(R)-(-)-2-氯扁桃酸 | 52950-18-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(-)-2-氯扁桃酸
• 中文别名: D-(-)-2-氯扁桃酸；R-(-)-邻氯扁桃；D-(-)-邻氯扁桃酸；左旋邻氯扁桃酸；(R)-2'-氯-α-羟基苯乙酸；R(-)-邻氯扁桃酸；2-氯-D-扁桃酸；R-(-)-邻氯扁桃酸；R-(-)-2-氯扁桃酸；R-2-氯扁桃酸
• 英文名称: (R)-2-chloromandelic acid
• 英文别名: (R)-o-chloromandelic acid；(R)-2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyacetic acid；o-chloromandelic acid；(-)-2-chloromandelic acid；(R)-2-hydroxy-2-(2'-chlorophenyl)acetic acid；(R)-(-)-2-Chloromandelic acid；(2R)-2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 52950-18-2
• 化学式: C₈H₇ClO₃
• mdl: MFCD00798429
• 分子量: 186.595
• InChiKey: RWOLDZZTBNYTMS-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -125 º (c=3, H2O)
• 沸点：
  266.91°C (rough estimate)
• 密度：
  1.48
• 溶解度：
  甲醇
• LogP：
  1.51 at 23℃
• 表面张力：
  48.7mN/m at 1g/L and 20℃
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，也未发现有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,C
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918199090
• 安全说明：
  S24/25,S26,S37/39
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

2-氯-D-扁桃酸 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Chloro-D-mandelic Acid
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氯-D-扁桃酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 52950-18-2
俗名： (R)-2'-Chloro-α-hydroxyphenylacetic Acid
2-氯-D-扁桃酸 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C8H7ClO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
2-氯-D-扁桃酸 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 120°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
2-氯-D-扁桃酸 修改号码：6

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：白色结晶

用途：作为医药中间体，特别用于氯吡格雷的生产。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-氯扁桃酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 氯吡格雷
  参考文献：
  名称：

  一种II型硫酸氢氯吡格雷的制备方法

  摘要：

  本申请公开了一种II型硫酸氢氯吡格雷的制备方法。所述方法包括以氯吡格雷游离碱为原料制备II型硫酸氢氯吡格雷，其中，氯吡格雷游离碱的制备方法包括如下步骤：(1)R‑邻氯扁桃酸在催化剂的存在下，在有机溶剂中与甲醇反应得到R‑邻氯扁桃酸甲酯的反应混合液；(2)将步骤(1)得到的R‑邻氯扁桃酸甲酯的反应混合液与有机碱和催化剂混合后在苯磺酰氯的存在下进行反应得到2‑苯磺酸基‑2‑(2‑氯苯基)乙酸甲酯的反应混合液；(3)将步骤(2)得到的2‑苯磺酸基‑2‑(2‑氯苯基)乙酸甲酯的反应混合液与4,5,6,7‑四氢噻吩并吡啶盐酸盐和碳酸钾混合后反应得到所述氯吡格雷游离碱。

  公开号：

  CN109867684B
• 作为产物：
  描述：

  2 -氯苯基氧乙酸 在 (R)-ketoacid reductase from Saccharomyces cerevisiae ZJB₅₀₇₄ 、 甘油 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以99.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过串联生物催化氧化和还原反应对一锅一锅的2-羟基酸进行一步脱硫。

  摘要：

  通过将产生（S）-羟酸脱氢酶的微生物的静止细胞与（ R）-产生酮酸还原酶的微生物。

  DOI：

  10.1039/c3cc46240d

文献信息

• Modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20160095858A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention features a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , W, X, Y, Z, n, o, p, and q are defined herein, for the treatment of CFTR mediated diseases, such as cystic fibrosis. The present invention also features pharmaceutical compositions, method of treating, and kits thereof.

  本发明涉及一种具有以下化学式I的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，W，X，Y，Z，n，o，p和q在此处定义，用于治疗CFTR介导的疾病，如囊性纤维化。本发明还涉及药物组合物、治疗方法和相关工具包。
• Amino alcohol based chiral solvating agents: synthesis and applications in the NMR enantiodiscrimination of carboxylic acids
  作者：Selahattin Bozkurt、Mustafa Durmaz、Hayriye Nevin Naziroglu、Mustafa Yilmaz、Abdulkadir Sirit

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.028

  日期：2011.3

  enantiomers of racemic carboxylic acids was studied by 1H NMR spectroscopy. The molar ratio and the association constants of the chiral compounds with each of the enantiomers of the guests were determined by using Job plots and a non-linear least-squares fitting method, respectively. Large non-equivalent chemical shifts (up to 30.0 Hz) can be achieved in the presence of chiral amino alcohols 2 and 5

  经由（R）-N-（2,3-环氧丙基）邻苯二甲酰亚胺与（R）-2-苯基甘氨醇，（1 R，2 S）-顺-1-氨基-的开环合成了四种旋光氨基醇2-茚满醇，（R）-2-氨基-1-丁醇和（S）-苯基乙胺的产率为73-93％。通过1研究了这些受体对消旋羧酸对映体的对映选择性识别。1 H NMR光谱。分别通过Job图和非线性最小二乘拟合法确定手性化合物与客体的每个对映体的摩尔比和缔合常数。在手性氨基醇2和5的存在下，可以实现较大的非等价化学位移（高达30.0 Hz）。在所用的手性受体中，发现化合物5是最好的手性转移剂，并且在确定手性羧酸的对映异构体过量方面是有效的。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE COMPOUNDS AS RET KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS SUBSTITUÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES COMME INHIBITEURS DE LA KINASE RET
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2017011776A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Provided herein are compounds of the General Formula I: and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, in which A, B, D, E, X1, X2, X3 and X4 have the meanings given in the specification, which are inhibitors of RET kinase and are useful in the treatment and prevention of diseases which can be treated with a RET kinase inhibitor, including diseases or disorders mediated by a RET kinase.

  本文提供了一般式I的化合物及其立体异构体和药用可接受的盐或溶剂，其中A、B、D、E、X1、X2、X3和X4的含义如规范中所述，这些化合物是RET激酶的抑制剂，可用于治疗和预防可以用RET激酶抑制剂治疗的疾病，包括由RET激酶介导的疾病或紊乱。
• Direct asymmetric hydrogenation of α-keto acids by using the highly efficient chiral spiro iridium catalysts
  作者：Pu-Cha Yan、Jian-Hua Xie、Xiang-Dong Zhang、Kang Chen、Yuan-Qiang Li、Qi-Lin Zhou、Da-Qing Che

  DOI：10.1039/c4cc07643e

  日期：——

  A new efficient and highly enantioselective direct asymmetric hydrogenation of alpha-keto acids employing the Ir/SpiroPAP catalyst under mild reaction conditions has been developed. This method might be feasible for the preparation of a series of chiral alpha-hydroxy acids on a large scale.

  已经开发了在温和的反应条件下使用Ir / SpiroPAP催化剂的新型高效且高对映选择性的α-酮酸直接不对称氢化反应。该方法对于大规模制备一系列手性α-羟基酸可能是可行的。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'IMIDAZOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2011076419A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  New imidazopyridine derivatives having the chemical structure of formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Janus Kinases (JAK).

  新的咪唑吡啶衍生物具有化学结构式(I)所示；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂在治疗中的用途。

表征谱图