1-methyl hydrogen (2R*,3S*)-2,3-dimethylsuccinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-methyl hydrogen (2R*,3S*)-2,3-dimethylsuccinate
• 英文别名: methyl hydrogen erythro-2,3-dimethylbutanedioate；2,3-dimethyl-succinic acid monomethyl ester；(RS,SR)-2,3-dimethyl-succinic acid monomethyl ester；(RS,SR)-2,3-Dimethyl-bernsteinsaeure-monomethylester；(2R,3S)-4-methoxy-2,3-dimethyl-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: YGNOTSXXQFFAFO-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl hydrogen (2R*,3S*)-2,3-dimethylsuccinate 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Do the organocopper conjugate additions to .alpha.,.beta.-unsaturated esters proceed in a 1,4- or 1,2-fashion?

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00253a038
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl meso-2,3-dimethylbutanedioate 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 作用下， 以94%的产率得到1-methyl hydrogen (2R*,3S*)-2,3-dimethylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  猪肝酯酶立体对称水解二酯的研究

  摘要：

  猪肝esterase-（PLE）的对称的二羧酸，其中包括二甲基酯的催化水解内消旋-diacids，顺式-1,2-环烷烃酸，并用前手性中心二酸，用14个基板研究。这些立体选择性水解的产物是二元羧酸的手性单酯，对映体过量（ee）为10％至100％。这些光学活性单酯中的一些是天然产物合成中有价值的合成子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660815

文献信息

• CINCHONA-BASED BIFUNCTIONAL ORGANOCATALYSTS AND METHOD FOR PREPARING CHIRAL HEMIESTERS USING THE SAME
  申请人：SONG Choong Eui

  公开号：US20110213151A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to cinchona-based bifunctional organocatalysts and methods for preparing chiral hemiesters using the same. More specifically, the present invention relates to methods for preparing chiral hemiesters from prochiral or meso cyclic acid anhydrides via desymmetrization, using bifunctional cinchona alkaloid catalysts comprising sulfonamide functional groups.

  本发明涉及基于金鸡纳碱的双功能有机催化剂以及利用其制备手性半酯的方法。更具体地，本发明涉及利用含有磺酰胺功能团的双功能金鸡纳碱生催化剂，通过非对称化从原消旋或中性环酸酐制备手性半酯的方法。
• [EN] CINCHONA-BASED BIFUCNTIONAL ORGANOCATALYSTS AND METHOD FOR PREPARING CHIRAL HEMIESTERS USING THE SAME<br/>[FR] CATALYSEURS ORGANIQUES BIFONCTIONNELS À BASE DE QUINQUINA ET PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION D'HÉMIESTERS CHIRAUX LES UTILISANT
  申请人：UNIV SUNGKYUNKWAN FOUND

  公开号：WO2010008117A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates to cinchona-based bifunctional organocatalysts and methods for preparing chiral hemiesters using the same. More specifically, the present invention relates to methods for preparing chiral hemiesters from prochiral or meso cyclic acid anhydrides via desymmetrization, using birunctional cinchona alkaloid catalysts comprising sulfonamide functional groups.

  本发明涉及基于金鸡纳碱的双功能有机催化剂以及利用其制备手性半酯的方法。更具体地，本发明涉及利用含有磺酰胺功能基团的双功能金鸡纳碱生催化剂，通过非对称化从原消旋或中性环酸酐制备手性半酯的方法。
• CESIUM FLUORIDE-PROMOTED SYNTHESIS OF CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES USING 2-FLUOROPYRIDINIUM SALT
  作者：Shin-ichiro Shoda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1980.391

  日期：1980.4.5

  In the presence of cesium fluoride, the equimolecular reactions of carboxylic acids with alcohols, amines or thiols using 2-fluoropyridinium salt proceeded smoothly under mild conditions to afford the corresponding carboxylic acid derivatives with base sensitive groups in good yields.

  在氟化铯存在下，利用2-氟吡啶盐在温和条件下顺利进行羧酸与醇、胺或硫醇的等摩尔反应，以良好产率得到带有碱敏感基团的相应羧酸衍生物。
• Catalytic asymmetric desymmetrization of prochiral and meso compounds
  申请人：——

  公开号：US20040082809A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to methods for the synthesis of chiral non-racemic products, e.g., enantiomerically-enriched hemiesters, from prochiral and meso starting materials, e.g., prochiral and meso cyclic anhydrides. The present invention also relates to catalysts for the aforementioned methods, and methods for synthesizing these catalysts.

  本发明涉及从非对映体和中性起始物质，例如非对映富集的半酯，合成手性非拉式产物的方法，例如非对映富集的半酯，从非手性和中性环状酸酐起始物质，例如非手性和中性环状酸酐。本发明还涉及上述方法的催化剂，以及合成这些催化剂的方法。
• A Highly Enantioselective Catalytic Desymmetrization of Cyclic Anhydrides with Modified Cinchona Alkaloids
  作者：Yonggang Chen、Shi-Kai Tian、Li Deng

  DOI：10.1021/ja001765+

  日期：2000.10.1

  bifunctional hemiesters are versatile chiral building blocks for asymmetric synthesis. 1-9 Due to its considerable potential in organic synthesis, the development of enantioselective desymmetrization of prochiral cyclic anhydrides has drawn much attention. 10-15 Despite considerable effort, 12b,13-15 the development of an effective catalytic desymmetrization of prochiral cyclic anhydrides remains a

  双功能半酯是用于不对称合成的通用手性构件。1-9 由于其在有机合成中的巨大潜力，前手性环酐的对映选择性去对称化的发展引起了很多关注。10-15 尽管付出了相当大的努力，12b, 13-15 开发一种有效的前手性环酐催化去对称化仍然是一个非常理想但难以实现的目标。在本文中，我们希望报告在实现这一目标方面取得的重大进展。Oda 和 Aitken 分别报道，金鸡纳生物碱催化各种单环、双环和三环酸酐的不对称甲醇分解，以良好至极好的收率和中等 ee（高达 76% ee）提供相应的手性半酯。13,14，16在寻找用于环酐去对称化的更有效的手性胺催化剂时，我们被 Sharpless 及其同事在对简单烯烃的不对称二羟基化的里程碑式研究中开发的许多现成的金鸡纳生物碱醚所吸引。 17 这些胺配体在促进锇催化的不对称氧化反应方面的卓越效果归因于它们形成酶样手性口袋的能力。18,19 我们假设原则上相同的特征可以