(E)-beta-(4-氯苯基)丙烯酰苯 | 22252-16-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (E)-beta-(4-氯苯基)丙烯酰苯
• 英文名称: 4-chlorochalcone
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；(2E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 22252-16-0；956-04-7
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: ABGIIXRNMHUKII-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-117 °C (lit.)
• 沸点：
  345.7°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1255 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

用途

4-氯查尔酮是一种酮类衍生物，常用于医药合成的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-beta-(4-氯苯基)丙烯酰苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到1,3-二苯丙烷
  参考文献：
  名称：

  醛作为酮的烷基化剂。

  摘要：

  提出了普通和无毒的醛作为酮烷基化的试剂，而不是致癌的烷基卤化物。所开发的还原烷基化反应在市售钌催化剂[（cymene）RuCl 2] 2（低至250ppm）和一氧化碳作为还原剂的存在下进行。该反应适用于广泛的底物范围，包括芳族和脂族醛和酮。它可以在没有溶剂的情况下进行，通常可以得到几乎定量的产物收率。这种简单，经济高效的方法不仅在实验室应用中而且对于工业界都很有希望，因为工业界将一氧化碳作为大规模的废品生产。

  DOI：

  10.1002/chem.201904605
• 作为产物：
  描述：

  4-氯查耳酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-beta-(4-氯苯基)丙烯酰苯
  参考文献：
  名称：

  NBS-mediated elimination of β-keto sulfides to access enones and dienones

  摘要：

  通过NBS介导的方法，将β-酮磺醚转化为烯酮，获得了36个样品，收率在中等到优良之间。

  DOI：

  10.1039/d2ob02135h

文献信息

• N-aryl-2-oxazolidinone-5-carboxamides and their derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040147760A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention provides antibacterial agents having the formulae I, II, and III described herein.

  本发明提供了具有以下式I、II和III的抗菌剂。
• Iron-Facilitated Oxidative Radical Decarboxylative Cross-Coupling between α-Oxocarboxylic Acids and Acrylic Acids: An Approach to α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Qing Jiang、Jing Jia、Bin Xu、An Zhao、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00267

  日期：2015.4.3

  The first Fe-facilitated decarboxylative cross-coupling reaction between α-oxocarboxylic acids and acrylic acids in aqueous solution has been developed. This transformation is characterized by its wide substrate scope and good functional group compatibility utilizing inexpensive and easily accessible reagents, thus providing an efficient and expeditious approach to an important class of α,β-unsaturated

  已经开发出水溶液中α-氧代羧酸与丙烯酸之间的第一个铁促进的脱羧交叉偶联反应。该转化的特征在于其底物范围宽和使用廉价且易于获得的试剂的良好官能团相容性，从而为生物活性化合物中常见的重要一类α，β-不饱和羰基化合物提供了一种有效而快捷的方法。在随后的官能化反应中也证明了偶联产物的合成潜力。初步的机理研究表明，该过程涉及自由基途径：
• Borylation and selective reduction of α,β-unsaturated ketones under mild conditions catalyzed by Cu nanoparticles
  作者：Xin-Feng Zhou、Yu-Yang Sun、Ya-Dong Wu、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Yu Huang、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.079

  日期：2016.9

  An effective strategy for synthesis of Cu nanoparticles is designed, these nanoparticles have high catalytic activity in conjugate addition of B2(pin)2 and α,β-unsaturated ketones. The reaction of protodeboration can proceed with adding NaOtBu. In this way, a new method to reduce the conjugated alkenes of α,β-unsaturated ketones is developed with organoboranes as intermediates. Cu nanocrystals also

  设计了一种有效的合成铜纳米颗粒的策略，这些纳米颗粒在B 2（pin）2和α，β-不饱和酮的共轭添加中具有高催化活性。原脱硼的反应可以通过添加NaO t Bu来进行。以这种方式，开发了一种以有机硼烷为中间体，还原α，β-不饱和酮的共轭烯烃的新方法。Cu纳米晶体在克级反应和循环利用实验中也具有优异的性能。提出了一种可能的机制。
• A palladium catalyzed atom-efficient cross-coupling reactivity of triarylbismuths with α,β-unsaturated acyl chlorides
  作者：Maddali L.N. Rao、Varadhachari Venkatesh、Deepak N. Jadhav

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.05.012

  日期：2008.7

  An atom-efficient cross-coupling reactivity of triarylbismuths (1 equiv) was demonstrated by cross-coupling reaction with 3 equiv of α,β-unsaturated acyl chlorides under palladium catalysis in the synthesis of a series of functionalized α, β-unsaturated ketones in high isolated yields.

  在钯催化下合成一系列官能化的α，β-不饱和酮时，通过与3当量的α，β-不饱和酰氯的交叉偶联反应，证明了三芳基铋（1当量）的原子效率的交叉偶联反应。高单产。
• Phosphorous acid promoted isomerization of propargyl alcohols to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Xiaotang Gan、Zuqi Fu、Lixin Liu、Yani Yan、Chao Chen、Yongbo Zhou、Jianyu Dong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.065

  日期：2019.8

  A metal-free and two-phase protocol for the Meyer-Schuster isomerization of propargyl alcohols to the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds has been achieved in the presence of stoichiometric phosphorous acid aqueous solution, which produces the desired products in high yields with excellent stereoselectivity. Compared with the traditional methods, the procedure features broad scope of the

  在化学计量的亚磷酸水溶液的存在下，已实现了炔丙醇Meyer-Schuster异构化为相应的α，β-不饱和羰基化合物的无金属两相方案，该方案可高收率地生产所需产物出色的立体选择性。与传统方法相比，该方法具有底物范围广，条件温和且易于分离的特点，是Meyer-Schuster反应的有吸引力的替代方法。

表征谱图