3-(4-氯苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-醇 | 13677-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-醇
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 13677-52-6
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: NVCUSSYYFRFDFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-醇 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 苯甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-氯-苯基)-3-苯基-丙烯
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)/亚硝酸叔丁酯(TBN)/O2催化合成吡啶并[2,3-d]嘧啶

  摘要：

  公开了在2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)/亚硝酸叔丁酯(TBN)/O2催化下，尿嘧啶/硫尿嘧啶与1,3-二芳基丙烯的高效串联氧化反应。它经历氧化偶联、分子内环化和脱氢芳构化，以中等至优异的产率提供多取代的吡啶并[2,3-d]嘧啶/硫代吡啶并[2,3-d]嘧啶。具有原子经济性高、末端氧化剂绿色、无金属条件等优点。

  DOI：

  10.1055/a-2156-7470
• 作为产物：
  描述：

  4-氯查耳酮 在 C₄₄H₅₃AlN₂O₂ 、 频那醇硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95 %的产率得到3-(4-氯苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  氢化铝催化化学选择性Luche型还原α,β-不饱和酮

  摘要：

  合成了一种新型、简单、环保、无毒的铝催化剂，用于化学选择性还原α,β-不饱和酮。以优异的产率、温和的条件和低催化剂负载量获得了多种酮。此外，这种前所未有的方法可以立体选择性地还原天然酮。

  DOI：

  10.1039/d3dt03987k

文献信息

• Lithium amidoborane, a highly chemoselective reagent for the reduction of α,β-unsaturated ketones to allylic alcohols
  作者：Weiliang Xu、Yonggui Zhou、Ruimin Wang、Guotao Wu、Ping Chen

  DOI：10.1039/c1ob06368e

  日期：——

  Lithium amidoborane (LiNH2BH3, LiAB for short), is capable of chemoselectively reducing α,β-unsaturated ketones to the corresponding allylic alcohols at ambient temperature. A mechanistic study shows that the reduction is via a double hydrogen transfer process. The protic H(N) and hydridic H(B) in amidoborane add to the O and C sites of the carbonyl group, respectively.

  酰胺基硼烷锂（LiNH 2 BH 3，简称LiAB）在环境温度下能够将α，β-不饱和酮化学选择性还原为相应的烯丙基醇。机理研究表明，还原是通过双氢转移过程进行的。酰胺基硼烷中的质子H（N）和氢H（B）分别加到羰基的O和C位上。
• FeCl₃·6H₂O Catalyzed Disproportionation of Allylic Alcohols and Selective Allylic Reduction of Allylic Alcohols and Their Derivatives with Benzyl Alcohol
  作者：Jialiang Wang、Wen Huang、Zhengxing Zhang、Xu Xiang、Ruiting Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1021/jo900070q

  日期：2009.5.1

  been found to be an efficient catalyst for the disproportionation of allylic alcohols, which provides a convenient method for selective transformation of allylic alcohols to alkenes and α,β-unsaturated ketones. Furthermore, this catalytic system is also effective for highly selective allylic reduction of allylic alcohols, allylic ethers, and allylic acetates with benzyl alcohol under neutral and convenient

  已经发现氯化铁是用于烯丙基醇歧化的有效催化剂，其为将烯丙基醇选择性转化为烯烃和α，β-不饱和酮提供了方便的方法。此外，该催化体系对于在中性和方便的反应条件下用苄醇高度选择性地还原烯丙基醇，烯丙基醚和乙酸烯丙基乙酸酯也是有效的。
• Rhenium-catalyzed α-alkylation of enol acetates with alcohols or ethers
  作者：Rui Umeda、Yuuki Takahashi、Takaaki Yamamoto、Hideki Iseki、Issey Osaka、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.010

  日期：2018.12

  When benzylic and allylic alcohols were treated with enol acetate in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, ReBr(CO)5, the carbon-carbon bond formation of the alcohols and enol acetate smoothly proceeded to give the corresponding ketones and aldehyde in moderate to good yields. For the reaction of allylic alcohols, γ,δ-unsaturated carbonyl compounds were obtained in good yields. When

  在催化量的complex络合物ReBr（CO）5存在下，用乙酸烯醇酯处理苄醇和烯丙基醇时，醇和乙酸烯醇酯的碳-碳键形成过程顺利进行，得到相应的酮和醛。中等至良好的产量。对于烯丙基醇的反应，以良好的产率获得了γ，δ-不饱和羰基化合物。当使用醚代替醇作为烷基化剂时，在反应中利用了醚上的两个烷基部分。
• Potassium Base‐Catalyzed Michael Additions of Allylic Alcohols to α,β‐Unsaturated Amides: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Masahiro Sai、Hiroaki Kurouchi

  DOI：10.1002/adsc.202100272

  日期：——

  We report herein the first KHMDS-catalyzed Michael additions of allylic alcohols to α,β-unsaturated amides through allylic isomerization. The reaction proceeds smoothly in the presence of only 5 mol% of KHMDS to afford a variety of 1,5-ketoamides in high yields. Mechanistic investigations, including experimental and computational studies, reveal that the KHMDS-catalyzed in-situ generation of the enolate

  我们在此报告了第一次 KHMDS 催化的烯丙醇迈克尔加成反应，通过烯丙基异构化将烯丙醇加成到 α,β-不饱和酰胺。该反应在仅 5 mol% 的 KHMDS 存在下顺利进行，以高产率提供各种 1,5-酮酰胺。包括实验和计算研究在内的机理研究表明，KHMDS 催化通过隧穿辅助的 1,2-氢化物转移从烯丙醇原位生成烯醇化物是这种转化成功的关键。
• Wet SiO₂As a Suitable Media for Fast and Efficient Reduction of Carbonyl Compounds with NaBH₃CN under Solvent-Free and Acid-Free Conditions
  作者：Mehri Kouhkan、Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.10.2961

  日期：2010.10.20

  Reduction of carbonyl compounds such as aldehydes, ketones, α,β-unsaturated enals and enones, α-diketones and acyloins was carried out readily with NaBH 3 CN in the presence of wet SiO 2 as a neutral media. The reactions were performed at solvent-free conditions in oil bath (70 - 80 °C) or under microwave irradiation (240 W) to give the product alcohols in high to excellent yields. Regioselective 1,2-reduction

  在湿 SiO 2 作为中性介质的情况下，使用 NaBH 3 CN 可以很容易地还原羰基化合物，例如醛、酮、α,β-不饱和烯醛和烯酮、α-二酮和 acyloins。反应在油浴 (70 - 80 °C) 或微波辐射 (240 W) 中的无溶剂条件下进行，以高至优异的产率得到产物醇。共轭羰基化合物的区域选择性 1,2-还原以完美的选择性发生，没有任何副产物形成。