(R)-(-)-3-氯-1,2-丙二醇 | 57090-45-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: (R)-(-)-3-氯-1,2-丙二醇
• 中文别名: (R)-Α-甘油氯；(R)-α-甘油氯；左旋3-氯-1,2-丙二醇；(R)-(-)-3-氯-2-丙醇；右旋3-氯-1,2-丙二醇；(R)-3-氯甘油；(R)-3-氯-1,2-丙二醇；R-(-)-3-氯-1,2-丙二醇；R-3-氯-1,2-丙二醇；R-氯甘油
• 英文名称: (2R)-3-chloro-1,2-propanediol
• 英文别名: (R)-3-Chloro-1,2-propanediol；(R)-3-chloropropane-1,2-diol；(2R)-3-chloropropane-1,2-diol
• CAS: 57090-45-6
• 化学式: C₃H₇ClO₂
• 分子量: 110.54
• InChiKey: SSZWWUDQMAHNAQ-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  -40°C
• 比旋光度：
  -0.9 º (neat)
• 沸点：
  213 °C(lit.)
• 密度：
  1.321 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇
• LogP：
  0.5 at 25℃
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，且没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  UN 2689
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2905590090
• 危险类别：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R36/37/38,R21,R68,R62,R23/25
• RTECS号：
  TY4025000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P270,P202,P201,P271,P264,P280,P308+P313,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P310,P405,P501
• 危险性描述：
  H300,H311,H332,H315,H318,H361
• 储存条件：
  密封，在2ºC至-8ºC下保存

SDS

1.1 产品标识符
: (R)-(−)-3-Chloro-1,2-propanediol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
(R)-α-Glycerol chlorohydrin
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R)-α-Glycerol chlorohydrin
别名
: C3H7ClO2
分子式
: 110.54 g/mol
分子量
成分 浓度
(R)-(-)-3-Chloro-1,2-propanediol
-
化学文摘编号(CAS No.) 57090-45-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
吸湿的.
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
人身保护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 粘稠液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
213 °C - lit.
g) 闪点
135 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
0.05 hPa 在 25 °C
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.321 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 2689 国际海运危规: 2689 国际空运危规: 2689
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: GLYCEROL alpha-MONOCHLOROHYDRIN
国际海运危规: GLYCEROL-alpha-MONOCHLOROHYDRIN
国际空运危规: Glycerol alpha-monochlorohydrin
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用 (R)-3-氯-1,2-丙二醇在化学合成和制药工业中可能具有广泛应用，特别是在合成具有生物活性的分子时。

合成方法

方法1 (CN202111237118.2)： 将(R)环氧氯丙烷与(RR)Salen钴(Ⅲ)催化剂混合反应完全后，加水稀释，过滤以分离出(RR)Salen钴(Ⅲ)催化剂沉淀。随后减压蒸馏水，再减压蒸馏得到(R)-3-氯-1,2-丙二醇。该方法制备的产物化学纯度>99.5%，手性纯度(EE)>99.8%，具有合成简单、成本低廉以及易于工业化应用的优点。

方法2 (CN201510206172.9)：

1. 在酸性催化剂存在下，将(S)-3-氯-1,2-环氧丙烷和水进行开环反应以得到开环混合物；
2. 将碱液与开环混合物进行中和反应以得到中和混合物；
3. 去除中和混合物中的水分并过滤以得到滤液；
4. 在30-35Pa以及125-128℃下分馏滤液以制得(R)-3-氯-1,2-丙二醇。 该方法具有优异的产率，并且所制备的产物总纯度和低含水量较高，尤其是手性纯度可达99.5%。

化学性质 无色至淡黄色液体，在常温下需存放在密闭容器内。沸点为213°C。

用途 化工、有机化工原料、有机中间体、医药中间体。 用于合成手性试剂及医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-3-氯-1,2-丙二醇 在 NaCN 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 S-3,4-dihydroxy butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing optically active 3,4-dihydroxy butyric acid

  摘要：

  本发明提供了一种制备S-3,4-二羟基丁腈的方法，其结构式表示为(II)，其特征在于使R-3-氯-1,2-丙二醇与一氰化剂反应。根据本发明，可以经济高效地制造出光学活性的3,4-二羟基丁腈和3,4-二羟基丁酸衍生物。

