(E)-1-(2-bromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one | 1247123-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-bromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-Bromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1247123-27-8
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClO
• 分子量: 321.601
• InChiKey: WAOCMGBAVQROKU-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化物的不对称还原Heck反应

  摘要：

  芳基卤化物的不对称还原性Heck反应以高立体选择性实现。氢键供体，在乙二醇溶剂中的三烷基铵盐，用于促进卤化物从中性芳基钯络合物中解离，以进入阳离子，立体选择性途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201501712
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-bromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称分子内1,4-加成反应的对映选择性合成手性3-芳基-1-茚满酮

  摘要：

  对映选择性合成潜在有用的手性3-芳基-1-茚满酮是通过在相对温和的条件下，使用非常简单的MonoPhos作为手性配体，通过铑催化的频哪醇硼烷查尔酮衍生物的不对称分子内1,4-加成而实现的。这种新颖的方案可轻松获得高收率（最高95％）且对映选择性（最高ee达95％）的多种对映体富集的3-芳基-1-茚满酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo302656s

文献信息

• Asymmetric Hydroarylation of Enones via Nickel-Catalyzed 5-<i>Endo-Trig</i> Cyclization
  作者：Xurong Qin、Marcus Wen Yao Lee、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02130

  日期：2019.8.2

  A nickel-catalyzed reductive cyclization of enones affords a wide array of indanones in high enantiomeric induction. The reaction is featured with an unprecedented broad scope of substrates. The versatility of the new method is demonstrated in several short stereoselective syntheses of medically valuable (R)-tolterodine, parent and deuterated (+)-indatraline, and an antitumor natural product, (+)-multisianthol

  镍催化的烯酮的还原环化在高对映异构体诱导下提供了多种茚满酮。该反应具有前所未有的广泛底物范围。新方法的多功能性在医学上有价值的（R）-托特罗定，母体和氘代（+）-茚达林以及抗肿瘤天然产物（+）-multisianthol的几种短时立体选择性合成中得到了证明。相比之下，这些化合物不能通过钯催化的类似方法令人满意地制备。
• Regioselective Hydrodehalogenation of Aromatic α‐ and β‐Halo carbonyl Compounds by CuI in Isopropanol
  作者：Iram Parveen、Danish Khan、Naseem Ahmed

  DOI：10.1002/ejoc.201801385

  日期：2019.1.31

  An efficient and regioselective hydrodehalogenation of aromatic α‐ and β‐halo carbonyl compounds has been developed using CuI in isopropanol under basic condition. This reaction system effectively reduces chloride, bromide and iodide groups and affords high yield (up to 97 %) as carbonyl compounds. The method is environmentally friendly and demonstrates excellent tolerance to a broad range of electronically

  在碱性条件下，使用CuI在异丙醇中开发了一种有效的且对区域选择性的芳香族α-和β-卤代羰基化合物进行加氢脱卤的方法。该反应体系可有效还原氯，溴和碘基团，并以羰基化合物形式提供高收率（最高97％）。该方法是环境友好的，并且显示出对多种电子富和取代基的优异耐受性。
• Fused Benzo[b]fluorenols: Palladium-Catalyzed Intramolecular Dehydroaromatization and Carbonyl Reduction
  作者：Quansheng Zhao、Qiong Hu、Lei Wen、Min Wu、Yimin Hu

  DOI：10.1002/adsc.201200108

  日期：2012.8.13

  Benzo[b]fluorenols were prepared by a new palladium-catalyzed one-pot reaction of en-one-ynes with 3-bromoprop-1-yne through intramolecular dehydroaromatization and carbonyl reduction.

  苯并[ b ]芴醇是通过一种新的钯催化的一键式炔与3-溴丙-1-炔的一锅法通过分子内脱氢芳构化和羰基还原反应制得的。
• [EN] ORGANIC COMPOUND AND ELECTRONIC DEVICE COMPRISING AN ORGANIC LAYER COMPRISING THE ORGANIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANIQUE ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE COMPRENANT UNE COUCHE ORGANIQUE CONTENANT LE COMPOSÉ ORGANIQUE
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2018058493A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  Organic compounds suitable for organic layers of electronic devices that show increased luminous efficiency.

  有机化合物适用于有机层电子器件，表现出增加的发光效率。
• Asymmetric Intramolecular Hydroalkoxylation of 2‐Vinylbenzyl Alcohols with Chiral Boro‐Phosphates
  作者：Caifang Han、Wei Meng、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/anie.202200100

  日期：2022.5.16

  Chiral boro-phosphates were developed from chiral phosphoric acids and Piers’ borane via the release of H2. A highly enantioselective hydroalkoxylation of 2-vinylbenzyl alcohols was further demonstrated, furnishing optically active 1,3-dihydroisobenzofuran derivatives in high yields with up to 97 % ee. It is supposed that these boro-phosphates possibly interact with the substrates through O−H bond

  手性硼磷酸盐是由手性磷酸和 Piers 硼烷通过释放 H 2开发的。进一步证明了 2-乙烯基苄醇的高度对映选择性加氢烷氧基化，以高达 97% 的 ee 的高产率提供光学活性 1,3-二氢异苯并呋喃衍生物。推测这些硼磷酸盐可能通过OH键活化与底物相互作用。