(R,E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol | 1406696-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R,E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,1R)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1406696-13-6
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: NVCUSSYYFRFDFU-KUCQQTCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  离子对动力学：作为案例研究的手性 1,3-二芳基烯丙酯的溶剂分解

  摘要：

  手性离子对在现代对映选择性合成中起着关键作用，尽管对其性质知之甚少。我们现在已经使用不对称取代的烯丙基衍生物的特殊特征来获得对离子对动力学的前所未有的洞察力。通过使用手性高效液相色谱，可以跟踪所有四种异构酯（对映异构体的两个区域异构对）和所有四种异构醇在对映体纯 1-(4-氯苯基)-水解过程中产生的时间依赖性浓度3-苯基烯丙基和3-(4-氯苯基)-1-苯基烯丙基4-硝基苯甲酸酯。将这些结果与激光闪光光解生成的 1-(4-氯苯基)-3-苯基烯丙基阳离子与水反应的直接测量速率常数相结合，为烯丙基羧酸酯溶剂分解提供了完整的机理方案。证明溶剂分解和内部返回可以用相同的中间体来解释。相关方程 log k = s(N)(N + E) 用于阐明溶剂分解反应中外部和内部返回的可变重要性。这些信息对于解释飞秒激光脉冲产生的离子对的超快动力学至关重要。相关方程 log k = s(N)(N + E) 用于阐明

  DOI：

  10.1021/ja308670g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以30%的产率得到(R,E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  离子对动力学：作为案例研究的手性 1,3-二芳基烯丙酯的溶剂分解

  摘要：

  手性离子对在现代对映选择性合成中起着关键作用，尽管对其性质知之甚少。我们现在已经使用不对称取代的烯丙基衍生物的特殊特征来获得对离子对动力学的前所未有的洞察力。通过使用手性高效液相色谱，可以跟踪所有四种异构酯（对映异构体的两个区域异构对）和所有四种异构醇在对映体纯 1-(4-氯苯基)-水解过程中产生的时间依赖性浓度3-苯基烯丙基和3-(4-氯苯基)-1-苯基烯丙基4-硝基苯甲酸酯。将这些结果与激光闪光光解生成的 1-(4-氯苯基)-3-苯基烯丙基阳离子与水反应的直接测量速率常数相结合，为烯丙基羧酸酯溶剂分解提供了完整的机理方案。证明溶剂分解和内部返回可以用相同的中间体来解释。相关方程 log k = s(N)(N + E) 用于阐明溶剂分解反应中外部和内部返回的可变重要性。这些信息对于解释飞秒激光脉冲产生的离子对的超快动力学至关重要。相关方程 log k = s(N)(N + E) 用于阐明

  DOI：

  10.1021/ja308670g

文献信息

• Enantioselective Reduction of Ketones Catalyzed by Rare-Earth Metals Complexed with Phenoxy Modified Chiral Prolinols
  作者：Peng Song、Chengrong Lu、Zenghui Fei、Bei Zhao、Yingming Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00783

  日期：2018.6.1

  Enantioselective reduction of ketones and α,β-unsaturated ketones by pinacolborane (HBpin) has been well-established by using chiral rare-earth metal catalysts with phenoxy modified prolinols. A number of highly optically active alcohols were obtained from reduction of simple ketones catalyzed by ytterbium complex 1 [L4Yb(L4H)] (H2L4 = (S)-2- tert-butyl-6-((2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)phenol)

  频哪醇硼烷（HBpin）对酮和α，β-不饱和酮的对映选择性还原已通过使用手性稀土金属催化剂与苯氧基改性的脯氨醇进行了很好的建立。reduction配合物1 [L 4 Yb（L 4 H）]（H 2 L 4 =（S）-2-叔丁基-6-（（2 -（羟基二苯基甲基）吡咯烷-1-基）甲基）苯酚）。此外，α，β-不饱和酮被单组分手性y配合物催化，具有良好的收率，高对映选择性和完全化学选择性，可选择性地还原成多种手性烯丙基醇。2 [L 1 Yb（L 1 H）]（H 2 L 1 =（S）-2,4-二叔丁基-6-（（（2-（羟基二苯甲基）吡咯烷基-1-基）甲基）苯酚） 。
• A robust Ru-PNNP catalyst system for the asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated ketones to allylic alcohol
  作者：Sheng-Mei Lu、Qiang Gao、Jun Li、Yan Liu、Can Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.051

  日期：2013.12

  A robust and stable Ru-Biphosphinobioxazoline catalyst system is discovered for the highly enantioselective hydrogenation of enones to allylic alcohols. A series of acyclic α,β-unsaturated ketones react well affording the desired products in high yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 98% ee). Simple manipulation process and tolerance of water and air make this catalysis more practical

  发现了一种鲁棒且稳定的Ru-Biphosphinobioxazoline催化剂体系，可将烯酮高度对映选择性地氢化为烯丙醇。一系列无环α，β-不饱和酮反应良好，以高收率（高达98％）和对映选择性（高达98％ee）提供所需的产物。简单的操作过程以及对水和空气的耐受性使这种催化更加实用和吸引人。
• Cobalt‐Catalyzed Enantioselective Alkenylation of Aldehydes
  作者：Chuiyi Lin、Jiwu Zhang、Zhao Sun、Yinlong Guo、Qinglei Chong、Zhihan Zhang、Fanke Meng

  DOI：10.1002/anie.202405290

  日期：2024.8.12

  A new approach for highly efficient and enantioselective alkenylation of aldehydes promoted by an easily accessible cobalt-based complex was developed. This protocol represents the first example of incorporating a wide range of alkenyl groups with diversified substitution patterns as well as axial stereogenicity into enantioenriched allylic alcohols.

  开发了一种由易于获得的钴基络合物促进的醛的高效和对映选择性烯基化的新方法。该方案代表了将具有多样化取代模式以及轴向立体异构性的各种烯基纳入对映体富集的烯丙醇中的第一个例子。