(E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 36047-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 4-Phenylchalcone；(E)-1-phenyl-3-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 36047-01-5
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: WUPSFOFYQONBKI-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 氯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 N-Benzyl-4-((E)-3-biphenyl-4-yl-acryloyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cremlyn, Richard J.; Swinbourne, Frederick J.; Bassin, Paul, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 63, # 3/4, p. 385 - 396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 三氟乙酸钯 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  合并光催化双脱羧 Csp2−Csp2 交叉偶联用于立体选择性 (E)-α,β-不饱和酮合成

  摘要：

  在此，我们首次报道了光催化双脱羧C sp 2 -C sp 2交叉偶联反应。该催化体系能够将α , β-不饱和酸和α-酮酸与多种α , β-不饱和酮有效交叉偶联，具有优异的E-选择性和官能团耐受性。在这种合并催化中，光催化剂涉及还原猝灭循环，而交叉耦合则在串联途径中的一个电子氧化帕拉多循环上进行。

  DOI：

  10.1002/chem.202303337

文献信息

• Iron-Facilitated Oxidative Radical Decarboxylative Cross-Coupling between α-Oxocarboxylic Acids and Acrylic Acids: An Approach to α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Qing Jiang、Jing Jia、Bin Xu、An Zhao、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00267

  日期：2015.4.3

  The first Fe-facilitated decarboxylative cross-coupling reaction between α-oxocarboxylic acids and acrylic acids in aqueous solution has been developed. This transformation is characterized by its wide substrate scope and good functional group compatibility utilizing inexpensive and easily accessible reagents, thus providing an efficient and expeditious approach to an important class of α,β-unsaturated

  已经开发出水溶液中α-氧代羧酸与丙烯酸之间的第一个铁促进的脱羧交叉偶联反应。该转化的特征在于其底物范围宽和使用廉价且易于获得的试剂的良好官能团相容性，从而为生物活性化合物中常见的重要一类α，β-不饱和羰基化合物提供了一种有效而快捷的方法。在随后的官能化反应中也证明了偶联产物的合成潜力。初步的机理研究表明，该过程涉及自由基途径：
• [EN] ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINE KINASE ALLOSTÉRIQUE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2010043711A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  该发明提供特定的小分子化合物，这些化合物能够变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白-蛋白相互作用，提供这些化合物的制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：Engel Matthias

  公开号：US20120046307A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  本发明提供了特定的小分子化合物，它们通过变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白质-蛋白质相互作用，其生产方法，包含该化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• Reaction rate differences between organotrifluoroborates and boronic acids in BINOL-catalyzed conjugate addition to enones
  作者：Bailey Brooks、Noemi Hiller、Jeremy A. May

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153412

  日期：2021.10

  has been successfully employed in combination with trifluoroborate reagents for novel organic transformations over the last decade. However, no experimental rate studies of these reactions have been reported. Herein we report Hammett plot analysis of the organocatalyzed enantioselective conjugate addition of alkenyl, aryl, and heteroaryl trifluoroborate salts to chalcone derivatives with substitution

  在过去的十年中，对映选择性有机催化已成功与三氟硼酸盐试剂结合用于新型有机转化。然而，没有报道这些反应的实验速率研究。在此，我们报告了有机催化的烯基、芳基和杂芳基三氟硼酸盐与查耳酮衍生物的对映选择性共轭加成的哈米特图分析，在 β-芳基和酮基-芳基位置均被取代。酮芳基取代的速率趋势与硼酸亲核试剂的速率趋势不同，因为三氟硼酸盐的酮芳基取代基不会以与电荷稳定一致的方式显着影响反应速率。此外，
• NBS-mediated cyclization of trans-cinnamic alcohols
  作者：Meng-Yang Chang、Chung-Yu Tsai、Ming-Hao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.110

  日期：2013.8

  An efficient and straightforward three-step synthetic route toward 2,4-disubstituted-3-bromooxetanes 5 with the trans–trans contiguous stereogenic centers is developed from functionalized chalcones 3 via NaBH4-mediated reduction of chalcones 3, followed by NBS-mediated electrophilic cyclization of the resulting trans-cinnamic alcohols 4 in good yield. Skeleton 3 is prepared by Claisen–Schmidt condensation

  通过NaBH 4介导的查耳酮3还原反应，再由NBS介导的亲电反应，从功能化的查耳酮3中开发出一种有效，直接的三步合成路线，以2,4-二取代-3-溴氧杂环丁烷5为反式-反式连续立体中心。以高收率将所得反式肉桂醇4环化。骨架3是通过Claisen-Schmidt缩合取代的芳基醛1和芳基甲基酮或叔丁基甲基酮2制备的。合成路线获得了高收率，并且整个反应过程仅花费了一天。研究了骨架3的取代作用，各种反应条件和合理的机理。