(2Z)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 24721-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2Z)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；cis-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；3c-(4-chloro-phenyl)-1-phenyl-propenone；4-chloro-cis-chalcone；4-Chlor-cis-chalkon
• CAS: 24721-26-4
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: ABGIIXRNMHUKII-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  381.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 以 氯仿 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到(3-(4-chlorophenyl)aziridin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用O-（磺酰基）羟胺作为胺化剂将未活化的烯烃直接进行N- H / N- Me叠氮化

  摘要：

  未活化的氮丙啶是许多生物活性天然产物的核心亚结构，并充当有机合成的基础。尽管如此，由于大多数已知的方法都专门用于它们的活化对应物，因此可使用非常有限的方法直接从烯烃中获得它们。本文中，我们开发了一种高效的Rh（II）催化方法，可使用O-（磺酰基）羟胺作为胺化剂直接从烯烃制备未活化的氮丙啶。反应以高立体特异性进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01673
• 作为产物：
  描述：

  [[3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-2-propynyl]oxy]-trimethylsilane 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (2Z)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  再次探讨甲硅烷氧基。一个有用的功能中间体，用于合成（Z）-β支化的森田-贝利斯-希尔曼型加合物和（Z）-查耳酮

  摘要：

  通过醛与甲硅烷基乙炔或甲硅烷氧基丙炔的反应，甲硅烷氧基烯被证明是制备（Z）-β支链的森田-贝利斯-希尔曼型加合物的有用功能中间体。从甲硅烷氧基丙炔经由甲硅烷氧基丙烯立体选择性地合成了各种（Z）-查耳酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.025

文献信息

• Unexpected Catalyst for Wittig-Type and Dehalogenation Reactions
  作者：Zheng-Zheng Huang、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo025693b

  日期：2002.7.1

  A novel catalyst 2 for Wittig-type and dehalogenation reactions was developed. In the presence of triphenyl phosphite, a wide variety of aldehydes could react with alpha-bromoacetates to afford alpha,beta-unsaturated esters or ketones in high yields with excellent E-stereoselectivity when 1-2 mol % of compound 2 was used. Compound 2 was also an effective catalyst for reductive dehalogenation of alpha-bromocarbonyl

  开发了用于维蒂希型和脱卤反应的新型催化剂2。在亚磷酸三苯酯的存在下，当使用1-2 mol％的化合物2时，各种各样的醛可以与α-溴乙酸酯反应，以高收率提供具有出色的E-立体选择性的α，β-不饱和酯或酮。化合物2还是用于α-溴羰基化合物的还原脱卤的有效催化剂。还提出了上述反应的机理。
• Catalyzed Claisen–Schmidt reaction by protonated aluminate mesoporous silica nanomaterial focused on the (E)-chalcone synthesis as a biologically active compound
  作者：Mohammad Reza Sazegar、Shaya Mahmoudian、Ali Mahmoudi、Sugeng Triwahyono、Aishah Abdul Jalil、Rino R. Mukti、Nur H. Nazirah Kamarudin、Monir K. Ghoreishi

  DOI：10.1039/c5ra23435b

  日期：——

  catalyzed the synthesis of (E)-chalcones through the Claisen–Schmidt reaction. Chalcone derivatives have been applied as biologically active compounds with anti-cancer, anti-inflammatory and diuretic pharmacological activities. The products were obtained via reactions on the protonic acid sites of HAlMSN. The significant advantages of this reaction are high yield, easy work up, short reaction time and also

  介孔二氧化硅结构（MSN）是使用溶胶-凝胶法合成的，然后进行铝接枝和质子化，然后表示为HAlMSN（Si / Al = 18.9）。N 2的物理吸附证实了具有3.38 nm孔径的中孔结构。27 Al NMR显示存在骨架和骨架外的铝结构，这导致形成很强的Lewis和Brønsted酸性位。HAlMSN通过Claisen-Schmidt反应催化（E）-查耳酮的合成。查耳酮衍生物已被用作具有抗癌，抗炎和利尿药理活性的生物活性化合物。产品是通过以下途径获得的HAlMSN质子酸位点上的反应 该反应的显着优点是产率高，易于后处理，反应时间短以及与各种有机溶剂的相容性。得到的产物在298 K下具有97％的优异转化率。结果表明，与吸电子取代基相比，给电子取代基表现出更高的转化率。通过将其重复使用五次以生产（E）-查耳酮来研究催化剂的稳定性，并且其催化活性仅略微降低。最高产品（E在苯甲醛/苯乙酮的摩尔比为1
• Transition-Metal-Free Catalytic Formal Hydroacylation of Terminal Alkynes
  作者：Takafumi Yatabe、Noritaka Mizuno、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1021/acscatal.8b02832