  公开号：

  US04994597A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R,4'R)-4'-Chloromethyl-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane-2-spiro-2'-(1',3'-dioxolan)-3-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (R)-(-)-3-氯-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  樟脑醌试图拆分1,2-二醇的动力学拆分：（R）-（氯甲基）环氧乙烷的产生

  摘要：

  表氯醇（R）-（氯甲基）环氧乙烷是通过手性酮D-樟脑醌（1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2 ）由外消旋-3-氯丙烷-1,2-二醇制得的，3-dione）。这些反应导致中间体二氧戊环，其可以直接转化为氧杂环丁烷。在与溴化氢-乙酸反应之前，先用硼氢化钠还原二氧戊环中间体的C-2-酮，然后再用乙烷-1,2-二醇钠处理所得的乙酰氧基溴，即可完成这种转化。还通过D-樟脑醌与乙烷-1,2-二醇，丙烷-1,2-二醇和D-樟脑醌的反应研究了其他二氧戊环的非对映选择性形成。3，3-二甲基丁烷-1，2-二醇。

  DOI：

  10.1039/p19910000747
• 作为试剂：
  描述：

  (2Z,5Z)-5-(3-chloro-4-hydroxybenzylidene)-2-propylimino-3-o-tolylthiazolidin-4-one 、 (R)-(-)-3-氯-1,2-丙二醇 在 (R)-(-)-3-氯-1,2-丙二醇 作用下， 以84的产率得到珀奈莫德;
  参考文献：
  名称：

  WO2008062376A2

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Asymmetric hydrolytic kinetic resolution with recyclable polymeric Co(<scp>iii</scp>)–salen complexes: a practical strategy in the preparation of (S)-metoprolol, (S)-toliprolol and (S)-alprenolol: computational rationale for enantioselectivity
  作者：Tamal Roy、Sunirmal Barik、Manish Kumar、Rukhsana I. Kureshy、Bishwajit Ganguly、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c4cy00594e

  日期：——

  epoxide (up to 46% compared to 50% theoretical yield) along with high enantioselectivity (up to 99%) were obtained in most cases using catalyst 1. Further studies showed that catalyst 1 could retain its catalytic activity for six cycles under the present reaction conditions without any significant loss in activity or enantioselectivity. To show the practical applicability of the above synthesized catalyst

  合成了一系列基于许多非手性和手性连接基的手性聚合Co（III）-salen配合物，并在末端环氧化物的不对称水解动力学拆分中评估了它们的催化性能。明智地研究了该连接基的作用，发现在手性BINOL型聚合物Salen配合物1的情况下，未反应的环氧化物的催化剂反应性和对映选择性的增加，特别是在短和短的情况下。长链脂族环氧化物。在大多数情况下，使用催化剂1可获得良好的分离度，即未反应的环氧化物的收率高（高达50％的理论收率的46％），以及高对映选择性（高达99％）。进一步的研究表明，催化剂在当前的反应条件下，图1所示的催化剂可以保持其催化活性六个循环而没有任何活性或对映选择性的明显损失。为了显示上述合成催化剂的实际适用性，我们使用配合物1以中等收率和高对映选择性合成了一些有效的手性β-阻滞剂。DFT（M06-L / 6-31 + G ** // ONIOM（B3LYP / 6-31G *：STO-3
• [EN] COMPOUNDS COMPRISING A CYCLOBUTOXY GROUP<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN GROUPE CYCLOBUTOXY
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009092764A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) comprising a cyclobutoxy group, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising said compounds and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及具有环丁氧基的化合物(I)的公式，制备它们的方法，包含所述化合物的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• Synthesis of chiral iron-based ionic liquids: modelling stable hybrid materials
  作者：Carmen Martin、Israel Cano、Fabio Scé、Rubén Pérez-Aguirre、Carolina Gimbert-Suriñach、Pilar Lopez-Cornejo、Imanol de Pedro

  DOI：10.1039/d0nj00349b

  日期：——

  iron-containing ionic liquids were synthetized from several chiral ionic liquids (CILs) based on different imidazolium cations. These novel compounds were prepared through an easy synthetic method involving mixing 1 equivalent of iron salt FeX3 (X = Cl or Br) and 1 equivalent of chiral ionic liquid. The so-obtained chiral iron-based ionic liquids contain easily tunable imidazolium cations, which allow

