甲基琥珀酸酐 | 4100-80-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羧酸酐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基琥珀酸酐
• 中文别名: 甲基丁二酸酐；2-甲基琥珀酸酐
• 英文名称: 2-methylsuccinic anhydride
• 英文别名: methylsuccinic anhydride；3-methyloxolane-2,5-dione
• CAS: 4100-80-5
• 化学式: C₅H₆O₃
• mdl: MFCD00005527
• 分子量: 114.101
• InChiKey: DFATXMYLKPCSCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-35 °C (lit.)
• 沸点：
  238-240 °C (lit.)
• 密度：
  1.22 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  -0.354 (est)
• 保留指数：
  1855
• 稳定性/保质期：
  - 避免接触强氧化剂、强碱及酸性物质。 - 它存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37,S39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917190090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

制备方法与用途

用途

甲基琥珀酸酐主要用于有机合成，并作为化学品中的有机构建块。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基琥珀酸酐 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以54.6%的产率得到2-甲基-1,4-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  琥珀酰亚胺衍生物。二。N- [4- [4-（4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -1,2-顺式环己烷二甲酰亚胺（SM-9018）及其相关化合物的合成和抗精神病活性。

  摘要：

  合成带有ω-（4-苯并噻唑-3--3-基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并测试其抗精神病活性。检查这些化合物的体外结合亲和力对多巴胺2（D2）和血清素2（5-HT2）受​​体位点的影响。讨论了这些系列中的构效关系。发现其中一种化合物N- [4- [4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -1,2-顺式环己基四甲酰亚胺（SM-9018）更多在体内，其抗精神病活性比噻螺酮更有效，更具选择性。SM-9018（17）目前正在作为选择性抗精神病药进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2139
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 在 Pd-BaSO₄ 、 溶剂黄146 作用下， 生成 甲基琥珀酸酐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methylcholanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01287a502

文献信息

• Plant Growth Regulator Daminozide Is a Selective Inhibitor of Human KDM2/7 Histone Demethylases
  作者：Nathan R. Rose、Esther C. Y. Woon、Anthony Tumber、Louise J. Walport、Rasheduzzaman Chowdhury、Xuan Shirley Li、Oliver N. F. King、Clarisse Lejeune、Stanley S. Ng、Tobias Krojer、Mun Chiang Chan、Anna M. Rydzik、Richard J. Hopkinson、Ka Hing Che、Michelle Daniel、Claire Strain-Damerell、Carina Gileadi、Grazyna Kochan、Ivanhoe K. H. Leung、James Dunford、Kar Kheng Yeoh、Peter J. Ratcliffe、Nicola Burgess-Brown、Frank von Delft、Susanne Muller、Brian Marsden、Paul E. Brennan、Michael A. McDonough、Udo Oppermann、Robert J. Klose、Christopher J. Schofield、Akane Kawamura

  DOI：10.1021/jm300677j

  日期：2012.7.26

  N-demethylation of Nε-methyl lysine residues in histones and are current therapeutic targets. A set of human 2-oxoglutarate analogues were screened using a unified assay platform for JmjC demethylases and related oxygenases. Results led to the finding that daminozide (N-(dimethylamino)succinamic acid, 160 Da), a plant growth regulator, selectively inhibits the KDM2/7 JmjC subfamily. Kinetic and crystallographic

  的JmjC结构氧酶催化Ñ的-demethylation Ñ ε -甲基赖氨酸残基在组蛋白和是当前治疗靶标。使用 JmjC 脱甲基酶和相关加氧酶的统一检测平台筛选了一组人 2-酮戊二酸类似物。结果导致发现 daminozide（N-（二甲氨基）琥珀酸，160 Da），一种植物生长调节剂，选择性抑制 KDM2/7 JmjC 亚家族。动力学和晶体学研究表明，daminozide 通过其酰肼羰基和二甲氨基与活性位点金属螯合。
• [EN] CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CARBAMATES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013142307A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are carbamate compounds which may be useful in the treatment of, for example, pain, solid tumors and/or obesity.