  日期：2018.12.7

  Although hydroacylation is a very useful reaction for producing ketones from aldehydes with 100% atom efficiency, classical Rh-catalyzed hydroacylation presents several problems, including the need for transition metal catalysts, unwanted decarbonylation of aldehydes, and difficulty in regioselectivity control. However, formal hydroacylation utilizing the nucleophilicity of terminal alkynes can avoid

  尽管加氢酰化是从醛中以100％原子效率生产酮的非常有用的反应，但是经典的Rh催化的加氢酰化存在几个问题，包括对过渡金属催化剂的需要，醛的不希望的脱羰作用以及难以控制区域选择性。但是，利用末端炔烃的亲核性进行正式的加氢酰化可以避免这些问题。在这项工作中，我们使用Mg 3 Al–CO 3层状双氢氧化物作为非均相催化剂，实现了末端炔烃的无过渡金属的正式加氢酰化。该体系适用于具有各种取代基的α，β-不饱和酮的有效合成，催化剂可以重复使用而不会显着降低催化性能。
• Catalytic asymmetric synthesis of indole derivatives as novel α-glucosidase inhibitors in vitro
  作者：Mohammad Shahidul Islam、Assem Barakat、Abdullah Mohammed Al-Majid、M. Ali、Sammer Yousuf、M. Iqbal Choudhary、Ruqaiya Khalil、Zaheer Ul-Haq

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.05.004

  日期：2018.9

  Indole containing compounds have acquired conspicuous significance due to their wide spectrum of biological activities. Synthesis of a series of enantiomerically pure indole derivatives 3a-r via Friedel–Crafts alkylation of indole 1 with enones 2a-r were described here. The products were isolated in a moderate to excellent yields (upto 89%) with excellent enantioselectivities (upto 99.9% ee). These

  含吲哚的化合物由于其广泛的生物活性而具有显着的意义。一系列对映体纯的吲哚衍生物的合成图3a - - [R 通过吲哚的Friedel-Crafts烷基化1与烯酮图2a-R这里进行了描述。以中等至优异的产率（高达89％）和优异的对映选择性（高达99.9％ee）分离产物。这些化合物3A - - [R为他们进行了评价体外α葡萄糖苷酶抑制活性，并且它们中的一些被确定为有效的抑制剂（IC 50  = 4.3±0.13-43.9±0.51  μM）与几个比临床使用的倍高的活性α葡糖苷酶抑制剂阿卡波糖（IC 50  = 840±1.73  μ M）。就其所知，这是首次报道了通过体外α-葡萄糖苷酶抑制作用，含有丙酮取代的吲哚环的化合物。
• Novel diastereoselective synthesis of spiropyrrolidine-oxindole derivatives as anti-breast cancer agents
  作者：Atul Kumar、Garima Gupta、Suman Srivastava、Ajay Kumar Bishnoi、Ruchi Saxena、Ruchir Kant、Ranjana S. Khanna、Prakas R. Maulik、Anila Dwivedi

  DOI：10.1039/c3ra21595d

  日期：——

  A novel class of diastereoselective spiropyrrolidine-oxindole derivatives were synthesized from isatin, 2-phenylthiazolidine-4-carboxylic acid and chalcone in a one-pot multicomponent reaction via 1,3-dipolar cycloaddition. The advantages of this methodology are the mild reaction conditions, high diastereoselectivity and high yield. These derivatives exhibited promising anti-cancer activity against

  合成了一类新的非对映选择性螺并吡咯烷-羟吲哚衍生物 伊斯丁， 2-苯基噻唑烷-4-羧酸 和 查尔酮通过1，3-偶极环加成反应进行一锅多组分反应。该方法的优点是反应条件温和，非对映选择性高和收率高。这些衍生物对人乳腺癌细胞系显示出有希望的抗癌活性。