  基于不同的咪唑阳离子，由几种手性离子液体（CIL）合成了五种手性铁离子液体。这些新型化合物是通过一种简单的合成方法制备的，该方法包括混合1当量的铁盐FeX 3（X = Cl或Br）和1当量的手性离子液体。如此获得的手性铁基离子液体包含易于调节的咪唑鎓阳离子，其允许在不同的官能团和手性部分中制备多种化合物。这些手性铁基离子液体已通过多种技术进行了全面表征，包括极化测定法，电感耦合等离子体发射光谱法，元素分析，热重分析，差示扫描量热法，磁化率测量以及紫外线可见光，衰减全反射傅立叶变换红外光谱和拉曼光谱。这样的实验证实了这些新材料的结构以及它们的吸引力。IL结构内的手性部分与卤代草酸根阴离子的结合允许形成具有前景的手性，磁性，光学和酸性性质的非常稳定和多功能的化合物。所得的基于手性铁的ILs具有广泛的应用潜力，例如对映选择性催化或手性识别等。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship Study of Potent MAPK11 Inhibitors
  作者：Mengdie Gong、Mingyan Tu、Hongxia Sun、Lu Li、Lili Zhu、Honglin Li、Zhenjiang Zhao、Shiliang Li

  DOI：10.3390/molecules27010203

  日期：——

  there are no approved drugs for HD on the market. Studies have found that MAPK11 can serve as a potential therapeutic target for HD. Regrettably, no MAPK11 small molecule inhibitors have been approved at present. This paper presents three series of compounds that were designed and synthesized based on the structure of skepinone-L, a known MAPK14 inhibitor. Among the synthesized compounds, 13a and 13b,

  亨廷顿病（HD）是一种罕见的单基因神经退行性疾病，只能对症治疗。目前，市场上还没有批准用于 HD 的药物。研究发现，MAPK11 可以作为 HD 的潜在治疗靶点。遗憾的是，目前尚未批准任何 MAPK11 小分子抑制剂。本文介绍了基于已知 MAPK14 抑制剂 skepinone-L 的结构设计和合成的三个系列化合物。在合成的化合物中，13a和13b，IC 50值分别为 6.40 nM 和 4.20 nM，显示出对 MAPK11 的最佳抑制活性。此外，还详细讨论了构效关系 (SAR)，这对于优化 MAPK11 抑制剂以获得更好的抗 HD 活性和效果具有建设性。
• Novel S1P₁ Receptor Agonists – Part 1: From Pyrazoles to Thiophenes
  作者：Martin H. Bolli、Claus Müller、Boris Mathys、Stefan Abele、Magdalena Birker、Roberto Bravo、Daniel Bur、Patrick Hess、Christopher Kohl、David Lehmann、Oliver Nayler、Markus Rey、Solange Meyer、Michael Scherz、Gunther Schmidt、Beat Steiner、Alexander Treiber、Jörg Velker、Thomas Weller

  DOI：10.1021/jm4014373

  日期：2013.12.12

  identification of novel S1P1 receptor agonists, the pyrazole derivative 2 emerged as a hit structure. Medicinal chemistry efforts focused not only on improving the potency of the compound but in particular also on resolving its inherent instability issue. This led to the discovery of novel bicyclo[3.1.0]hexane fused thiophene derivatives. Compounds with high affinity and selectivity for S1P1 efficiently reducing

  通过旨在鉴定新型S1P 1受体激动剂的高通量筛选活动，吡唑衍生物2成为一种命中结构。药物化学工作不仅着重于提高化合物的效力，而且特别着重于解决其固有的不稳定性问题。这导致了新的双环[3.1.0]己烷稠合噻吩衍生物的发现。鉴定出对S1P 1具有高亲和力和选择性的化合物，可有效减少大鼠的淋巴细胞计数。例如，化合物85在S1P 1和S1P 3上的EC 50值为7和2880 nM。分别在大鼠和狗中具有良好的药代动力学特性，很好地分布在脑组织中，并且有效且剂量依赖性地降低了大鼠的淋巴细胞计数。自发性高血压大鼠口服给药后，S1P 1选择性化合物85仅对动物的苏醒阶段没有表现出对平均动脉压的影响，并且仅影响心率。