(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol | 166823-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 166823-92-3
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: NVCUSSYYFRFDFU-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.215±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  离子对动力学：作为案例研究的手性 1,3-二芳基烯丙酯的溶剂分解

  摘要：

  手性离子对在现代对映选择性合成中起着关键作用，尽管对其性质知之甚少。我们现在已经使用不对称取代的烯丙基衍生物的特殊特征来获得对离子对动力学的前所未有的洞察力。通过使用手性高效液相色谱，可以跟踪所有四种异构酯（对映异构体的两个区域异构对）和所有四种异构醇在对映体纯 1-(4-氯苯基)-水解过程中产生的时间依赖性浓度3-苯基烯丙基和3-(4-氯苯基)-1-苯基烯丙基4-硝基苯甲酸酯。将这些结果与激光闪光光解生成的 1-(4-氯苯基)-3-苯基烯丙基阳离子与水反应的直接测量速率常数相结合，为烯丙基羧酸酯溶剂分解提供了完整的机理方案。证明溶剂分解和内部返回可以用相同的中间体来解释。相关方程 log k = s(N)(N + E) 用于阐明溶剂分解反应中外部和内部返回的可变重要性。这些信息对于解释飞秒激光脉冲产生的离子对的超快动力学至关重要。相关方程 log k = s(N)(N + E) 用于阐明

  DOI：

  10.1021/ja308670g
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1,3-二苯基丙烷-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 一氧化碳 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛作为酮的烷基化剂。

  摘要：

  提出了普通和无毒的醛作为酮烷基化的试剂，而不是致癌的烷基卤化物。所开发的还原烷基化反应在市售钌催化剂[（cymene）RuCl 2] 2（低至250ppm）和一氧化碳作为还原剂的存在下进行。该反应适用于广泛的底物范围，包括芳族和脂族醛和酮。它可以在没有溶剂的情况下进行，通常可以得到几乎定量的产物收率。这种简单，经济高效的方法不仅在实验室应用中而且对于工业界都很有希望，因为工业界将一氧化碳作为大规模的废品生产。

  DOI：

  10.1002/chem.201904605

文献信息

• Photocontrolled Cobalt Catalysis for Selective Hydroboration of α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Frédéric Beltran、Enrico Bergamaschi、Ignacio Funes‐Ardoiz、Christopher J. Teskey

  DOI：10.1002/ange.202009893

  日期：2020.11.16

  In this way, we bias the reaction down two divergent pathways, giving contrasting products in the catalytic hydroboration of α,β‐unsaturated ketones. This includes direct access to previously elusive cyclic enolborates, via 1,4‐selective hydroboration, providing a straightforward and stereoselective route to rare syn‐aldol products in one‐pot. DFT calculations and mechanistic experiments confirm two

  摘要亲核试剂与 α,β-不饱和羰基化合物的 1,2 和 1,4 加成之间的选择性通常通过向底物或试剂中添加化学计量添加剂来改变，以增加其“硬”或“软”特性。在这里，我们展示了一种概念上不同的方法，该方法依赖于用可见光控制催化剂的配位范围。通过这种方式，我们使反应偏向两条不同的途径，从而在 α,β-不饱和酮的催化硼氢化中产生对比产物。这包括通过 1,4-选择性硼氢化反应直接获得以前难以捉摸的环状烯醇硼酸盐，为一锅法获得稀有的顺醇醛产品提供了一种直接且立体选择性的途径。DFT 计算和机械实验证实了两种不同的机制是有效的，支撑着这种不寻常的光控选择性开关。
• Copper-Catalyzed Oxidative Transformation of Secondary Alcohols to 1,5-Disubstituted Tetrazoles
  作者：Balaji V. Rokade、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201300863

  日期：2014.3.24

  A mild and convenient oxidative transformation of secondary alcohols to 1,5‐disubstituted tetrazoles is uncovered by employing trimethylsilyl azide (TMSN3) as a nitrogen source in the presence of a catalytic amount of copper(II) perchlorate hexahydrate [Cu(ClO4)2.6 H2O] (5 mol%) and 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐para‐benzoquinone (DDQ) (1.2 equiv.) as an oxidant. This reaction is performed under ambient

  在催化量的高氯酸铜（II）六水合物[Cu（ClO 4）]存在下，通过使用三甲基叠氮化硅（TMSN 3）作为氮源，发现了中等程度的醇向1,5-二取代的四唑进行温和且方便的氧化转化。2 。6 H 2 O]（5 mol％）和2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）（1.2当量）作为氧化剂。该反应在环境条件下进行，并通过CC键裂解进行。
• An efficient procedure for the TEMPO-catalyzed oxidation of alcohols to aldehydes and ketones using ferric chloride hexahydrate as terminal oxidant
  作者：R Senthil Kumar、K Karthikeyan、Paramasivan T Perumal

  DOI：10.1139/v08-059

  日期：2008.7.1

  A simple, efficient procedure for the oxidation of alcohols by catalytic 2,2,6,6-tetramethyl-piperidyl-1-oxy (TEMPO) was developed using FeCl₃·6H₂O as the terminal oxidant. The reaction gives high yield of the corresponding aldehydes and ketones with no over oxidation to the acid.Key words: oxidation, TEMPO, FeCl₃·6H₂O.

  以 FeCl3-6H2O 为末端氧化剂，开发了一种简单、高效的 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基（TEMPO）催化醇氧化反应程序。该反应可得到高产率的相应醛和酮，且不会过度氧化成酸。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Homo- and Hetero-1,2,4-Triaryl Benzenes by an Unexpected Base-Promoted Dearylative Pathway
  作者：Mohammad Rehan、Sanjay Maity、Lalit Kumar Morya、Kaushik Pal、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/anie.201511424

  日期：2016.6.27

  γ‐di‐aryl propanones. The salient feature of this strategy involves the sequential hydride transfer, regiospecific condensation, regiospecific dearylation, and aromatization under metal‐free reaction conditions. The synthesis of unsymmetrically substituted triphenylenes by oxidative coupling of the synthesized 1,2,4‐triaryl benzenes has also been demonstrated.

  通过简单的碱介导的α-芳基肉桂醇或α，γ-二芳基丙烷的反应，已经开发出一种空前的合成均，杂1,2,4-三芳基苯的方法。该策略的显着特征包括连续的氢化物转移，区域特异性缩合，区域特异性脱芳基化和在无金属反应条件下的芳构化。还证明了通过合成的1,2,4-三芳基苯的氧化偶联合成不对称取代的亚苯撑。
• Ni-Catalyzed regio- and stereoselective addition of arylboronic acids to terminal alkynes with a directing group tether
  作者：Madala Hari Babu、Gadi Ranjith Kumar、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c6cc10256e

  日期：——

  Addition of arylboronic acids to directing group tethered acetylenes in a regio and stereoselective manner using an inexpensive catalytic system is achieved for the first time to access highly sought after allyl/homoallyl alcohol/amine units.

  首次实现了使用廉价的催化体系以区域选择性和立体选择性的方式将芳基硼酸加成到系链的乙炔基上，从而获得了备受追捧的烯丙基/均烯丙基醇/胺单元。