  本文提供的是可能在治疗疼痛、实体肿瘤和/或肥胖等方面有用的氨基甲酸酯化合物。
• Synthesis of Cyclic Anhydrides via Ligand‐Enabled C–H Carbonylation of Simple Aliphatic Acids
  作者：Zhe Zhuang、Alastair N. Herron、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202104645

  日期：2021.7.19

  have lent themselves to the one-step preparation of a number of valuable synthetic motifs that are often difficult to prepare through conventional methods. Herein, we report a β- or γ-C(sp3)–H carbonylation of free carboxylic acids using Mo(CO)6 as a convenient solid CO source and enabled by a bidentate ligand, leading to convenient syntheses of cyclic anhydrides. Among these, the succinic anhydride

  游离羧酸的 C(sp 3 )-H 官能化的发展提供了广泛的通用 C-C 和 C-Y（Y=杂原子）键形成反应。此外，C-H 官能化有助于一步制备许多有价值的合成基序，这些基序通常难以通过常规方法制备。在此，我们报道了使用 Mo(CO) 6对游离羧酸进行β- 或 γ-C(sp 3 )-H 羰基化作为一种方便的固体 CO 源并通过双齿配体实现，从而方便地合成环状酸酐。其中，琥珀酸酐产品是多用途的垫脚石，可通过脱羧官能化在母酸的 β 位单选择性引入各种官能团，从而提供了一种不同的策略来合成先前 β- 无法获得的大量羧酸。 C-H 活化反应。使用手性二齿硫醚配体还可以实现游离环丙烷羧酸的对映选择性羰基化
• An Efficient One-Pot Synthesis of Bis Butenolides
  作者：Mohammad Bayat、Joseph M. Fox

  DOI：10.1002/jhet.2469

  日期：2016.9

  3,3′,4,4′‐Tetramethyl‐5,5′‐dioxo‐2,2′‐bifuran‐2,2′(5H,5′H) diyl diacetate was obtained from the reaction between 2,3‐dimethyl maleic anhydride and acetic anhydride in the presence of zinc in toluene. This easy synthetic route gave bis butenolide in excellent yield.

  3,3'，4,4'-四甲基-5,5'-二氧代-2,2'- bifuran-2,2'（5 ħ，5' ħ）从2,3-之间的反应获得的基二乙酸酯在甲苯中锌存在下，二甲基马来酸酐和乙酸酐。该简单的合成途径以优异的产率得到了双丁烯内酯。
• Preparation of Ni- or Pt-Containing Cyclic Esters by Oxidative Addition of Cyclic Carboxylic Anhydrides and Their Properties
  作者：Kenji Sano、Takakazu Yamamoto、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2741

  日期：1984.10

  Metal containing cyclic ester complexes, (Remark: Graphics omitted.)(L=1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dpe) or 2,2′-bipyridine (bpy); R1, R2=H or CH3) and (Remark: Graphics omitted.) (L=tricyclohexylphosphine (PCy3) or dpe; n=1 or 2), have been prepared by oxidative addition of cyclic carboxylic anhydrides to zero-valent metal complexes. These complexes have been characterized by elemental analysis

  含金属环酯络合物，（备注：图示省略。）（L=1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dpe）或2,2'-联吡啶（bpy）；R1、R2=H或CH3）和（备注：图形省略。）（L=三环己基膦（PCy3）或dpe；n=1或2），是通过将环状羧酸酐氧化加成到零价金属络合物来制备的。这些配合物已通过元素分析和光谱学（IR 以及 1H-、13C1H}-和 31P1H}-NMR）和化学反应性进行表征。琥珀酸酐氧化加成到 Ni(bpy)(cod)（cod=1,5-环辛二烯）的速率由二阶速率方程表示，R=k[Ni(bpy)(cod)][琥珀酸酐]和 k 的温度依赖性给出了 68 kJ mol-1 的活化能。

表征谱图