(R)-3-Methyl-4-oxo-butyric acid methyl ester | 125137-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-Methyl-4-oxo-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-3-methyl-4-oxobutanoate
• CAS: 125137-08-8
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: MPHWBQQPAIUPAC-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Methyl-4-oxo-butyric acid methyl ester 在 钾硼氢 、 硫酸 、 C.I.酸性橙108 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (2R,4R)-4-methylpiperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  阿加曲班中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿加曲班中间体的制备方法，包括以下步骤：(R)‑4甲基二氢呋喃‑2(3H)‑酮开环再与甲醇钠或甲醇钾反应，生成R‑3‑甲基‑4‑羟基丁酸甲酯，再氧化，生成(3R)‑3‑甲基‑4‑醛基丁酸甲酯，再与海因反应，生成亚‑(3R)‑3‑甲基‑丁酸甲酯基海因，纯化后加热回流反应，再纯化，得到(4S)‑4‑甲基‑2‑氧代己二酸，其与氨基供体在催化剂作用下反应，再纯化，得到(2R,4S)‑2‑氨基‑4‑甲基己二酸，再与甲醇反应，提纯，得到(2R，4S)‑2‑氨基‑6‑甲氧基‑4‑甲基‑6‑氧代己酸，再与还原剂反应，纯化，得到阿加曲班中间体。本发明反应条件温和，成本低，适合工业化生产。

  公开号：

  CN108658844A
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,4S,5R)-2-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 ethandithiol 、 三氟化硼乙醚 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-3-Methyl-4-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allylic stereocenter directed asymmetric conjugate addition. Enantioselective synthesis of 3-alkylsuccinaldehydic acid methyl esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a064

文献信息

• A Convergent Approach to (−)-Callystatin A Based on Local Symmetry
  作者：Mathieu Candy、Loïc Tomas、Sabrina Parat、Virginie Heran、Hugues Bienaymé、Jean-Marc Pons、Cyril Bressy

  DOI：10.1002/chem.201202701

  日期：2012.11.5

  The key is symmetry! A convergent synthetic approach of the highly cytotoxic natural product (−)‐callystatin A was developed assembling three fragments through Julia–Kocienski olefination and Stille cross‐coupling. The new strategy relies on a pivotal local symmetry of the target molecule. In this preliminary study, particular attention was devoted to facilitate the catalytic enantiocontrol of strategic

  关键是对称！通过Julia-Kocienski烯烃化和Stille交叉偶联将三个片段组装在一起，开发出了一种高度细胞毒性天然产物（-）-卡利他汀A的融合合成方法。新策略依赖于目标分子的关键局部对称性。在这项初步研究中，特别注意促进了每个片段中存在的策略性立体生成中心的催化对映体控制（请参阅方案）。
• The Absolute Configuration of Gambieric Acids A–D, Potent Antifungal Polyethers, Isolated from the Marine Dinoflagellate Gambierdiscus toxicus
  作者：Akio Morohashi、Masayuki Satake、Hiroshi Nagai、Yasukatsu Oshima、Takeshi Yasumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00753-5

  日期：2000.11

  The absolute configurations of potent antifungal polyether compounds, gambieric acids A–D, isolated from the marine dinoflagellate Gambierdiscus toxicus were determined by combining the modified Mosher method, NMR analysis, and chiral fluorimetric HPLC.

  通过改进的Mosher方法，NMR分析和手性荧光HPLC结合测定，确定了从海洋鞭毛鞭毛冈比亚鞭毛虫中分离出来的强效抗真菌聚醚化合物甘地酸A–D的绝对构型。
• Norephedrine-derived 2-alkenyloxazolidines: stereochemistry of cyclization and allylic stereocenter directed asymmetric conjugate addition
  作者：Anna Bernardi、Silvia Cardani、Tullio Pilati、Giovanni Poli、Carlo Scolastico、Roberto Villa

  DOI：10.1021/jo00243a002

  日期：1988.4
• 阿加曲班中间体的制备方法
  申请人：天津同华生物科技有限责任公司

  公开号：CN108658844A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明公开了一种阿加曲班中间体的制备方法，包括以下步骤：(R)‑4甲基二氢呋喃‑2(3H)‑酮开环再与甲醇钠或甲醇钾反应，生成R‑3‑甲基‑4‑羟基丁酸甲酯，再氧化，生成(3R)‑3‑甲基‑4‑醛基丁酸甲酯，再与海因反应，生成亚‑(3R)‑3‑甲基‑丁酸甲酯基海因，纯化后加热回流反应，再纯化，得到(4S)‑4‑甲基‑2‑氧代己二酸，其与氨基供体在催化剂作用下反应，再纯化，得到(2R,4S)‑2‑氨基‑4‑甲基己二酸，再与甲醇反应，提纯，得到(2R，4S)‑2‑氨基‑6‑甲氧基‑4‑甲基‑6‑氧代己酸，再与还原剂反应，纯化，得到阿加曲班中间体。本发明反应条件温和，成本低，适合工业化生产。
• Allylic stereocenter directed asymmetric conjugate addition. Enantioselective synthesis of 3-alkylsuccinaldehydic acid methyl esters
  作者：Anna Bernardi、Silvia Cardani、Giovanni Poli、Carlo Scolastico

  DOI：10.1021/jo00375a064

  日期：1986.12