6 R构型。将（+）-顺式-γ-酮[（+）- 4 ]转化为（+）-顺式-α-酮[（+）- 1 ]，（-）-反式-α-酮[（减号；; ）-2 ]和（+）-β-irone[（+）- 3 ]，因此也具有6 R构型。（+）-顺式-α-酮[（+）- 1 ]和（+）-反式-α-酮[（+）- 2的2 S构型通过比较它们的圆二色性与R -α-紫罗兰酮[（+）- 5 ]的圆二色性来确定。2小号的配置（+） -顺式-γ-鸢尾酮[（+） - 4 ] - ，通过化学相关性与（+）建立顺-α-鸢尾酮[（+） - 1 ]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540705
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R,5R,6R,9R)-4,5-dihydro-5-hydroxy-cis-α-irol acetate 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-(1'S,3'R,3E)-4-(2',3',3'-trimethyl-6'-methylidenecyclohex-1'-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自Irone alpha® 的 (+)- 和 (-)-β-Irone 和 (+)- 和 (-)-cis-γ-Irone 的酶介导制备

  摘要：

  (-)- 和 (+)-β-铁酮 ((-)- 和 (+)-2，分别)，被 ca 污染。7 – 9% 的 (+)- 和 (-)-trans-α-异构体分别是通过 2,6-trans-epoxide (±)-4 由外消旋 α-irone 获得的（方案 2）。该序列中的相关步骤是后者的 LiAlH4 还原，以提供非对映异构体-4,5-二氢-5-羟基-反式-α-irols (±)-6 和 (±)-7，通过以下方式分解为对映异构体脂肪酶-PS 介导的乙酸乙烯酯乙酰化。对映体纯的乙酸烯丙酯 (+)- 和 (-)-8 和 (+)- 和 (-)-9 在用 POCl3/吡啶处理后转化为 β-irol 乙酸酯衍生物 (+)- 和 ( -)-10 和 (+)- 和 (-)-11 分别通过碱水解和 MnO2 氧化提供所需的酮 (+)- 和 (-)-2。2,6-cis-epoxide (±)-5 提供了 4, 5-d

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010131)84:1<69::aid-hlca69>3.0.co;2-u

文献信息

• Enzyme-Mediated Syntheses of the Enantiomers ofγ-Irones
  作者：Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Sabrina Ronzani、Stefano Serra

  DOI：10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3650::aid-hlca3650>3.0.co;2-5

  日期：2001.12.19

  An enzymatic approach to the synthesis of all the possible stereoisomers of (E) and (Z), cis and trans-γ-irones in enantiomerically pure form from commercial Irone Alpha® is described. A very efficient resolution of racemic trans-γ-irone, affording both the enantiomers in high ee and chemical purity, is also presented. Olfactory evaluation of (+)- and (−)-3b and full configuration assignment of the

  描述了从商业 Irone Alpha® 合成对映体纯形式的 (E) 和 (Z)、顺式和反式-γ-铁酮的所有可能立体异构体的酶促方法。还介绍了一种非常有效的外消旋反式-γ-铁酮拆分方法，可提供高 ee 和化学纯度的对映异构体。报道了意大利鸢尾油样品中 (+)- 和 (-)-3b 的嗅觉评估和铁异构体的完整构型分配。
• A Short and Efficient Enantiospecific Synthesis of (+)-(2<i>R</i>,6<i>S</i>)-<i>cis</i>-γ-Irone <i>via</i> a Highly Diastereoselective Protonation
  作者：Gilles Laval、Gérard Audran、Jean-Marie Galano、Honoré Monti

  DOI：10.1021/jo991903h

  日期：2000.6.1
• Synthesis of both enantiomers of cis-α-irone and cis-γ-irone, principal constituents of iris oil, via resolution of (±)-2,2,4-trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid
  作者：Takahiro Inoue、Hiromasa Kiyota、Takayuki Oritani

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00345-1

  日期：2000.9

  The principal constituents of iris oil, (-)-cis-alpha -irone and (-)-cis-gamma -irone, and their enantiomers, were synthesized from (-)- and (+)-2,2,4-trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acids. The racemic acid was resolved by recrystallization of its salt with a chiral amine, or by enzymatic hydrolysis of the corresponding alcohol. The fragrances of (-)-(1R,SS)-cis-alpha -irone and (-)-(1R,SS)-cis-gamma -irone were superior to those of (+)-(1S,5R)-cis-alpha -irone and (+)-(1S,5R)-cis-gamma -irone. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Andrewes; Borch; Liaaen-Jensen, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1977, vol. B31, # 3, p. 212 - 214
  作者：Andrewes、Borch、Liaaen-Jensen

  DOI：——

  日期：——
• JPS63139164A
  申请人：——

  公开号：JPS63139164A

  公开（公告）日：1988-06-10